スティグマスタノール

スティグマスタノール
名前
	IUPAC名 5α-スティグマスタン-3β-オール
	IUPAC体系名 (1 R ,3a S ,3b R ,5a S ,7 S , 9a S ,9b S ,11a R )-1-[(2 R ,5 R )-5-エチル-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチルヘキサデカヒドロ-1 H -シクロペンタ[ a ]フェナントレン-7-オール
	その他の名前 (3β)-スティグマスタン-3-オール; (3β,5α)-スティグマスタン-3-オール; β-シトスタノール; ジヒドロシトステリン; ジヒドロシトステロール; ジヒドロ-β-シトステロール; フコスタノール; スピナスタノール; 24α-エチルコレスタノール
識別子
CAS番号	19466-47-8 北; 83-45-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:89400;
チェムブル	ChEMBL252364;
ケムスパイダー	13078158;
ECHA 情報カード	100.001.345
PubChem CID	15559396;
ユニイ	C2NJ9WO6O7;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID201016169;
	InChI InChI=1S/C29H52O/c1-7-21(19(2)3)9-8-20(4)25-12-13-26-24-11-10-22-18-23(30)14-16-28(22,5)27(24)15-17-29(25,26)6/h19-27,30H,7-18H2,1-6H3/t20-,21-,22?,23+,24+,25-,26+,27+,28+,29-/m1/s1 キー: LGJMUZUPVCAVPU-KZXGMYDKSA-N;
	笑顔 O[C@H]1CC[C@@]2(C)[C@](CC[C@]3([H])[C@]2([H])CC[C@@]4(C)[C@@]3([H])CC[C@]4([H])[C@@H](CC[C@@H](CC)C(C)C)C)([H])C1;
プロパティ
化学式	C 29 H 52 O
モル質量	416.734 g·mol −1
沸点	139.4～139.8℃（282.9～283.6°F; 412.5～412.9 K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

化合物

スティグマスタノール（シトスタノール）は、様々な植物源に含まれる植物ステロールです。ステロールエステルやスタノールエステルと同様に、スティグマスタノールは食事からのコレステロールの吸収を阻害します。 ^[2]^[3]^[4] 動物実験では、肝臓におけるコレステロールの生合成も阻害することが示唆されています。^[2]^[要検証]

スティグマスタノールはβ-シトステロール^[5]の還元とスティグマステロールの水素化によって生成される。^[6]

参照

スティグマステロール、近縁のステロール

参考文献

^ サンドクヴィスト、ハカン;エドヴァルド・ベングソン (1931)。「シトステロールの経験式」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B。64 : 2167–2171。土井:10.1002/cber.19310640849。
^ ab Batta, Ashok K.; Xu, Guorong; Honda, Akira; 宮崎, Teruo; Salen, Gerald (2006). 「スティグマステロールはラットにおいて血漿コレステロール値を低下させ、肝臓での合成および腸管吸収を阻害する」. Metabolism: Clinical and Experimental . 55 (3): 292– 299. doi :10.1016/j.metabol.2005.08.024. PMID 16483871.
^ Heinemann T, Pietruck B, Kullak-Ublick G, von Bergmann K (1988). 「シトステロールとシトスタノールの腸管コレステロール吸収阻害における比較」.薬剤と作用. サプリメント. 26 : 117–122 . PMID 3265272.
^ Heinemann T, Kullak-Ublick GA, Pietruck B, von Bergmann K (1991). 「植物ステロールのコレステロール吸収阻害作用機序．シトステロールとシトスタノールの比較」. European Journal of Clinical Pharmacology . 40 (Suppl 1): S59–63. doi :10.1007/BF01409411. PMID 2044646. S2CID 23279253.
^ トーマスソン・クロンプトン、デイヴィッド・ウィリアム; ニッコル、ブレント・B. (1985). 鰓頭類の生物学. ケンブリッジ大学出版局. p. 185. ISBN 9780521246743。
^ Paxena, PB (2007). アルカロイドの化学. Discovery Publishing House. p. 231. ISBN 9788183563161。

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[1] サンドクヴィスト、ハカン;エドヴァルド・ベングソン (1931)。「シトステロールの経験式」。Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft B。64 : 2167–2171。土井:10.1002/cber.19310640849。

[Batta2006-2] Batta, Ashok K.; Xu, Guorong; Honda, Akira; 宮崎, Teruo; Salen, Gerald (2006). 「スティグマステロールはラットにおいて血漿コレステロール値を低下させ、肝臓での合成および腸管吸収を阻害する」. Metabolism: Clinical and Experimental . 55 (3): 292– 299. doi :10.1016/j.metabol.2005.08.024. PMID 16483871.

[3] Heinemann T, Pietruck B, Kullak-Ublick G, von Bergmann K (1988). 「シトステロールとシトスタノールの腸管コレステロール吸収阻害における比較」.薬剤と作用. サプリメント. 26 : 117–122 . PMID 3265272.

[4] Heinemann T, Kullak-Ublick GA, Pietruck B, von Bergmann K (1991). 「植物ステロールのコレステロール吸収阻害作用機序．シトステロールとシトスタノールの比較」. European Journal of Clinical Pharmacology . 40 (Suppl 1): S59–63. doi :10.1007/BF01409411. PMID 2044646. S2CID 23279253.

[5] トーマスソン・クロンプトン、デイヴィッド・ウィリアム; ニッコル、ブレント・B. (1985). 鰓頭類の生物学. ケンブリッジ大学出版局. p. 185. ISBN 9780521246743。

[6] Paxena, PB (2007). アルカロイドの化学. Discovery Publishing House. p. 231. ISBN 9788183563161。