チオペンタールナトリウム

チオペンタールナトリウム
臨床データ
商号ペントタール、その他
その他の名前自白剤、チオペントン、チオペンタール
AHFS / Drugs.comモノグラフ
妊娠カテゴリー
  • AU : D
投与経路静脈内、経口、直腸
薬物クラスバルビツール酸
ATCコード
法的地位
法的地位
薬物動態データ
タンパク質結合80%
代謝肝臓
代謝物ペントバルビタール、その他
作用発現30～45秒
消失半減期5.5 [ 3 ] –26時間[ 4 ]
作用持続時間5～10分
識別子
  • 5-エチル-5-ペンタン-2-イル-2-スルファニリデン-1,3-ジアジナン-4,6-ジオンナトリウム
CAS番号
PubChem CID
ドラッグバンク
ケムスパイダー
ユニイ
ケッグ
チェビ
チェムブル
CompToxダッシュボード（EPA）
ECHA 情報カード100.000.694
化学および物理データ
式C 11 H 17 N 2 Na O 2 S
モル質量264.32  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
キラリティーラセミ混合物
  • [Na+].O=C1NC(=S)/N=C(/[O-])C1(C(C)CCC)CC
  • InChI=1S/C11H18N2O2S.Na/c1-4-6-7(3)11(5-2)8(14)12-10(16)13-9(11​​)15;/h7H,4-6H2,1-3H3,(H2,12,13,14,15,16);/q;+1/p-1
  • キー:AWLILQARPMWUHA-UHFFFAOYSA-M
ペントタールヴィンテージパッケージ

チオペンタールナトリウムは、チオペンタールナトリウムまたはチオペントンとも呼ばれ、ペントタールというブランド名で販売されており、速効性で短時間作用型のバルビツール酸系全身麻酔薬です。ペントバルビタールのチオバルビツール酸系類似体であり、チオバルビタールの類似体でもあります。チオペンタールナトリウムは、世界保健機関の必須医薬品リストに記載されている治療代替薬です。[ 5 ]ホスピーラ社の米国部門が2011年に異議を唱えて製造を中止し、欧州連合がこの目的での輸出を禁止するまで、米国ではほとんどの致死注射で投与される3種類の薬剤のうちの最初の薬剤でした。[ 6 ]チオペンタールの乱用は依存のリスクを伴うものの、娯楽目的で使用されることはまれです。[ 7 ]

チオペンタールナトリウムは、特に「ペントタールナトリウム」という名前で「自白剤」として大衆文化でよく知られていますが、この役割での有効性は疑問視されています。 [ 8 ] [ 9 ]

用途

麻酔

チオペンタールナトリウムは超短時間作用型バルビツール酸系薬剤で、全身麻酔の導入期に広く用いられてきた。現在ではプロポフォールに大きく取って代わられているが、産科などの迅速な導入・挿管のための導入剤としては、依然として一定の人気を保っていると考えられる。[ 10 ]静脈内注射後、薬剤は急速に脳に到達し、 30～45秒以内に意識消失を引き起こす。投与1分後、脳内で薬剤総投与量の約60%のピーク濃度に達する。その後、薬剤は体全体に分布し、約5～10分で脳内濃度が低下し、意識が回復する。

帝王切開（帝王切開）のために妊婦にチオペンタールナトリウムの通常用量（通常4～6mg/kg）を投与すると、妊婦は急速に意識を失いますが、子宮内の胎児は意識を保ちます。しかし、より高用量、あるいは繰り返し投与すると、胎児の意識が低下する可能性があります。[ 11 ]

チオペンタールナトリウムは、点滴投与するとゼロ次消失薬物動態を示し、意識回復までに長時間を要するため、外科手術における麻酔維持には用いられない。代わりに、通常は吸入麻酔（ガス）剤によって麻酔が維持される。吸入麻酔薬は比較的速やかに消失するため、吸入麻酔薬の投与を中止すれば速やかに意識が回復する。チオペンタールナトリウムは分布容積が大きいため、体内への再分布が速いため、麻酔中の意識消失を維持するためには大量の投与が必要となる。半減期は5.5～26時間と非常に長いため、意識回復には長時間を要する。[ 4 ]

