ロソキサシン

ロソキサシン
臨床データ
商号	エラダシル
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
ATCコード	J01MB01 ( WHO );
識別子
	IUPAC名 1-エチル-4-オキソ-7-ピリジン-4-イルキノリン-3-カルボン酸;
CAS番号	40034-42-2 Y;
PubChem CID	287180;
ドラッグバンク	DB00817 N;
ケムスパイダー	253208 N;
ユニイ	3Y1OT3J4NW;
ケッグ	D02305 N;
チェビ	チェビ:131715 N;
チェムブル	ChEMBL291157 N;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID90193091;
ECHA 情報カード	100.049.763
化学および物理データ
式	C 17 H 14 N 2 O 3
モル質量	294.310 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
融点	290℃（554℉）
	笑顔 CCn1cc(C(=O)O)c(=O)c2ccc(-c3ccncc3)cc21;
	InChI InChI=1S/C17H14N2O3/c1-2-19-10-14(17(21)22)16(20)13-4-3-12(9-15(13)19)11-5-7-18-8-6-11/h3-10H,2H2,1H3,(H,21,22) Y; キー:XBPZXDSZHPDXQU-UHFFFAOYSA-N Y;
	NY （これは何ですか？）（確認）

抗生物質

Pharmaceutical compound

ロソキサシン（別名アクロソキサシン、商品名エラダシル）は、尿路感染症および特定の性感染症の治療に適応のあるキノロン系抗生物質です。ロソキサシンは米国では入手できません。

これは1978年にジョージ・レッシャーとウィンスロップ・スターンズ（現在はサノフィ・アベンティスの一部）の同僚によって、もともとナリジクス酸につながった研究の延長として開発されました。^[1]^[2]

第一世代キノロン系薬剤に分類される。^[3]

合成

ロソキサシンの合成は、酢酸アンモニウム、メチルプロピオレート2当量、および3-ニトロベンズアルデヒド1当量を成分とするハンチピリジン合成の改良法から始まる。得られたジヒドロピリジン（2）を硝酸で酸化した後、鹸化、脱炭酸、鉄と塩酸によるニトロ基の還元を行い、アニリン3を得る。これにメトキシメチレンマロン酸エステルとの古典的なグールド・ヤコブス反応を経て4-ヒドロキシキノリン環を形成し、その後、ヨウ化エチルによるアルキル化とエステルの鹸化を経て、抗菌剤ロソキサシン（4）の合成が完了する。

参照

フルオロキノロン

参考文献

^ Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ, et al. (1984). 「1-エチル-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(ピリジニル)-3-キノリンカルボン酸. I. 3-および4-(3-アミノフェニル)ピリジン中間体の合成」. Journal of Heterocyclic Chemistry . 21 (6): 1849– 1856. doi :10.1002/jhet.5570210654.
^ Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ, et al. (1984). 「1-エチル-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(ピリジニル)-3-キノリンカルボン酸. II. 合成」. Journal of Heterocyclic Chemistry . 21 (6): 1857– 1863. doi :10.1002/jhet.5570210655.
^ Przybilla B, Georgii A, Bergner T, Ring J (1990). 「in vitroにおけるキノロンの光毒性の実証」Dermatologica . 181 (2): 98– 103. doi :10.1159/000247894. PMID 2173670.
^ US 3907808、Lescher Y、Carabateas PM、「1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-ピリジル-3-キノリンカルボン酸誘導体」、1975年9月23日発行、STWB Inc.に譲渡、Chem. Abstr.、84、43880p（1975）。

[1] Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ, et al. (1984). 「1-エチル-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(ピリジニル)-3-キノリンカルボン酸. I. 3-および4-(3-アミノフェニル)ピリジン中間体の合成」. Journal of Heterocyclic Chemistry . 21 (6): 1849– 1856. doi :10.1002/jhet.5570210654.

[2] Carabateas PM, Brundage RP, Gelotte KO, Gruett MD, Lorenz RR, Opalka Jr CJ, et al. (1984). 「1-エチル-1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-(ピリジニル)-3-キノリンカルボン酸. II. 合成」. Journal of Heterocyclic Chemistry . 21 (6): 1857– 1863. doi :10.1002/jhet.5570210655.

[pmid2173670-3] Przybilla B, Georgii A, Bergner T, Ring J (1990). 「in vitroにおけるキノロンの光毒性の実証」Dermatologica . 181 (2): 98– 103. doi :10.1159/000247894. PMID 2173670.

[4] US 3907808、Lescher Y、Carabateas PM、「1,4-ジヒドロ-4-オキソ-7-ピリジル-3-キノリンカルボン酸誘導体」、1975年9月23日発行、STWB Inc.に譲渡、Chem. Abstr.、84、43880p（1975）。