SDMA（薬物）

医薬品化合物
SDMA
臨床データ
その他の名前3-チオ-MDMA; 3T-MDMA; MY100; MY-100; 3,4-メチレンチオオキシ-N-メチルアンフェタミン
薬物クラスセロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤、セロトニン 5-HT 2受容体 作動薬、エンタクトゲン、刺激薬
ATCコード
  • なし
薬物動態データ
代謝物SDA
識別子
  • 1-(1,3-ベンゾキサチオール-5-イル) -N-メチルプロパン-2-アミン
PubChem CID
  • 169291098
化学および物理データ
式C 11 H 15 N O S
モル質量209.31  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • CC(CC1=CC2=C(C=C1)OCS2)NC
  • InChI=1S/C11H15NOS/c1-8(12-2)5-9-3-4-10-11(6-9)14-7-13-10/h3-4,6,8,12H,5,7H2,1-2H3
  • キー:FCMBKJAWTSTFFR-UHFFFAOYSA-N

SDMA は、 3,4-メチレンチオオキシ- N -メチルアンフェタミン( 3T-MDMA ) またはMY100としても知られ、 3,4-メチレンジオキシ- N -メチルアンフェタミン(MDMA)に関連するフェネチルアミンおよびアンフェタミンファミリーの推定エンタクトゲンです。 [1] [2]これは、 3,4-メチレンジオキシ置換基内の 3 位の酸素原子が硫黄原子に置き換えられ、1,3-ベンゾジオキソール環系ではなく 1,3-ベンゾキサチオールとなったMDMA の類似体です。[1] [2]この薬物は、3,4-メチレンチオオキシアンフェタミン(SDA; 3T-MDA)のN -メチル誘導体でもあります。 [1] SDMA は、潜在的な治療用途で注目されています。[1]

相互作用

薬理学

薬力学

MDMAと同様に、SDMAはセロトニン・ノルエピネフリン・ドーパミン放出剤（SNDRA）であり、非選択的 セロトニン 5-HT 2受容 体作動薬です。[1]しかし、試験管内HEK293細胞では、SDMAはMDMAよりもセロトニン放出剤として11倍、ドーパミン放出剤として19倍、ノルエピネフリン放出剤として2倍強力でした。[1]さらに、セロトニン5-HT 2A受容体作動薬としては約2倍強力であるのに対し、セロトニン5-HT 2Bおよび5-HT 2C受容体ではMDMAと同様の作動効力を示しました。[1] SDMAは、セロトニン5-HT 2受容体においてMDMAと同様の活性化効力を示しました。[1] SDMAはモノアミン放出剤としての効力が大きいため、MDMAよりも低い用量や濃度でも作用する可能性があります。[1]

SDMAは、 MDMAと同様のプロファイルでげっ歯類で運動亢進と高体温を引き起こした。 [1]しかし、SDMAは、MDMAとは異なり、条件付け場所嗜好性（CPP）パラダイムで報酬効果を生み出さなかった。[1]そのため、SDMAはMDMAと比較して乱用可能性が低い可能性がある。[1] MDMAと同様に、SDMAはげっ歯類で幻覚作用の行動的代理である頭部けいれん反応を引き起こさなかったため、ヒトでは幻覚作用を引き起こさない可能性がある。[1] SDMAは、モノアミン放出能がはるかに高い一方で、セロトニン5-HT 2B受容体作動能は変化しないため、MDMAよりも心毒性が低い可能性がある。[1]

薬物動態学

SDMAの代謝と代謝物は研究されている。[1]げっ歯類ではMDMAよりも速やかに排出されることが示されており、そのため、SDMAの半減期や持続時間はより短い可能性がある。[1]

化学

合成

SDMAの化学合成については既に報告されている。[ 1 ]