獣医学において、チオペンタールナトリウムは動物の麻酔導入に使用されます。チオペンタールナトリウムは脂肪に再分布するため、サイトハウンドなどの痩せ型の犬種では体脂肪が少なく除脂肪体重が多いため、チオペンタールナトリウムの投与から回復するまでに時間がかかります。一方、肥満の動物は回復が早いものの、薬剤が体内から完全に除去（代謝）されるまでには長い時間がかかります。チオペンタールナトリウムは組織をかなり刺激し、水疱性であるため、常に静脈内投与されます。静脈周囲の組織に誤って注入すると、重度の組織壊死や脱落を引き起こす可能性があります。 [ 12 ]

医療的に誘発された昏睡

麻酔導入に加えて、チオペンタールナトリウムは歴史的に医療的昏睡の誘発に使用されていました。[ 13 ]現在では、チオペンタールよりも効果が消えるのが早いプロポフォールなどの薬剤に取って代わられています。外傷や手術後に脳腫脹を起こして頭蓋内圧が上昇した患者には、この薬剤が有効な場合があります。チオペンタールナトリウムとバルビツール酸系薬剤はニューロン活動を減少させ、それによって脳酸素消費量代謝率（CMRO2）を低下させ、その結果として二酸化炭素に対する脳血管反応を低下させ、頭蓋内圧を低下させます。外傷性脳損傷（TBI ）による難治性の頭蓋内圧亢進（RICH）の患者は、バルビツール酸系昏睡を神経集中治療に追加することで長期的な転帰が改善する可能性があります。 [ 14 ]報告によると、チオペンタールは頭蓋内圧を下げる上でペントバルビタールよりも優れていることが示されている。[ 15 ]この現象は逆盗血効果やロビンフッド効果とも呼ばれ、二酸化炭素に対する脳血管の反応が低下するため脳全体の脳灌流が減少するが、代謝需要が高い虚血部位に最適な灌流が可能になる。これは、脳の虚血部位に血液を供給する血管が代謝需要のために既に最大限に拡張しているためである。[ 16 ]

安楽死

チオペンタールナトリウムは、安楽死の目的で静脈内投与されます。積極的安楽死が法律で認められているベルギーとオランダでは、標準的なプロトコルにおいて、チオペンタールナトリウムを昏睡誘導に理想的な薬剤として推奨し、その後に臭化パンクロニウムを投与して筋肉を麻痺させ、呼吸を停止させます。[ 17 ]

静脈内投与は、安楽死を達成するための最も確実かつ迅速な方法です。死期は急速に進みます。まず、少量（生理食塩水10mL）のチオペンタールナトリウム（ネスドナル）20mg/kgを静脈内投与し、昏睡を誘導します。次に、非脱分極性神経筋遮断薬（例えば、臭化パンクロニウム（パブロン）20mgまたは臭化ベクロニウム（ノルクロン） 20mg）を3倍量投与します。麻痺薬は最適な生物学的利用能を確保するために静脈内投与する必要がありますが、臭化パンクロニウムは40mgまで増量して筋肉内投与することも可能です。[ 17 ]

致死注射

臭化パンクロニウムおよび塩化カリウムとともに、チオペンタールは米国34州で死刑執行に使用されています。大量の投与により、速やかに意識を失わせます。通常は注射開始から10分以内に死に至りますが、より長い時間を要するケースも知られています。[ 18 ]

2009年12月、オハイオ州は、以前の死刑執行において適切な静脈が見つからなかったため、標準的な3種類の薬剤を混合して使用したが失敗したことを受け、アメリカで初めてチオペンタールナトリウムの単回投与法を死刑執行に採用した州となった。ケネス・ビロスは単回投与法で処刑された。[ 19 ]

