サリノスポラミド

サリノスポラミドは、サリニスポラ属の海洋細菌から単離された、密接に関連した化合物のグループです。[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] これらは、高密度に官能化されたγ-ラクタム-β-ラクトン二環式コアを有しています。

サリノスポラミドAは、様々な種類の癌の治療に使用できる可能性が注目されている。[ 5 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]

さらに、様々な合成類似体が調製されている。[ 9 ]

化学構造

  • サリノスポラミドA
    サリノスポラミドA
  • サリノスポラミドB
    サリノスポラミドB
  • サリノスポラミドC
    サリノスポラミドC
  • サリノスポラミドD
    サリノスポラミドD
  • サリノスポラミドE
    サリノスポラミドE
  • サリノスポラミドF
    サリノスポラミドF
  • サリノスポラミドG
    サリノスポラミドG
  • サリノスポラミドH
    サリノスポラミドH
  • サリノスポラミドI
    サリノスポラミドI
  • サリノスポラミドJ
    サリノスポラミドJ
  • サリノスポラミドK
    サリノスポラミドK

参考文献

  1. ^ Feling, Robert H.; Buchanan, Greg O.; Mincer, Tracy J.; Kauffman, Christopher A.; Jensen, Paul R.; Fenical, William (2003). 「サリノスポラミドA：新規微生物源、新属サリノスポラ海洋細菌由来の高細胞毒性プロテアソーム阻害剤」 Angewandte Chemie International Edition . 42 (3): 355–7 . doi : 10.1002/anie.200390115 . PMID  12548698 .
  2. ^ Philip G. Williams; Greg O. Buchanan; Robert H. Feling; Christopher A. Kauffman; Paul R. Jensen & William Fenical (2005). 「海洋放線菌Salinispora tropica由来の新規細胞毒性サリノスポラミド」. J. Org. Chem . 70 (16): 6196– 6203. doi : 10.1021/jo050511+ . PMID 16050677 . 
  3. ^ Reed, Katherine A.; Manam, Rama Rao; Mitchell, Scott S.; Xu, Jianlin; Teisan, Sy; Chao, Ta-Hsiang; Deyanat-Yazdi, Gordafaried; Neuteboom, Saskia TC; et al. (2007). 「海洋放線菌Salinispora tropica由来のサリノスポラミドD−J、ブロモサリノスポラミド、およびチオエステル誘導体は20Sプロテアソームの強力な阻害剤である」Journal of Natural Products . 70 (2): 269– 76. doi : 10.1021/np0603471 . PMID 17243724 . 
  4. ^ Eustáquio, Alessandra S.; Nam, Sang-Jip; Penn, Kevin; Lechner, Anna; Wilson, Micheal C.; Fenical, William; Jensen, Paul R.; Moore, Bradley S. (2011). 「ゲノムマイニングによる海洋細菌「Salinispora pacifica」からのサリノスポラミドKの発見は、経路進化への洞察をもたらす」. ChemBioChem . 12 ( 1): 61–4 . doi : 10.1002/cbic.201000564 . PMC 3088357. PMID 21154492 .  
  5. ^ウィリアム・フェニカル、ポール・R・ジェンセン、マイケル・A・パラディーノ、キン・S・ラム、ケネス・G・ロイド、バーバラ・C・ポッツ (2009). 「抗がん剤サリノスポラミドA（NPI-0052）の発見と開発」 . Bioorganic & Medicinal Chemistry . 17 (6): 2175–80 . doi : 10.1016 / j.bmc.2008.10.075 . PMC 2814440. PMID 19022674 .  
  6. ^ラム, キン S.; ロイド, G. ケネス; ニューテブーム, サスキア TC; パラディーノ, マイケル A.; セスナ, コビ M.; スピア, マシュー A.; ポッツ, バーバラ C. (2009). 「第12章 天然物から臨床試験へ：海洋放線菌由来抗がん剤 NPI-0052 (サリノスポラミドA)」.天然物化学創薬研究. p. 355. doi : 10.1039/9781847559890-00355 . ISBN 978-0-85404-193-0。
  7. ^ Gulder, Tobias AM; Moore, Bradley S. (2010). 「サリノスポラミド天然物：有望な癌化学療法剤としての強力な20Sプロテアソーム阻害剤」 . Angewandte Chemie International Edition . 49 (49): 9346–67 . doi : 10.1002/anie.201000728 . PMC 3103133. PMID 20927786 .  
  8. ^ WO 2006118973、Palladino、Michael、Potts、Barbara Christine、Macherla、Venkata Rami Reddy他、「直腸がんの治療にヘテロ二環化合物を使用する方法」、2006年11月9日公開、Nereus Pharmaceuticals Inc.に譲渡。 
  9. ^ Nett, Markus; Gulder, Tobias AM; Kale, Andrew J.; Hughes, Chambers C.; Moore, Bradley S. (2009). 「Salinispora tropicaにおけるβ-ラクトンプロテアソーム阻害剤の機能指向生合成」 . Journal of Medicinal Chemistry . 52 (19): 6163–7 . doi : 10.1021/jm901098m . PMC 2771571. PMID 19746976 .  
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