ニトロプルシドナトリウム

ニトロプルシドナトリウム
この化合物の分子構造（上）とサンプルの写真（下）。
臨床データ
商号ニプライド、ニトロプレス、その他
その他の名前SNP
AHFS / Drugs.comモノグラフ
ライセンスデータ
妊娠カテゴリー
  • AU : C
投与経路静脈内
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
バイオアベイラビリティ100％（静脈内）
代謝ヘモグロビンがシアンメトヘモグロビンとシアン化物イオンに変換されることによって
作用発現ほぼ即時[ 3 ]
消失半減期2分未満（チオシアン酸代謝物の場合は3日間）
作用持続時間1～10分[ 3 ]
排泄腎臓（100%;チオシアン酸塩として）[ 4 ]
識別子
  • ペンタシアニドニトロシル鉄(III)酸ナトリウム
CAS番号
PubChem CID
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.119.126
化学および物理データ
式C 5 Fe N 6 Na 2 O
モル質量261.921  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
密度1.72 g/cm 3
水への溶解度100 mg/mL（20℃）
  • [Na+].[Na+].O=N[Fe--](C#N)(C#N)(C#N)(C#N)C#N
  • InChI=1S/5CN.Fe.NO.2Na/c5*1-2;;1-2;;/q;;;;;2*-1;2*+1
  • キー:FPWUWQVZUNFZQM-UHFFFAOYSA-N

ニトロプルシドナトリウム（SNP ）は、ニトロプレスなどのブランド名で販売されており、血圧を下げるために使用される薬です。[ 3 ]血圧が非常に高く、症状を引き起こしている場合、特定の種類の心不全、および手術中の出血を減らすために、この薬が使用されます。 [ 3 ]静脈への持続注射によって使用されます。[ 3 ]効果はほぼ即座に現れ、最大10分間持続します。[ 3 ]

一般的な副作用には、低血圧とシアン化物中毒があります。[ 3 ]その他の重篤な副作用には、メトヘモグロビン血症があります。[ 3 ]副作用の懸念があるため、妊娠中には一般的に推奨されません。 [ 5 ] 10分以上高用量を投与することは推奨されません。[ 6 ]血中の一酸化窒素レベルを上昇させることで作用し、細胞内のcGMPレベルを上昇させ、血管を拡張させます。[ 7 ] [ 3 ]

ニトロプルシドナトリウムは1850年に発見され、1928年に医療に有用であることが分かりました。[ 7 ] [ 8 ]世界保健機関の必須医薬品リストに掲載されています。[ 9 ] [ 10 ]ニトロプルシドナトリウムは光に敏感なので、劣化を防ぐために遮光する必要があります。[ 11 ]ジェネリック医薬品として入手可能です。[ 12 ]

医療用途

ニトロプルシドナトリウムは、急性高血圧発作の際に静脈内投与されます。[ 13 ] [ 14 ]その効果は通常数分以内に現れます。[ 4 ]

一酸化窒素は全末梢抵抗と静脈還流の両方を低下させ、前負荷と後負荷の両方を減少させます。そのため、これらの効果の組み合わせが心拍出量を増加させる可能性がある重度のうっ血性心不全に使用できます。心拍出量が正常な状況では、血圧を下げる効果があります。[ 13 ] [ 15 ]また、外科手術（ FDA、TGA、MHRAの承認も取得）における低血圧（出血を減らすため）の誘発に使用されることもあります。[ 13 ] [ 14 ] [ 16 ]

この薬剤は、点滴を中止した瞬間にその効果が直ちに消失するため、医療患者への使用に非常に有益です。これは、薬剤の代謝と、薬剤の変換が停止するとすぐにチオシアン酸塩に不活性化されるためです。

この化合物は、大動脈弁狭窄症[ 17 ] 、食道静脈瘤[ 18 ] 、心筋梗塞[ 19 ] 、肺高血圧症[ 20 ] 、[ 21 ] 、 [ 22 ] 、新生児呼吸窮迫症候群[ 23 ]、[ 24 ] 、ショック[ 24 ]、麦角中毒[ 25 ]の治療にも使用されています。

