ルチン
ルチン
ルチン
ルチン
名前
IUPAC名
3′,4′,5,7-テトラヒドロキシ-3-[α- L -ラムノピラノシル-(1→6)-β- D -グルコピラノシルオキシ]フラボン
IUPAC体系名
(4 2 S ,4 3 R ,4 4 S ,4 5 S ,4 6 R ,7 2 R ,7 3 R ,7 4 R ,7 5 R ,7 6 S )-1 3 ,1 4 ,2 5 ,2 7 ,4 3 ,4 4 ,4 5 ,7 3 , 7 4 ,7 5 -デカヒドロキシ-7 6 -メチル-2 4 H -3,6-ジオキサ-2(2,3)-[1]ベンゾピラナ-4(2,6),7(2)-ビス(オキサナ)-1(1)-ベンゼンヘプタファン-2 4 -オン
その他の名前
ルトシド（INN）、フィトメリン、ソフォリン、ビルタンエルドリン、ビルタンフォルテ、ルチン三水和物、グロブラリシトリン、ビオラケルシトリン、ケルセチンルチノシド
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.005.287
ケッグ
RTECS番号
  • VM2975000
ユニイ
  • InChI=1S/C27H30O16/c1-8-17(32)20(35)22(37)26(40-8)39-7-15-18 (33)21(36)23(38)27(42-15)43-25-19(34)16-13(31)5-10(28)6-14(1) 6)41-24(25)9-2-3-11(29)12(30)4-9/h2-6,8,15,17-18,20-23,26-33 、35-38H、7H2、1H3/t8-、15+、17-、18+、20+、21-、22+、23+、26+、27-/m0/s1
  • CC1C(C(C(C(O1)OCC2C(C(C(C(O2)OC3=C(OC4=CC(=CC(=C4C3=O)O)O)C5=CC(=C(C=C5)O)O)O)O)O)O)O
プロパティ
C 27 H 30 O 16
モル質量610.521  g·mol −1
外観 固体
融点242℃（468℉; 515K）
12.5 mg/100 mL [ 1 ] 13 mg/100 mL [ 2 ]
薬理学
C05CA01 ( WHO )
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
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特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ルチン（ルトシド、ケルセチン-3-O-ルチノシド、またはソフォリン）は、フラボノールであるケルセチンと二糖類であるルチノース（α- L-ラムノピラノシル-(1→6)-β- D-グルコピラノース）が結合した配糖体です。柑橘類を含む様々な植物に含まれるフラボノイド配糖体です。

発生事例

ルチンは、植物種Carpobrotus edulisに含まれるフェノール化合物の一つです。その名は、同じくルチンを含む植物Ruta graveolensの名に由来しています。様々な柑橘類の果皮には、ルチン換算で1gあたり32～49mgのフラボノイドが含まれています。 [ 3 ]柑橘類の葉には、オレンジの木では1kgあたり11g、ライムの木では1kgあたり7gの濃度のルチンが含まれています。[ 4 ] 2021年、サモアの研究者たちは、在来植物マタラフィ（Psychotria insularum）にルチンが含まれていることを明らかにしました。[ 5 ]

代謝

アスペルギルス・フラバスに含まれる酵素ケルシトリナーゼはルチン分解経路に関与している。[ 6 ]

食品中

ルチンは柑橘類のフラボノイド配糖体で、ソバ[ 7 ]、ダイオウ属の葉や葉柄、アスパラガスなど多くの植物に含まれています。 ダッタンソバの種子には、普通のソバの種子（乾燥重量の0.01%）よりも多くのルチン（乾燥重量の約0.8～1.7%）が含まれていることが分かっています。[ 7 ]ルチンは「しがみつく」桃に含まれる主要なフラボノールの一つです。[ 8 ]緑茶の煎じ液にも含まれています。[ 9 ]

選択された食品中のルチン含有量（100グラムまたは100ミリリットルあたりのミリグラム単位）のおおよその値：[ 10 ]

