シソマイシン

シソマイシン
臨床データ
商号	ベイマイシン、バクトシーズ
AHFS / Drugs.com	国際的な医薬品名
; 投与経路	局所的な
ATCコード	J01GB08 ( WHO );
法的地位
法的地位	一般的に：℞（処方箋のみ）;
識別子
	IUPAC名 (2 R ,3 R ,4 R ,5 R )-2-{[(1 S ,2 S ,3 R ,4 S ,6 R )-4,6-ジアミノ-3-{[(2 S ,3 R )-3-アミノ-6-(アミノメチル)-3,4-ジヒドロ-2 H -ピラン-2-イル]オキシ}-2-ヒドロキシシクロヘキシル]オキシ}-5-メチル-4-(メチルアミノ)オキサン-3,5-ジオール;
CAS番号	32385-11-8 北;
PubChem CID	36119;
ケムスパイダー	33222 北;
ユニイ	X55XSL74YQ;
ケッグ	D02544 はい;
チェビ	チェビ:9169 北;
チェムブル	ChEMBL221886 北;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID0023583;
ECHA 情報カード	100.046.365
化学および物理データ
式	C 19 H 37 N 5 O 7
モル質量	447.533 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 C[C@@]1(CO[C@@H]([C@@H]([C@H]1NC)O)O[C@H]2[C@@H](C[C@@H]([C@@H]([C@@H]2O)O[C@@H]3[C@@H](CC=C(O3)CN)N)N)N)O;
	InChI InChI=1S/C19H37N5O7/c1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4 -3-8(6-20)29-17/h3,9-18,24-27H,4-7,20-23H2,1-2H3/t9-,10+,11-,12+,13-,14-,15+,16-,17-,18-,19+/m1/s1 北; キー:URWAJWIAIPFPJE-YFMIWBNJSA-N 北;
	北はい（これは何ですか？）（確認）

化合物

医薬品化合物

シソマイシン（バクトシーズ、エンサマイシン、当初は抗生物質6640 ^[1]およびリカマイシン^[1]）は、ミクロモノスポラ・イノシトラの発酵液から単離されたアミノグリコシド系抗生物質である。^{[1]これは、}ゲンタマイシンと構造的に最も類似した、より新しい広域スペクトルのアミノグリコシドである。

シソマイシンは、グラム陽性細菌に対して最も予測可能な活性を持つアミノグリコシドである。^[2]他の多くのアミノグリコシドと同様に、シソマイシンは感受性のある臨床分離株に対して殺菌作用を示す。最小殺菌濃度（MBC）は、最小発育阻止濃度（MIC）と同等か、非常に近いことが分かっている。^{[3]他のアミノグリコシドと同様に、}緑膿菌（Pseudomonas aeruginosa）の臨床分離株のほとんどはシソマイシンに感受性を示す。シソマイシンに対する耐性は、酵素的または非酵素的に起因する可能性がある。シソマイシンはゲンタマイシンと同じ酵素によって不活性化されるが、非酵素的メカニズムによってゲンタマイシンに耐性を示す多くの微生物に対して活性を示す。^[4]

いくつかの研究では、シソマイシンは他の薬剤が効かなかった感染症や、他のアミノグリコシドに対して試験管内耐性を示す微生物による感染症の治療に効果的であることが示されています。^[5]^[6]

参考文献

^ abc Weinstein MJ, Marquez JA, Testa RT, Wagman GH, Oden EM, Waitz JA (1970年11月). 「抗生物質6640、ミクロモノスポラが産生する新規アミノグリコシド系抗生物質」. The Journal of Antibiotics . 23 (11): 551–4 . doi : 10.7164/antibiotics.23.551 . PMID 5487129.
^ Sanders WE, Sanders CC (1980年3月～4月). 「シソマイシン：8年間の経験のレビュー」Reviews of Infectious Diseases . 2 (2): 182– 95. doi :10.1093/clinids/2.2.182. PMID 6994206.
^ Levison ME, Kaye D (1974年6月). 「4種類のアミノグリコシド系抗生物質（シソマイシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、BB-K8）のin vitro比較」.抗菌剤と化学療法. 5 (6): 667–9 . doi :10.1128/aac.5.6.667. PMC 429032. PMID 15825423 .
^ Phillips I, King BA, Shannon KP (1978年3月). 「シュードモナス属におけるアミノグリコシド耐性のメカニズム」. Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 4 (2): 121–9 . doi :10.1093/jac/4.2.121. PMID 649532.
^ Keating MJ, Bodey GP, Valdivieso M, Rodriguez V (1979年3月). 「3種類のアミノグリコシドのランダム化比較試験：悪性腫瘍を伴う好中球減少症患者の感染症治療におけるゲンタマイシン、アミカシン、シソマイシンの持続注入とカルベニシリン併用療法の比較」. Medicine . 58 (2): 159–70 . doi : 10.1097/00005792-197903000-00004 . PMID 431401. S2CID 1035277.
^ Maki DG, Craig WA, Agger WA (1979年6月). 「主要なグラム陰性菌感染症におけるシソマイシンとゲンタマイシンの比較臨床試験」. Infection . 7 : S298 – S300 . doi :10.1007/bf01646260. S2CID 46971853.

[pmid5487129-1] Weinstein MJ, Marquez JA, Testa RT, Wagman GH, Oden EM, Waitz JA (1970年11月). 「抗生物質6640、ミクロモノスポラが産生する新規アミノグリコシド系抗生物質」. The Journal of Antibiotics . 23 (11): 551–4 . doi : 10.7164/antibiotics.23.551 . PMID 5487129.

[pmid6994206-2] Sanders WE, Sanders CC (1980年3月～4月). 「シソマイシン：8年間の経験のレビュー」Reviews of Infectious Diseases . 2 (2): 182– 95. doi :10.1093/clinids/2.2.182. PMID 6994206.

[pmid15825423-3] Levison ME, Kaye D (1974年6月). 「4種類のアミノグリコシド系抗生物質（シソマイシン、ゲンタマイシン、トブラマイシン、BB-K8）のin vitro比較」.抗菌剤と化学療法. 5 (6): 667–9 . doi :10.1128/aac.5.6.667. PMC 429032. PMID 15825423 .

[pmid649532-4] Phillips I, King BA, Shannon KP (1978年3月). 「シュードモナス属におけるアミノグリコシド耐性のメカニズム」. Journal of Antimicrobial Chemotherapy . 4 (2): 121–9 . doi :10.1093/jac/4.2.121. PMID 649532.

[pmid431401-5] Keating MJ, Bodey GP, Valdivieso M, Rodriguez V (1979年3月). 「3種類のアミノグリコシドのランダム化比較試験：悪性腫瘍を伴う好中球減少症患者の感染症治療におけるゲンタマイシン、アミカシン、シソマイシンの持続注入とカルベニシリン併用療法の比較」. Medicine . 58 (2): 159–70 . doi : 10.1097/00005792-197903000-00004 . PMID 431401. S2CID 1035277.

[6] Maki DG, Craig WA, Agger WA (1979年6月). 「主要なグラム陰性菌感染症におけるシソマイシンとゲンタマイシンの比較臨床試験」. Infection . 7 : S298 – S300 . doi :10.1007/bf01646260. S2CID 46971853.