フクシン
 | |||
| |||
| 名前 | |||
|---|---|---|---|
| IUPAC名 4-[(4-アミノフェニル)-(4-イミノ-1-シクロヘキサ-2,5-ジエニリデン)メチル]アニリン塩酸塩 | |||
| 識別子 | |||
| |||
3Dモデル（JSmol） | |||
| チェビ |
| ||
| チェムブル | |||
| ケムスパイダー |
| ||
| ECHA 情報カード | 100.010.173 | ||
| EC番号 |
| ||
| ケッグ | |||
PubChem CID | |||
| RTECS番号 |
| ||
| ユニイ |
| ||
CompToxダッシュボード（EPA） | |||
| |||
| |||
| プロパティ | |||
| C 20 H 19 N 3 ·HCl | |||
| モル質量 | 337.86 g/mol（塩酸塩） | ||
| 外観 | 濃い緑色の粉末 | ||
| 融点 | 200℃（392°F; 473K） | ||
| 2650 mg/L（25℃（77°F）） | |||
| ログP | 2.920 | ||
| 蒸気圧 | 7.49 × 10 −10 mmHg (25 °C) | ||
ヘンリーの法則定数 （k H） | 2.28 × 10 -15 atm・m 3 /モル(25 °C) | ||
大気中のOH反応速度定数 | 4.75 × 10 −10 cm 3 /分子⋅秒（25℃） | ||
| 危険 | |||
| 労働安全衛生（OHS/OSH）： | |||
主な危険 | 摂取、吸入、皮膚や目への接触、高温で可燃性、裸火や火花の周囲でわずかに爆発する。 | ||
| NFPA 704（ファイアダイヤモンド） | |||
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |||
フクシン（fuchsinと綴られることもある）またはロザニリン塩酸塩は、化学式C 20 H 19 N 3 ·HClのマゼンタ色の染料である。[ 1 ] [ 2 ]フクシンとして販売されている製品には、他にも同様の化学式を持つものがあり、この分子には数十種類の同義語がある。[ 1 ]
水に溶けるとマゼンタ色に変わり、固体の時は濃い緑色の結晶を形成する。フクシンは繊維の染色のほか、バクテリアの染色 や時には消毒剤としても使用される。生物学的染色に関する文献では、この染料の名前はアミンを示す末尾の-eが省略されるなど、しばしば誤って記載されている。[ 3 ]アメリカとイギリスの辞書（ウェブスター、オックスフォード、チェンバースなど）では正しい綴りが示されており、工業染色に関する文献でもその綴りが使用されている。[ 4 ]フクシンの製造により、製造労働者が膀胱がんを発症することはよく知られている。マゼンタの製造は、がんを引き起こすことが知られている状況として挙げられている。[ 5 ]
歴史
フクシンは1856年にヤクブ・ナタンソンがアニリンと1,2-ジクロロエタンから初めて作りました。[ 6 ] 1858年にアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンがアニリンと四塩化炭素からそれを得ました。[ 7 ] [ 8 ]フランソワ・エマニュエル・ヴェルガンは同年、ホフマンとは独立にこの物質を発見し、特許を取得しました。[ 9 ]フクシンは最初の製造者であるルナール・フレール・エ・フランクによって命名されました。[ 10 ]通常、2つの語源のいずれかが引用されています。フクシア属の植物の花の色から、[ 11 ]植物学者レオンハルト・フックスにちなんで名付けられたか、またはキツネを意味するフランス語名ルナールのドイツ語訳フックスです。 [ 12 ] 1861年のRépertoire de Pharmacieの記事では、この名前は両方の理由で選ばれたと述べられています。[ 13 ] [ 14 ]
使用法
21世紀においても、この技術は生物化学、特にグリコーゲン物質の検出に有用である。[ 6 ]
歴史的には、発見後、1800年代後半から1900年代にかけて繊維産業で布地をピンクに染めるために広く使用されるようになり、健康への懸念にもかかわらず、特に赤ワインなどの食品の染色にも使用されました。[ 15 ]
酸性フクシン
酸性フクシンは、塩基性フクシンにスルホン酸基を付加した同族体の混合物です。12種類の異性体が存在しますが、性質に若干の違いはあるものの、いずれも良好な特性を示します。
塩基性フクシン
塩基性フクシンは、ロザニリン、パラロザニリン、ニューフクシン、マゼンタIIの混合物です。[ 16 ]シッフ試薬の製造に使用できる製剤は、パラロザニリンの含有量を高くする必要があります。塩基性フクシンの実際の組成は、販売元やロットによって多少異なる傾向があり、用途に応じてロットが異なります。
フェノール（石炭酸とも呼ばれる）を添加溶液中では[ 17 ]カルボルフクシンと呼ばれ、結核やハンセン病などの原因となる抗酸菌のツィール・ネルゼン染色やその他類似の抗酸菌染色に用いられる。 [ 18 ]塩基性フクシンは核染色に生物学で広く用いられており、ラクトフクシン封入に用いられるラクトフクシンの成分でもある。
プロパティ
右の写真の結晶は、ベーシックフクシン（別名、ベーシックバイオレット14、ベーシックレッド9、パラローズナリン、CI 42500 ）です。上に示した構造とは、上部の環にメチル基がない点で異なりますが、それ以外はほぼ同様です。