禁忌

ニトロプルシドナトリウムは、代償性高血圧（例、動静脈ステントまたは大動脈縮窄症による）には使用してはならない。[ 15 ]脳循環が不十分な患者または死期が近い患者には使用してはならない。ビタミン B12欠乏症、貧血、重度の腎疾患、または循環血液量減少症の患者にも使用してはならない。[ 15 ]シアン化物/チオシアン酸塩比が高い状態（例、先天性（レーバー）視神経萎縮症、タバコ弱視）の患者は、ニトロプルシドナトリウムを用いて十分な注意を払って治療する必要がある。[ 15 ]末梢抵抗の低下を伴う急性うっ血性心不全の患者への使用も推奨されない。[ 15 ]肝機能障害のある人への使用も推奨されず、既存の甲状腺機能低下症の場合も推奨されない。[ 13 ]

妊婦への使用は推奨されていませんが、入手可能な証拠によれば、母体のpHとシアン化物濃度を厳密に監視すれば安全である可能性があります。[ 15 ] [ 26 ]いくつかの証拠によると、重篤な病気の小児へのニトロプルシドナトリウムの使用は、シアン化物濃度の監視がなくても安全である可能性があります。[ 27 ]

副作用

発生率と重症度別の有害事象[ 13 ] [ 15 ] [ 28 ]

一般

不明な周波数

  • 吐き気
  • 嘔吐
  • 不安
  • 胸の不快感
  • 知覚異常の温かさ
  • 腹痛
  • 起立性低血圧
  • 心電図の変化
  • 皮膚の炎症
  • フラッシング
  • 注射部位の紅斑
  • 注射部位の線状化

深刻な

過剰摂取

シアン化性があるため、過剰摂取は特に危険です。ニトロプルシドナトリウムの過剰摂取の治療には以下が含まれます。[ 15 ] [ 29 ]

  • ニトロプルシドナトリウム投与中止
  • 患者が安全に耐えられる範囲で、亜硝酸ナトリウムを使用してシアン化物を緩衝し、ヘモグロビンをメトヘモグロビンに変換する
  • チオ硫酸ナトリウムを注入してシアン化物をチオシアン酸塩に変換します。

血液透析は体内からシアン化物を除去するのに効果はありませんが、上記の手順で生成されたチオシアン酸塩の大部分を除去するのに使用できます。[ 15 ]

毒物学

シアン化物は、チオ硫酸塩などの硫黄供与体との反応によって解毒され、酵素ロダネーゼによって触媒されます。[ 30 ]十分なチオ硫酸塩がない場合、シアン化物イオンはすぐに毒性レベルに達します。[ 30 ]ニトロプルシドによって引き起こされるチオシアン酸塩の毒性のリスクを軽減するために、ヒドロキソコバラミンを投与することができます。[ 31 ]

種経口投与時のLD 50 (mg/kg) [ 32 ]静脈内投与時のLD 50 (mg/kg) [ 15 ]皮膚投与時のLD 50 (mg/kg) [ 32 ]
ねずみ438.4?
ねずみ30011.2>2000
うさぎ?2.8?
犬?5?

相互作用

唯一知られている薬物相互作用は薬力学的性質のものであり、つまり、他の降圧薬が危険な低血圧効果の閾値を低下させる可能性がある。[ 15 ]

作用機序

ニトロプルシドナトリウムは一酸化窒素（NO）に分解されるため、細動脈と細静脈（静脈よりも動脈）に対して強力な血管拡張作用を示すが、他の硝酸塩は静脈に対してより選択性を示す（例：ニトログリセリン）。[ 13 ] [ 15 ] [ 28 ] [ 33 ]

ニトロプルシドナトリウムは血液循環中で分解され、一酸化窒素（NO）を放出する。[ 7 ]これは、オキシヘモグロビンに結合してシアン化物、メトヘモグロビン、一酸化窒素を放出することによって行われる。[ 7 ] NO は血管平滑筋のグアニル酸シクラーゼを活性化し、細胞内のcGMP産生を増加させる。 cGMP はタンパク質キナーゼ Gを活性化し、タンパク質キナーゼ Gはホスファターゼを活性化し、ホスファターゼはミオシン軽鎖を不活性化する。[ 34 ]ミオシン軽鎖は平滑筋の収縮に関与している。その結果、血管平滑筋が弛緩し、血管が拡張する。[ 34 ]このメカニズムは、 PDE5 による cGMP の分解を阻害することで cGMP 濃度を上昇させるシルデナフィル（バイアグラ）やタダラフィル（シアリス）などのホスホジエステラーゼ 5（PDE5）阻害剤のメカニズムに似ている。[ 35 ]