ワシントン州は、アメリカで2番目にチオペンタールナトリウムの単回投与注射剤を死刑執行に使用した州となった。2010年9月、カル・コバーン・ブラウンの死刑執行は、同州で初めて単回投与・単一薬剤注射剤が使用された死刑執行となった。彼の死は、5グラムのチオペンタールナトリウムの静脈内投与から約1分半後に宣告された。[ 20 ]

英国は、米国でジェフリー・ランドリガンの死刑執行に使用された後、2010年12月にチオペンタールナトリウムの輸出を禁止した。 [ 21 ]これは、米国への欧州からの供給が他の目的に使用されていないことが確認された後の措置である。[ 22 ]この制限は、「欧州連合拷問規則（致死注射による死刑執行に使用される薬物の認可を含む）」に基づいていた。[ 23 ] 2011年12月21日以降、EUは「いかなる状況においても死刑に反対し、その普遍的廃止に向けて取り組んでいる」と述べ、死刑用の特定の医薬品の輸出を禁止する貿易制限を拡大した。[ 24 ]

真実の血清

チオペンタールは、現在でも一部の地域で自白剤として使用され、被験者の決意を弱め、圧力に従順になるように仕向けられています。[ 25 ]バルビツール酸系薬物は、高次皮質機能と抑制機能を低下させます。嘘をつくことは真実を話すことよりも複雑なプロセスであるため、高次皮質機能の抑制が真実の暴露につながると考えられています。この薬物は被験者を饒舌にし、尋問官に協力的にする傾向がありますが、チオペンタール投与下での自白の信頼性は疑問視されています。[ 26 ]

精神医学

精神科医は、恐怖症の患者の感覚を鈍らせるために[ 27 ]および「抑圧された苦痛の記憶の想起を促す」ためにチオペンタールを使用してきました。[ 28 ]チオペンタールを使用した精神科医の1人はヤン・バスティアンスで、彼はこの手法を使ってホロコーストの生存者のトラウマを緩和しました。[ 29 ] 1960年代に精神分析療法の場で初めてチオペンタールを使用したもう一人の著名な精神科医は、ハンガリー系オーストラリア人の精神科医イムレ・ザドールです。彼は、拒食症の症例における転移抵抗を減らすため、また他の症例における無意識のブロックを解消するために、精神療法の患者にチオペンタールを投与しました。 [ 30 ]彼は、拒食症の症例における転移抵抗を減らすため、また他の症例における無意識のブロックを解消するためにチオペンタールを精神療法の患者に投与しました。

作用機序

チオペンタールナトリウムはバルビツール酸系薬物の一種で、比較的非選択的な化合物で、リガンド依存性イオンチャネルのスーパーファミリー全体と結合します。GABA A受容体チャネルはその代表的なものの1つです。このイオンチャネルスーパーファミリーには、神経型ニコチン性アセチルコリン受容体（nAChR）、5-HT3受容体、グリシン受容体などが含まれます。驚くべきことに、GABA A受容体電流はバルビツール酸系（およびその他の全身麻酔薬）によって増加する一方で、主に陽イオンを透過するリガンド依存性イオンチャネルはこれらの化合物によって遮断されます。例えば、神経型nAChRは、チオペンタールナトリウムとペントバルビタールの臨床的に関連する麻酔濃度によって遮断されます。[ 31 ]このような発見は、（非GABA作動性の）リガンド依存性イオンチャネル、例えば神経細胞のnAChRがバルビツール酸系の（副作用）作用の一部を媒介していることを示唆している。[ 32 ] GABAA受容体は神経活動を低下させる抑制チャネルであり、バルビツール酸系薬剤はGABAA受容体の抑制作用を増強する。[ 33 ]