類似品

SDMAの著名な類似体は4T-MMDA-2（2-メトキシ-4T-MDA）で、アレクサンダー・シュルギンの著書「PiHKAL（私が知っていて愛したフェネチルアミン）」で紹介されています。[3] SDMAの他の類似体には、SDA、MDMA、5-MAPB、6-MAPBTなどがあります。[3] [2]

歴史

SDMAは2013年に科学文献で初めて言及されましたが、この時点では概念的にしか説明されていませんでした。[2]その後、その合成と前臨床 薬理学は、 2025年にMiHKALのNina KastnerとMatthias Grillを含む同僚によって説明されました。[1]さらに、SDMAは、 2023年にMydecineによって、作用時間の短いMDMAの代替品として特許を取得しました。[4] [5] [6] [7] [8] SDMAのプロドラッグおよび/または関連化合物も説明されています。[9]この薬は、心的外傷後ストレス障害（PTSD）の治療などの潜在的な治療用途に興味があります。[1]

参照

参考文献

  1. ^ abcdefghijklmnopqrs カストナー N、ナダル＝グラタコス N、ヘマー S、アウベス ダ シウバ L、マッキー JL、ヘル T、他。 (2025 年 12 月)。 「次世代 MDMA アナログ SDMA: 薬理学的および代謝的洞察」。ACS 化学神経科学。16 (24): 4725–4740。土井:10.1021/acschemneuro.5c00782。PMC  12715756。PMID  41329099。
  2. ^ abcd Sáez-Briones P, Hernández A (2013年9月). 「MDMA（3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン）類似体を用いたMDMA様効果の解析：エンタクトゲン薬理学へのアプローチ」Current Neuropharmacology . 11 (5): 521– 534. doi :10.2174/1570159X11311050007. PMC 3763760 . PMID  24403876.酸素を硫黄に置換すると、分子構造に類似するいくつかの症例において、効力が増強されることが示されている（図3B、[121]）。このような修飾はMMDA-2のジオキソール環に1つ導入されており（図2）、MDMAの構造に基づいてこの概念を拡張することは合理的であると考えられる。後者の研究の延長として、イソキサゾールとそのジヒドロ誘導体（図 3C および 3D）の研究は、新しい MDMA のような分子の開発に適したテンプレートとなる可能性があります。 
  3. ^ ab Shulgin A , Shulgin A (1991年9月). PiHKAL: A Chemical Love Story. カリフォルニア州バークレー: Transform Press. ISBN 0-9630096-0-5. OCLC  25627628。https://erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal167.shtml
  4. ^ US US2024/0018117、Hoyer DW、Roscow RF、Ling R、Gao C、「3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン（MDMA）のプロドラッグ化合物およびその合成方法」、2024年1月18日公開、Mydecine Innovations Group Inc.およびApoapsis Holdings, LLCに譲渡 
  5. ^ US 11896577、Hoyer DW、Roscow RF、Ling R、Gao C、「MDMAクラスの短時間作用型精神活性化合物」、2024年2月13日発行、Mydecine Innovations Group Inc.およびApoapsis Holdings, LLCに譲渡 
  6. ^ US 2023/0321034、Hoyer DW、Roscow RF、Ling R、Gao C、「MDMAクラスの新規な短時間作用型精神活性化合物」、2024年2月13日発行、Mydecine Innovations Group Inc.およびApoapsis Holdings, LLCに譲渡 
  7. ^ US 2024/0197679、Hoyer DW、Roscow RF、Ling R、Gao C、「MDMAクラスの新規な短時間作用型精神活性化合物」、2024年6月20日公開、Mydecine Innovations Group Inc.およびApoapsis Holdings, LLCに譲渡 
  8. ^ WO 2023288013、Hoyer DW、Roscow RF、「MDMAクラスの新規短時間作用型精神活性化合物」、2023年1月19日公開、Mydecine Innovations Group Inc.に譲渡。 
  9. ^ 「WIPO - 国際特許および国内特許コレクションの検索」. patentscope.wipo.int . 2025年12月23日閲覧。
  • SDMA - 異性体設計
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