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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
デカン二酸 | |
| その他の名前
1,8-オクタンジカルボン酸
デカン-1,10-二酸 | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.003.496 |
| EC番号 |
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| メッシュ | C011107 |
PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 10 H 18 O 4 | |
| モル質量 | 202.250 g·mol −1 |
| 密度 | 1.209 g/cm 3 |
| 融点 | 131～134.5℃（267.8～274.1°F、404.1～407.6K） |
| 沸点 | 100 mmHgで294.4 °C (561.9 °F; 567.5 K) |
| 0.25 g/L [1] | |
| 酸性度（ p Ka ） | 4.720, 5.450 [1] |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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セバシン酸は、化学式HO 2 C(CH 2 ) 8 CO 2 Hで表される天然のジカルボン酸です。白色の薄片または粉末状の固体です。ラテン語で「Sebaceus」は「獣脂ろうそく」を意味し、「sebum」は「獣脂」を意味し、ろうそくの製造に使用されることに由来します。セバシン酸はヒマシ油の誘導体です。[2]
工業分野では、セバシン酸やアゼライン酸などの同族体は、ナイロン610、可塑剤、潤滑剤、油圧作動油、化粧品、キャンドルなど のモノマーとして使用できます。
潤滑油業界では、金属に対する潤滑油の防錆特性を高める界面活性剤として使用できます。
生産と反応
セバシン酸は、ヒマシ油から得られるリシノール酸の分解によってヒマシ油から生成される。オクタノールとグリセリンが副産物として生成される。[2]
セバシン酸はデカリンからヒドロペルオキシドを経て得ることもできる。ヒドロペルオキシドは転位してヒドロキシシクロデカノンとなり、これが脱水されてセバシン酸の前駆体であるシクロデセノンとなる。[3]
セバシン酸はアジピン酸のコルベ電気分解によって商業的に生産されている。[4]
潜在的な医学的意義
皮脂は皮膚の脂腺から分泌される。トリグリセリド（≈41%）、ワックスエステル（≈26%）、スクアレン（≈12%）、遊離脂肪酸（≈16%）からなるワックス状の脂質群である。 [6] [7]皮脂中の遊離脂肪酸分泌物には、多価不飽和脂肪酸とセバシン酸が含まれる。セバシン酸は皮膚表面を覆う他の脂質にも含まれる。ヒトの好中球はセバシン酸を5-オキソ類似体、すなわち5-オキソ-6E,8Z-オクタデセン酸に変換することができる。これは5-オキソ-エイコサテトラエン酸の構造類似体であり、このオキソ-エイコサテトラエン酸はヒトおよび他の種の好酸球、単球、およびその他の炎症誘発性細胞の非常に強力な活性化因子である。この作用は、これらの細胞上のOXER1受容体を介して媒介されます。セバシン酸は、炎症時に5-オキソ類似体に変換され、それによって炎症誘発細胞を刺激し、様々な炎症性皮膚疾患の悪化に寄与することが示唆されています。[8]
参考文献
- ^ ab Bretti, C.; Crea, F.; Foti, C.; Sammartano, S. (2006). 「酸性および塩基性非電解質の水溶液中における溶解度および活量係数。2. スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸のNaCl(aq)、(CH 3 ) 4 NCl(aq)、(C 2 H 5 ) 4 NI(aq)中における、異なるイオン強度およびt = 25 °Cでの溶解度および活量係数」。J . Chem. Eng. Data . 51 (5): 1660– 1667. doi :10.1021/je060132t.
- ^ ab コルニルス, ボーイ; ラッペ, ピーター (2000). 「脂肪族ジカルボン酸」.ウルマン工業化学百科事典. ワインハイム: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a08_523. ISBN 3527306730。
- ^ カール・グリーズバウム;ベーア、アルノ。ビーデンカップ、ディーター。ヴォーゲス、ハインツ・ヴェルナー。ガルベ、ドロテア。パエッツ、クリスチャン。コリン、ゲルト。メイヤー、ディーター。ホーケ、ハルトムート (2000)。 「炭化水素」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a13_227。ISBN 3527306730。
- ^ 瀬古真臣; 読山明; 磯谷俊郎 (1979). 「セバシン酸のコルベ電気合成法の開発」. CEER, Chemical Economy & Engineering Review . 11 (9): 48-50.
- ^ Blomquist, AT; Goldstein, Albert (1956). 「1,2-シクロデカンジオール」.有機合成. 36 : 12. doi :10.15227/orgsyn.036.0012.
- ^ Thody, AJ; Shuster, S. (1989). 「皮脂腺の制御と機能」.生理学レビュー. 69 (2): 383– 416. doi :10.1152/physrev.1989.69.2.383. PMID 2648418.
- ^ Cheng JB, Russell DW (2004年9月). 「哺乳類ワックス生合成II：アシルトランスフェラーゼ酵素ファミリーのメンバーをコードするワックス合成酵素cDNAの発現クローニング」（PDF） . The Journal of Biological Chemistry . 279 (36): 37798– 807. doi : 10.1074/jbc.M406226200 . PMC 2743083. PMID 15220349. オリジナル（PDF）から2006年7月6日にアーカイブ。 2020年8月3日閲覧。
- ^ Powell WS, Rokach J (2020年3月). 「OXE受容体を標的とした喘息の新規治療法の可能性」.生化学薬理学. 179 113930. doi :10.1016/j.bcp.2020.113930. PMC 10656995. PMID 32240653. S2CID 214768793 .