論争

カリフォルニア州でチオペンタールの不足により裁判所が死刑執行を延期したことを受け、米国で唯一のチオペンタール製造業者であるホスピーラ社の広報担当者は、致死注射におけるチオペンタールの使用に異議を唱えた。「ホスピーラ社は、この薬剤が人々の命を救う、あるいは改善する目的で製造しており、製品ラベルに記載されている用途でのみ販売しています。この薬剤は死刑に適応されておらず、ホスピーラ社は死刑執行におけるチオペンタールの使用を支持していません。」[ 34 ] 2011年1月21日、同社はイタリアの工場でのチオペンタールナトリウムの生産を停止すると発表した。輸出されたチオペンタールナトリウムが死刑執行に使用されないという保証をイタリア当局に提供できないためである。同社の広報担当者によると、イタリアはチオペンタールを生産できる唯一の場所であり、米国は供給元を失うことになるという。[ 35 ]

2015年10月、米国食品医薬品局（FDA）は、アリゾナ州とテキサス州向けチオペンタールの海外輸送を押収しました。FDAは声明で、「裁判所は、ヒトへの注射用チオペンタールナトリウムは未承認の薬物であり、米国への輸入は認められないと結論付けました」と述べました。[ 36 ]

代謝

チオペンタールは親油性分子であるため、血液脳関門を迅速かつ容易に通過する。すべての脂溶性麻酔薬と同様に、チオペンタールナトリウムの作用持続時間が短いのは、脂質-水分配係数が非常に高い（約10）ため、中心循環から筋肉や脂肪組織に再分布し、脂肪組織に隔離されるためである。再分布した血液中の遊離画分は、肝臓でゼロ次速度論によって代謝される。チオペンタールナトリウムは主にペントバルビタール、[ 37 ] 5-エチル-5-（1'-メチル-3'-ヒドロキシブチル）-2-チオバルビツール酸、および5-エチル-5-（1'-メチル-3'-カルボキシプロピル）-2-チオバルビツール酸に代謝される。[ 38 ]

投与量

チオペンタールを用いた麻酔導入における通常の用量範囲は3～6 mg/kgですが、この範囲は多くの要因によって変動します。ベンゾジアゼピンやクロニジンなどの鎮静剤を前投薬すると、薬剤の相乗効果により必要量が減少します。また、特定の病状やその他の患者要因も用量を減少させます。患者要因としては、年齢、性別、除脂肪体重などが挙げられます。[ 39 ]チオペンタール、そしてその他の静脈麻酔薬の用量必要量を変化させる可能性のある特定の病状としては、血液量減少、火傷、高窒素血症、肝不全、低タンパク血症などが挙げられます。 [ 40 ]

禁忌

チオペンタールは、肝疾患、アジソン病、粘液水腫、重度の心臓病、重度の低血圧、重度の呼吸障害、またはポルフィリン症の家族歴がある場合は慎重に使用する必要があります。[ 41 ] [ 42 ]

ペントキシフィリンとチオペンタールの併用投与は、ラットに急性肺水腫による死亡を引き起こす。この肺水腫は心不全や肺高血圧症に起因するものではなく、肺血管透過性の亢進に起因するものであった。[ 43 ]

歴史

チオペンタールナトリウムは、1930年代初頭、アボット研究所に勤務していたアーネスト・H・フォルヴィラーとドナリー・L・タバーンによって発見されました。1934年3月8日、ラルフ・M・ウォーターズ博士[ 44 ]がその特性を調査するために初めて人体に使用しました。その特性は、短時間の麻酔作用と驚くほど鎮痛作用が弱いことでした[ 45 ] 。3か月後[ 46 ] 、ジョン・S・ランディ博士はアボットの要請により、メイヨー・クリニックでチオペンタールの臨床試験を開始しました[ 47 ] 。アボットは2004年に病院製品部門をホスピーラとして分社化するまで、この薬の製造を続けました。

チオペンタールは、真珠湾攻撃の犠牲者における麻酔による死亡例の多くと関連付けられていることで有名である。薬剤導入後比較的間もないこれらの死亡は、ショック状態にある外傷患者に過剰投与されたことが原因であるとされた。しかし、情報公開法[ 48 ]を通じて入手可能な証拠は、この話が誇張されたことを示唆している。トリプラー陸軍病院に入院した344人の負傷者のうち、生存しなかったのはわずか13人であり、そのうちの少なくとも数人がチオペンタールの過剰摂取によるものであったとは考えにくい。

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