スクラウプ反応

スクラウプ反応
名前の由来	ズデンコ・ハンス・スクラウプ
反応タイプ	環形成反応
識別子
RSCオントロジーID	RXNO:0000062

スクラウプ合成は、キノリンを合成する化学反応です。チェコの化学者ズデンコ・ハンス・スクラウプ（1850-1910）にちなんで名付けられました。典型的なスクラウプ反応では、アニリンを硫酸、グリセロール、そしてニトロベンゼンなどの酸化剤と加熱することでキノリンを生成します。^{[ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]}

スクラウプ反応

この例では、ニトロベンゼンが溶媒と酸化剤の両方として作用します。この反応は激しい反応として知られていますが、通常は硫酸第一鉄の存在下で行われます。^{[ 5 ]}ニトロベンゼンの代わりにヒ酸を使用することもできますが、反応がそれほど激しくないため、ヒ酸の方が適しています。^{[ 6 ]}

機構

参照

• ビシュラー・ナピエラルスキー反応
• ドブナー・ミラー反応

参考文献

1. スクラウプ、ZH (1880)。 「エイヌ・シンテーゼ・デ・シノラン」。ベリヒテ。13：2086年。
2. Manske, RHF (1942). 「キノリンの化学」. Chem. Rev. 30 : 113–144 . doi : 10.1021/cr60095a006 .
3. Manske, Richard HF; Kulka, Marshall (1953). 「スクラウプ法によるキノリンの合成」. Org. React. 7 : 80–99 . doi : 10.1002/0471264180.or007.02 . ISBN 0471264180。
4. Wahren、M. (1964)。 「Stabilisotop markierte verbindungen—II、Untersuchuung der skraupschen chinolin-synthese mit hilfe von 15N」。四面体。20 (12): 2773。土井: 10.1016/S0040-4020(01)98495-9。
5. クラーク, HT; デイビス, AW (1941). 「キノリン」 .有機合成;集成第1巻、478ページ。
6. フィナール、アイヴァー・ライオネル (1973).有機化学 第1巻（第6版）. ロングマン. p. 857. ISBN 978-0582442214。