統合失調症[ 36 ] [ 37 ] [ 38 ] [ 39 ]、双極性障害[ 40 ] [ 41 ] [ 42 ]、大うつ病性障害[ 43 ] [ 44 ] [ 45 ]など、様々な一般的な精神疾患におけるNOの役割が提唱され、いくつかの臨床所見によって裏付けられています。これらの所見は、SNPなどのNOシグナル伝達を変化させる薬剤が治療に有効である可能性を示唆している可能性があります。[ 38 ] [ 44 ]このような役割は、最近のSNP臨床試験の結果によっても裏付けられています。[ 46 ]

構造と特性

中性子回折により得られた固体状態のニトロプルシドナトリウムの構造
ニトロプルシドアニオンの空間充填モデル

ニトロプルシドは、化学式Na2[Fe(CN)5NO]の無機化合物であり、通常は二水和物Na2[Fe(CN)5NO]·2H2Oとして見られます。[ 47 ]この赤色のナトリウム塩は水またはエタノールに溶解し、遊離錯体ジアニオン[Fe(CN) 5NO ] 2−を含む溶液を与えます。

ニトロプルシドは、八面体鉄(II)中心を5つの強固に結合したシアン化物配位子とほぼ直線状の一酸化窒素配位子（Fe-NO角 = 176.2° [ 48 ] ）が取り囲む複合陰イオンである。この陰イオンは理想的なC 4v対称性を有する。

Fe-NO間の直線的な角度、113 pmという比較的短いNO距離[ 48 ] 、および1947 cm −1という比較的高い伸縮振動数のため、この錯体はNO +配位子を含むと定式化される。[ 49 ]結果として、鉄の酸化状態は+2となる。鉄中心は反磁性の低スピンd 6電子配置を示すが、 EPR分光法では常磁性の長寿命準安定状態が観測されている。[ 50 ]

ニトロプルシドナトリウムの化学反応は主にNO配位子と関連している。[ 51 ]例えば、S2−イオンを[Fe(CN) 5 (NO)] 2−に加えると、紫色の[Fe(CN) 5 (NOS)] 4−イオンが生成され、これがS2−イオンの高感度試験の基礎となる。OH−イオンでも同様の反応があり、[Fe(CN) 5 (NO2 ) ] 4−が得られる。[ 49 ]ルーサンの赤色塩（K2 [ Fe2S2 ( NO) 4 ]）とルーサンの黒色塩（NaFe4S3 ( NO) 7 ）は、関連する鉄ニトロシル錯体である。前者はニトロプルシドを硫黄で処理することによって初めて調製された。[ 52 ]

準備

ニトロプルシドナトリウムは、フェロシアン化カリウム水溶液を硝酸で分解し、炭酸ナトリウムで中和することによって合成できる。[ 53 ]

K 4 [Fe(CN) 6 ] + 6 HNO 3 → H 2 [Fe(CN) 5 (NO)] + CO 2 + NH 4 NO 3 + 4 KNO 3
H 2 [Fe(CN) 5 NO] + Na 2 CO 3 → Na 2 [Fe(CN) 5 (NO)] + CO 2 + H 2 O

あるいは、ニトロシル配位子は亜硝酸塩を用いて導入することもできる：[ 49 ]

[Fe(CN) 6 ] 4− + H 2 O + NO−2 → [Fe(CN) 5 (NO)] 2− + CN − + 2HO −

歴史

ニトロプルシドナトリウムは主に血管拡張剤として使用されます。ヒト医療において初めて使用されたのは1928年です。[ 7 ] 1955年までに、重症高血圧患者における短期使用時の安全性に関するデータが得られました。[ 7 ]しかし、化学的な製造上の難しさから、重症高血圧の治療薬として米国食品医薬品局（FDA）による承認は1974年まで得られませんでした。 [ 7 ] 1993年までにその人気は高まり、米国における総売上高は200万米ドルに達しました。 [ 7 ]

その他の用途

ニトロプルシドナトリウムのスペクトルはメスバウアー分光計の校正に使用されます。

ニトロプルシドナトリウムは、メスバウアー分光計の校正用標準化合物としてよく用いられます。[ 54 ]ニトロプルシドナトリウム結晶は、光ストレージとしても注目されています。この用途では、ニトロプルシドナトリウムは青緑色光によって可逆的に準安定励起状態に移行し、熱または赤色光によって脱励起されます。[ 55 ]