並べ替え可能なテーブル
数値 アルファベット順
389 [ 11 ]ダッタンソバ、焙煎糠
332ケッパー、スパイス
68 [ 11 ]ダッタンソバ、焙煎穀物
45オリーブ（黒）、生
36そば粉、全粒粉
32緑茶、煎じ
23生のアスパラガス
19ブラックラズベリー（生）
17紅茶、煎じ茶
11生のラズベリー
9そば、ひき割り、熱処理済み
6そば粉（精製小麦粉）
6グリーンカラント
6プラム、フレッシュ
5ブラックカラント（生）
4ブラックベリー（生）
3トマト（チェリー）、ホール、生
2プルーン
2フェヌグリーク
2乾燥マジョラム
1ブドウ、レーズン
1ズッキーニ（生）
1アプリコット（生）
0りんご
0レッドカラント
0ブドウ（緑）
0トマト、丸ごと、生

研究

ルチン（ルトシドまたはルチノシド）[ 12 ]およびその他の食物フラボノールは、血栓後症候群、静脈不全、または内皮機能障害の軽減などの潜在的な生物学的効果について予備的な臨床研究が行われていますが、 2018年現在、その安全で効果的な使用に関する質の高い証拠はありません。 [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] 2020年のレビューでは、経口ルトシドは血栓後症候群の人の脚の浮腫をわずかに軽減する可能性があるが、副作用のリスクは高いことが示されました。[ 15 ]

類似のフラボノイドの中でもフラボノールであるルチンは、吸収性が低く、代謝が高く、排泄が速いためバイオアベイラビリティが低く、生体内での生物学的特性の研究が困難で、治療薬として使用できる可能性は限られています。[ 12 ]

生合成

クワ（ Morus alba L.）の葉におけるルチンの生合成経路は、フェニルアラニンから始まり、フェニルアラニンアンモニアリアーゼ（PAL）の作用によりケイ皮酸が生成される。ケイ皮酸はケイ皮酸4-ヒドロキシラーゼ（C4H）と4-クマレートCoAリガーゼ（4CL）の触媒作用によりp-クマロイルCoAが形成される。続いて、カルコン合成酵素（CHS）がp-クマロイルCoAと3分子のマロニルCoAの縮合を触媒し、ナリンゲニンカルコンを生成する。ナリンゲニンカルコンは最終的にカルコンイソメラーゼ（CHI）の作用によりナリンゲニンフラバノンに変換される。フラバノン3-ヒドロキシラーゼ（F3H）の作用により、ジヒドロケンフェロール（DHK）が生成される。 DHKはフラボノイド3'-ヒドロキシラーゼ（F3'H）によってさらに水酸化され、ジヒドロケルセチン（DHQ）が生成されます。DHQはフラボノール合成酵素（FLS）によって触媒され、ケルセチンを形成します。ケルセチンはUDP-グルコースフラボノイド3- O -グルコシルトランスフェラーゼ（UFGT）によって触媒され、イソケルシトリンを形成します。最終的に、イソケルシトリンからルチンの形成はフラボノイド3- O -グルコシドL-ラムノシルトランスフェラーゼによって触媒されます。[ 16 ]

