ソリブジン

ソリブジン
臨床データ
商号	ウゼビル、ブロバビル
その他の名前	BV-araU、ブロモビニルaraU、5-ブロモビニル-araU、5-[( E )-2-ブロモエテニル]-1-[(2 R ,3 S ,4 S ,5 R )-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]ピリミジン-2,4-ジオン
; 投与経路	オーラル
ATCコード	なし;
薬物動態データ
代謝	ウイルスチミジンキナーゼ
排泄	腎臓
識別子
	IUPAC名 1-β- D -アラビノフラノシル-5-[( E )-2-ブロモビニル]ピリミジン-2,4(1 H ,3 H )-ジオン;
CAS番号	77181-69-2 Y;
PubChem CID	5282192;
ケムスパイダー	4445384 N;
ユニイ	C7VOZ162LV;
ケッグ	D01734 Y;
チェムブル	ChEMBL375035 N;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID6057827;
化学および物理データ
式	C 11 H 13臭素N 2 O 6
モル質量	349.137 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 c1c(c(=O)[nH]c(=O)n1[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O)/C=C/Br;
	InChI InChI=1S/C11H13BrN2O6/c12-2-1-5-3-14(11(19)13-9(5)18)10-8(17)7(16)6(4- 15)20-10/h1-3,6-8,10,15-17H,4H2,(H,13,18,19)/b2-1+/t6-,7-,8+,10-/m1/s1 N; キー:GCQYYIHYQMVWLT-HQNLTJAPSA-N N;
	NY （これは何ですか？）（確認）

Chemical compound

Pharmaceutical compound

ソリブジン（INN）は、ヌクレオシドアナログ型抗ウイルス薬であり、ウセビル（日本商事、エーザイ）やブロバビル（BMS ）などの商品名で販売されています。水痘帯状疱疹ウイルス感染症の治療に用いられます。 ^[1]

薬理学

特徴

ヘルペスの第一選択治療薬^[要出典]は、VZVウイルスの強力な活性に対するアシクロビル（ゾビラックス、アクティビル）でした。
消化管吸収を受け、尿中に排泄されることなくほとんど分解された後に消化管から吸収されます。

作用機序

ソリブジンは体内のチミジンキナーゼ活性によってリン酸化され、正しいヌクレオシドの代わりにウイルスのDNAに吸収されます。DNAポリメラーゼの競合的阻害剤であるため、ウイルスDNAの複製が阻害され、ウイルスの複製も不可能になります。

微生物学

ソリブジンは、ヘルペスウイルス科のほとんどの種に対して有効です。

相互作用

ソリブジンは、フルオロウラシル（5-FU）、そのプロドラッグ、および関連物質と強い相互作用を示し、場合によっては致死的な結果をもたらします。これは、代謝物であるブロモビニルウラシル（BVU）が、5-FUの不活性化に必要なジヒドロピリミジン脱水素酵素（DPD）を不可逆的に阻害することによるものです。近縁の薬剤であるブリブジンも同様の相互作用を示します。^[2]

また、腸内細菌叢の構成により、加齢とともにこの薬剤の代謝能力が低下する可能性があることも考慮する必要があります。具体的には、60歳を過ぎると、この化合物を分解する代謝能力が低下することが観察されています。^[3]

参考文献

^ Whitley RJ (1996). 「ソリブジン：水痘帯状疱疹ウイルス複製の強力な阻害剤」.抗ウイルス化学療法 4.実験医学生物学の進歩. 第394巻. pp. 41–4 . doi :10.1007/978-1-4757-9209-6_5. ISBN 978-1-4757-9211-9. PMID 8815706。
^ "UAW – Aus Fehlern lernen - Potenziell tödlich verlaufende Wechselwirkung zwischen Brivudin (Zostex) und 5-Fluoropyrimidinen" (PDF)。Deutsches Ärzteblatt (ドイツ語)。103 (27)。 2006 年 7 月 7 日。
^ Heinken A, Hertel J, Acharya G, et al. (2023年1月19日). 「個別化医療に向けた7,302種のヒト微生物のゲノムスケール代謝再構築」. Nature Biotechnology . 41 (9): 1320– 1331. doi :10.1038/s41587-022-01628-0. PMC 10497413 .

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[pmid8815706-1] Whitley RJ (1996). 「ソリブジン：水痘帯状疱疹ウイルス複製の強力な阻害剤」.抗ウイルス化学療法 4.実験医学生物学の進歩. 第394巻. pp. 41–4 . doi :10.1007/978-1-4757-9209-6_5. ISBN 978-1-4757-9211-9. PMID 8815706。

[2] "UAW – Aus Fehlern lernen - Potenziell tödlich verlaufende Wechselwirkung zwischen Brivudin (Zostex) und 5-Fluoropyrimidinen" (PDF)。Deutsches Ärzteblatt (ドイツ語)。103 (27)。 2006 年 7 月 7 日。

[3] Heinken A, Hertel J, Acharya G, et al. (2023年1月19日). 「個別化医療に向けた7,302種のヒト微生物のゲノムスケール代謝再構築」. Nature Biotechnology . 41 (9): 1320– 1331. doi :10.1038/s41587-022-01628-0. PMC 10497413 .