軟質で、硬度は1未満、タルクと同程度かそれ以下です。強い金属光沢と緑黄色を呈します。紙に濃い緑色の筋を残し、溶剤で湿らせると鮮やかなマゼンタ色が現れます。
化学構造
フクシンはアミン塩であり、3つのアミン基、2つの第一級アミン、1つの第二級アミンを有します。これらのうち1つがプロトン化されてABCNH + を形成すると、π電子雲運動により、正電荷が対称分子全体にわたって非局在化します。
正電荷は中心の炭素原子に存在し、3つの「翼」すべてが一級アミン基で末端が覆われた同一の芳香環を形成すると考えられます。他の共鳴構造としては、正電荷が1つのアミン基から次のアミン基に「移動」したり、正電荷の3分の1が各アミン基に存在したりする構造も考えられます。フクシンは強酸によってプロトン化されるため、塩基性を示します。正電荷は塩化物イオンの負電荷によって中和されます。正電荷を持つ「塩基性フクシニウムイオン」と負の塩化物イオンが積み重なり、上図のような塩の「結晶」を形成します。
参照
- ニューフクシンと酸性フクシンは関連染料である
- フクシンはシッフ試験の成分である
- フクシンは現在、微生物学におけるグラム染色法でよく使用されています。
- ベーシックフクシンはラクトフクシンマウントの成分です
参考文献
- ^ a b「基礎化学データ」。米国国立衛生研究所（NIH）開発治療プログラム、ディスカバリーシリーズオンラインデータベース。2007年10月8日閲覧。
- ^ Goyal, SK 「大気中のSO2濃度測定と感度分析におけるロザニリン塩酸塩色素の使用」 Journal of Environmental Monitoring , 3 , 666–670, doi : 10.1039/b106209n . 2007年10月8日閲覧。
- ^ベイカーJR（1958）生物学的ミクロ技術の原理ロンドン：メシューエン。
- ^ Hunger K (2003) 工業用染料。化学、特性、応用。ワインハイム: ワイリー VHC。
- ^マゼンタとマゼンタ製造(PDF)。ヒトに対する発がん性リスク評価に関するIARCモノグラフ。第99巻。国際がん研究機関（IARC）、世界保健機関。2010年。297～324ページ。 2013年1月12日閲覧。
マゼンタ製造はヒトに対して発がん性がある（グループ1）。
- ^ a b「マゼンタをめぐる戦い」。
- ^フォン・ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム（1859年）。 「アニリンのクロルコーレンストフの影響。シアントリフェニルジアミン」。実用化学ジャーナル。77 : 190–191 .土井: 10.1002/prac.18590770130。
- ^フォン・ホフマン、アウグスト・ヴィルヘルム (1858). 「アニリンに対する二塩化炭素の作用」『哲学雑誌』131–142頁。
- ^ “ネクロロジー。ヴァーギン” . Le Moniteur Scientifique du Docteur Quesneville: Journal des Sciences pures et appliquées [ケヌヴィル博士の科学モニター: 純粋科学と応用科学ジャーナル] (フランス語)。フランス、パリ: 42–46。1865年。
- ^マサチューセッツ州ベシャン (1860 年 1 月 - 6 月)「Comptes rendus hebdomadaires des séances de l'Académie des Sciences. 1860. (T. 50)」フランス科学アカデミー、マレットバシュリエ、パリ、第 50 巻、861 ページ。2007 年 9 月 25 日に取得。
- ^ (2004.)「フクシン」『アメリカン・ヘリテージ英語辞典』第4版、ホートン・ミフリン社、dictionary.com経由。2007年9月20日閲覧。
- ^「フクシン」。Wayback Machine（ウェブサイト）に2007年9月28日アーカイブ。ARTFLプロジェクト：1913年版ウェブスター改訂大辞典。2007年9月25日閲覧。
- ^メイン州シュブルル (1860 年 7 月)。「フクシンの安全性、および商業上の消費者の反射に注意してください。」Répertoire de Pharmacy、第 17 巻、p. 62. 2007-09-25 に取得。
- ^ベルト, HVD; ホーニックス, ウィレム J.; バッド, ロバート; ヴァン・デン・ベルト, ヘンク (1992) . 「独占はなぜ失敗したのか: ソシエテ・ラ・フクシン社の興亡」.英国科学史ジャーナル. 25 (1): 45– 63. doi : 10.1017/S0007087400045325 . JSTOR 4027004. S2CID 80725880 .
- ^ 「フクシンとファッション：明るいピンク色のトレンド」chromobase.huma-num.fr . 2025年2月10日閲覧。
- ^ Horobin RW & Kiernan JA 20002. Conn's Biological Stains、第10版、オックスフォード: BIOS、p. 184–191
- ^ 「StainsFile - Stain theory - Accentuators」 2016年10月3日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2012年6月28日閲覧。
- ^ Clark G 1973生物学的染色委員会が使用する染色手順、第3版、ボルチモア：ウィリアムズ＆ウィルキンス、pp. 252–254
さらに読む