参考文献

  1. ^メルクインデックス、第12版、 8456
  2. ^ Krewson CF, Naghski J (1952年11月). 「ルチンの物理的性質」.米国薬剤師会誌. 41 (11): 582– 587. doi : 10.1002/jps.3030411106 . PMID  12999623 .
  3. ^ Wang, Yuan-Chuen; Chuang, Yueh-Chueh; Hsu, Hsing-Wen (2008). 「台湾で栽培された柑橘類の皮に含まれるフラボノイド、カロテノイド、ペクチン含有量」. Food Chemistry . 106 (1): 277– 284. Bibcode : 2008FoodC.106..277W . doi : 10.1016/j.foodchem.2007.05.086 . ISSN 0308-8146 . 
  4. ^ Soares, Márcio Santos; da Silva, Danielle Fernandes; Forim, Moacir Rossi; et al. (2015). 「HPLC-UVおよびMALDIイメージング質量分析法による、Xylella fastidiosa感染後のC. limoniaに接木されたCitrus sinensisにおけるヘスペリジンとルチンの定量および局在」 Phytochemistry . 115 : 161– 170. Bibcode : 2015PChem.115..161S . doi : 10.1016/j.phytochem.2015.02.011 . ISSN 0031-9422 . PMID 25749617 .  
  5. ^ Molimau-Samasoni S、Woolner VH、Foliga ST、他。 （2021年11月）。「機能ゲノミクスとメタボロミクスはサモアの伝統医学「マタラフィ」の民族植物学を前進させる" .米国科学アカデミー紀要. 118 (45) e2100880118 . Bibcode : 2021PNAS..11800880M . doi : 10.1073/pnas.2100880118 . PMC  8609454 . PMID  34725148 . S2CID  240423413 .
  6. ^ Tranchimand S, Brouant P, Iacazio G (2010年11月). 「ケルセチナーゼに重点を置いたルチン分解経路」.生分解. 21 (6): 833– 859. doi : 10.1007/s10532-010-9359-7 . PMID 20419500. S2CID 30101803 .  
  7. ^ a b Kreft S, Knapp M, Kreft I (1999年11月). 「ソバ（Fagopyrum esculentumMoench）種子からのルチン抽出とキャピラリー電気泳動による定量」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 47 (11): 4649– 4652. Bibcode : 1999JAFC...47.4649K . doi : 10.1021/jf990186p . PMID 10552865 . 
  8. ^ Chang S, Tan C, Frankel EN, Barrett DM (2000年2月). 「選択されたクリングストーンモモ栽培品種におけるフェノール化合物の低密度リポタンパク質抗酸化活性とポリフェノールオキシダーゼ活性」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 48 (2): 147– 151. Bibcode : 2000JAFC...48..147C . doi : 10.1021/jf9904564 . PMID 10691607 . 
  9. ^ Malagutti AR, Zuin V, Cavalheiro ÉT, Henrique Mazo L (2006). 「硬質炭素-ポリウレタン複合電極を用いた矩形波ボルタンメトリーによる緑茶浸出液中のルチンの測定」.電気分析. 18 (10): 1028– 1034. doi : 10.1002/elan.200603496 .
  10. ^ 「ポリフェノールであるケルセチン3-O-ルチノシドを含む食品」フェノール・エクスプローラーv3.6、2015年6月。
  11. ^ a b野田 剛志; 石黒 健; 鈴木 剛志; 森下 剛志 (2021). 「ルチンを豊富に含む茶飲料の製造原料としての焙煎ダッタンソバふすま」 .植物. 10 (12): 2662. Bibcode : 2021Plnts..10.2662N . doi : 10.3390/plants10122662 . PMC 8704535. PMID 34961131 .  
  12. ^ a b c「フラボノイド」。オレゴン州立大学ライナス・ポーリング研究所微量栄養素情報センター、オレゴン州コーバリス。2025年。 2025年9月15日閲覧。
  13. ^ Morling JR, Broderick C, Yeoh SE, Kolbach DN (2018年11月). 「血栓後症候群の治療におけるルトシド」 .コクラン・システマティック・レビュー・データベース. 2018 ( 11) CD005625. doi : 10.1002/14651858.CD005625.pub4 . PMC 6517027. PMID 30406640 .  
  14. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (2020-11-03). 「静脈不全に対する瀉血療法」 . The Cochrane Database of Systematic Reviews . 2020 (11) CD003229. doi : 10.1002/ 14651858.CD003229.pub4 . ISSN 1469-493X . PMC 8094625. PMID 33141449 .   
  15. ^ Martinez-Zapata, Maria José; Vernooij, Robin Wm; Simancas-Racines, Daniel; et al. (2020年11月3日). 「静脈不全に対する静脈圧亢進薬」 . The Cochrane Database of Systematic Reviews . 2020 (11) CD003229. doi : 10.1002/14651858.CD003229.pub4 . ISSN 1469-493X . PMC 8094625. PMID 33141449 .   
  16. ^ Yu X, Liu J, Wan J, et al. (2020). 「桑の葉由来UDP-グルコースフラボノイド3-o-グリコシルトランスフェラーゼのクローニング、原核生物発現、および酵素活性」（PDF） . Pharmacognosy Magazine . 16 (69): 441–7 . doi : 10.4103/pm.pm_396_19（2025年12月7日非アクティブ）.{{cite journal}}: CS1 maint: DOIは2025年12月時点で非アクティブです（リンク）
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