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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
2-(ヒドロキシメチル)フェノール | |
| その他の名前
2-ヒドロキシベンジルアルコール、サリカイン、ジアセシン、サリゲニン、サリゲノール、サリチルアルコール、α,2-トルエンジオール、o-メチロールフェノール、2-メチロールフェノール、サリチルアルコール[1]
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.001.782 |
| EC番号 |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 7 H 8 O 2 | |
| モル質量 | 124.139 g·mol −1 |
| 密度 | 1.16 g/cm 3 |
| 融点 | 86℃（187℉; 359K） |
| 沸点 | 267℃（513℉; 540K） |
| 22℃で67g/L [2] | |
磁化率（χ）
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−76.9·10 −6 cm 3 /モル |
| 危険 | |
| GHSラベル： | |
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| 警告 | |
| H315、H319、H335 | |
| P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501 | |
| 引火点 | 134℃ [2] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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サリチルアルコール（サリゲニン）は、化学式C 6 HOH(CH 2 OHの有機化合物である。白色の固体で、有機合成の前駆体として使用される。[3]
合成と応用
サリチルアルコールは、ホルムアルデヒドを用いたフェノールのヒドロキシメチル化によって生成される。[4]
- C 6 H 5 OH + CH 2 O → C 6 H 4 OH(CH 2 OH
サリチルアルコールを空気酸化するとサリチルアルデヒドが生成されます。
- C 6 H 4 OH(CH 2 OH + O → C 6 H 4 OH(CHO) +H 2 O
化学甘味料は、例えば イソバニリン（Cmp4）とのアセタール形成によって生成される。[5]
サリチルアルコールは、いくつかの有名なβ2 アドレナリン受容体作動薬(例:サルブタモール) や合成エストロン類似体 (例: CID:22940780 または CID:154236944) の薬理作用団として使用されています。
生合成
サリチルアルコールはサリチル酸の前駆体である。[6]サリチルアルコールは、サリシンからサリチルアルコールβ-D-グルコシルトランスフェラーゼによる酵素加水分解、または酸加水分解によって生成される。
参照
- ガストロジゲニン（4-ヒドロキシベンジルアルコール）
- β2作動薬の発見と開発
参考文献
- ^ 「2-ヒドロキシベンジルアルコール」. chemicalbook.com .
- ^ ab 「サリチルアルコール」。chemspider.com。
- ^ ヴィシュワカルマ シン、ミニ ポリンチュ、プニタ ヴェダンタム、プラモド K. サフ1 (2005)。 「9-スピロエポキシ-エンド-トリシクロ[5.2.2.0]ウンデカ-4,10-ジエン-8-オンの合成」。有機合成。81 : 171.土井: 10.15227/orgsyn.081.0171。
{{cite journal}}: CS1 maint: 複数名: 著者リスト (リンク) CS1 maint: 数値名: 著者リスト (リンク) - ^ マリヴァーニー, クリスチャン; ミュルハウザー, ミシェル (2000). 「ヒドロキシベンズアルデヒド」.カーク・オスマー化学技術百科事典. doi :10.1002/0471238961.0825041813011209.a01. ISBN 978-0-471-48494-3。
- ^ Bassoli, Angela; Merlini, Lucio; Morini, Gabriella (2002). 「イソバニリル甘味料：分子から受容体へ」. Pure and Applied Chemistry . 74 (7): 1181– 1187. doi : 10.1351/pac200274071181 . ISSN 1365-3075. S2CID 53554546.
- ^ Seo, Eun-Seong; Lee, Jin-Ha; Park, Ji-Young; Kim, Doman; Han, Ho-Jae; Robyt, John F. (2005). 「Leuconostoc mesenteroidesグルカンスクラーゼ受容体反応を用いたサリシン類似体の酵素合成と抗凝固効果」Journal of Biotechnology . 117 (1): 31– 38. doi :10.1016/j.jbiotec.2004.10.013. PMID 15831245.