生理学研究において、ニトロプルシドナトリウムは内皮非依存性血管拡張作用の試験に頻繁に用いられています。例えば、イオントフォレシスは薬剤の局所投与を可能にし、上記の全身作用を抑制しつつ、局所的な微小血管拡張を誘導します。ニトロプルシドナトリウムは微生物学でも用いられており、一酸化窒素供与体として作用することで、緑膿菌バイオフィルムの分散に関与することが示唆されています。[ 56 ] [ 57 ]

分析試薬

ニトロプルシドナトリウムは、ニトロフェリシアン化ナトリウムという名称で分析試薬としても使用され、メチルケトン、アミン、チオールの検出に用いられます。また、フェネート法による水試料中のアンモニアの定量分析における触媒としても用いられます。[ 58 ]

ケトン

ニトロプルシド反応は、尿検査におけるケトンの同定に用いられます。[ 59 ]ニトロプルシドナトリウムは、1882年に塩基性条件下でアセトンまたはクレアチンと反応することが発見されました。ロセラは、水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムの代わりにアンモニアを使用することでこの方法を改良しました。この反応はメチルケトンに特異的なものとなりました。アンモニウム塩（例えば硫酸アンモニウム）を添加することで、検査の感度も向上しました。[ 60 ]

ロセラ試験として知られるこの試験では、メチルケトン（CH 3 C(=O)-）はアルカリ性条件下で鮮やかな赤色を呈します（ヨードホルム試験も参照）。ロセラ試験は当初、尿検体中のケトン尿（糖尿病の症状）の検出に用いられました。この反応は現在、尿検査ストリップ（例：「ケトスティックス」）として利用されています。[ 61 ]

チオールとシステイン

ニトロプルシド反応は、タンパク質中のシステインのチオール基の存在を検出するために用いられる化学検査です。遊離チオール基を持つタンパク質は、ニトロプルシドナトリウムのアンモニア水溶液に添加すると赤色を呈します。一部のタンパク質は変性すると陽性反応を示し、チオール基が遊離していることが示されます。[ 62 ] [ 63 ] [ 64 ]

ニトロプルシドナトリウムは、シアン化物ニトロプルシド試験またはブランド試験として知られる別の尿検査に使用されます。この試験では、まずシアン化ナトリウムを尿に加え、約 10 分間放置します。この間、放出されたシアン化物によってジスルフィド結合が切断されます。ジスルフィド結合の切断により、シスチンからシステインが、ホモシスチンからホモシステインが遊離します。次に、ニトロプルシドナトリウムを溶液に加え、新しく遊離したスルフィドリル基と反応させます。検査が陽性の場合、尿は赤/紫色に変わり、尿中に大量のアミノ酸が含まれていたことを示します (アミノ酸尿)。システイン、シスチン、ホモシステイン、ホモシスチンは、この検査を行う際に尿中に存在するとすべて反応します。この検査は、二塩基性アミノ酸の輸送における病理から生じるシスチン尿症などのアミノ酸輸送体の先天異常を示すことができる。 [ 65 ]

アミン

ニトロプルシドナトリウムは、違法薬物に含まれるアミンなどのアミン の検出にも使用されます。そのため、この化合物は薄層クロマトグラフィーでアミンを示す染色剤として使用されます。[ 66 ]ニトロプルシドナトリウムは、違法物質によく含まれるアルカロイド(アミンを含む天然物)の存在を予測する試験としても同様に使用されます。 [ 67 ]サイモン試験 と呼ばれるこの試験は、脱イオン水中のニトロプルシドナトリウムとアセトアルデヒドの溶液の1容量を被疑薬物に加え、次に炭酸ナトリウム水溶液の2容量を加えて行います。この試験では、一部の第二級アミンに対して青色に変わります。法医学化学で遭遇する最も一般的な第二級アミンには、3,4-メチレンジオキシメタンフェタミン ( MDMA、エクスタシーの主成分) やメタンフェタミンなどのフェネチルアミンがあります。ニトロプルシドナトリウムは、ニトロプルシド反応におけるメルカプタン（チオール基）の識別にも役立ちます。

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