スフェロイデン
オールトランススフェロイデン
スフェロイデン骨格式
全トランススフェロイデン
名称
IUPAC名
(3E ) -1-メトキシ-3,4-ジデヒドロ-1,2,7',8'-テトラヒドロ-ψ,ψ-カロテン
IUPAC体系名
(6 E ,10 E ,12 E , 14 E ,16 E ,18 E ,20 E ,22 E ,24 E ,26 E ,28 E )-31-メトキシ-2,6,10,14,19,23,27,31-オクタメチルドトリアコンタ-2,6,10,12,14,16,18,20,22,24,26,28-ドデカエン
その他の名称
  • 顔料Y
識別番号
3Dモデル（JSmol）
ChEBI
ケムスパイダー
KEGG
メッシュスフェロイデン
  • 凡例: FJOCMTHZSURUFA-AXYGSFPTSA-N
  • InChI=1S/C41H60O/c1-34(2)20-14-23-37(5)26-17-29-38(6)27-15-24-35(3)21-12-13-22-36(4)25-16-28-39(7)30-18-31-40(8)32-19-33-41(9,10)42-11 /h12-13,15-16,18-22,24-28,30-32H,14,17,23,29,33H2,1-11H3/b13-12+,24-15+,25-16+,30-18+,32-19+,35-21+,36-22+,37-26+,38-27+,39-28+,40-31+
  • CC(=CCC/C(=C/CC/C(=C/C=C/C(=C/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/C=C(\C)/C=C/CC(C)(C)OC)/C)/C)/C)C
性質
C 41 H 60 O
モル質量568.930  g·mol
融点135～138℃（275～280℉、408～411 K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃、100 kPa）における物質のものです

スフェロイデンはカロテノイド色素です。ロドバクター・スフェロイデスやロドシュードモナス・スフェロイデスを含む、ロドスピリラ科の特定の紅色細菌の光合成反応中心の成分です。[ 1 ] [ 2 ]他のカロテノイドと同様に、テトラテルペノイド です。精製された状態では、ベンゼンに溶けるレンガ色の固体です。[ 2 ]

スフェロイデンは微生物学者CB・ヴァン・ニールによって発見され、「色素Y」と名付けられました。1960年代半ばに初めて合成し、構造を決定したバジル・ウィードンによって改名されました。 [ 2 ]

関数

スフェロイデンは、紅色細菌のタイプ II 光合成反応中心に結合し、バクテリオクロロフィルとともに集光複合体の一部を形成します。複合体におけるスフェロイデンの主な機能は 2 つあります。第 1 に、可視スペクトルの青緑色部分 (320～500 nm) の可視光を吸収します ( [ 2 ]バクテリオクロロフィルはこの領域ではほとんど吸収がありません)。次に、一重項– 一重項エネルギー移動によってバクテリオクロロフィルにエネルギーを移動します。このようにして、反応中心は、バクテリオクロロフィル単独の場合よりも多くの可視光スペクトルを利用できます。[ 3 ]第 2 に、スフェロイデンは、安定した三重項状態を形成することにより、バクテリオクロロフィルの励起一重項状態を消光します。この消光は、有害な一重項酸素の形成を防ぐのに役立ちます。[ 4 ] [ 5 ] スフェロイデンの他の機能としては、一重項酸素の消去、過剰な光エネルギーの非放射散逸、光合成系タンパク質の構造安定化などが考えられる。[ 4 ]

スフェロイデンは、天然の光合成反応中心では、文献で一般的に示されている全トランス異性体ではなく、 15,15'-シス異性体として存在すると考えられています。 [ 6 ]

生合成

スフェロイデンの生合成に関与するタンパク質は、遺伝子クラスターによってコードされています。[ 7 ]ゲラニルゲラニルピロリン酸（GGPP）は、スフェロイデンや他のカロテノイドの前駆体です。2つのGGPP分子が縮合して対称テトラテルペンであるフィトエンを形成します。この分子はその後、3回の不飽和化を受けてニューロスポレンを形成し、ニューロスポレンは水酸化、再脱飽和、メトキシ化を受けてスフェロイデンを生成します。一部の種では、スフェロイデンはさらに酸素化されてケトンであるスフェロイデノンを生成します。[ 5 ]

参照

参考文献

  1. ^ハリソン、DM (1986).「カロテノイドの生合成」. Natural Product Reports . 3 (3): 205–215 . doi : 10.1039/np9860300205 . PMID  3534642
  2. ^ a b c d Barber, MS; Jackman, LM; Manchand, PS; Weedon, BCL (1966). 「カロテノイドおよび関連化合物. 第16部. スピリロキサンチン、クロロキサンチン、スフェロイデン、およびスフェロイデノンの構造および合成研究」. Journal of the Chemical Society C : 2166– 2176. doi : 10.1039/j39660002166 .
  3. ^橋本 秀樹; 浦上 千麻; コグデル, リチャード J. (2016). 「カロテノイドと光合成」 .自然界のカロテノイド. 細胞内生化学. 第79巻. pp.  111– 139. doi : 10.1007/978-3-319-39126-7_4 . ISBN 978-3-319-39124-3. PMID  27485220 .
  4. ^ a b Frank, Harry A.; Cogdell, Richard J. (1996). 「光合成におけるカロテノイド」.光化学と光生物学. 63 ( 3): 257–264 . doi : 10.1111/j.1751-1097.1996.tb03022.x . ISSN 0031-8655 . PMID 8881328. S2CID 1900488   
  5. ^ a b Maresca, Julia A.; Graham, Joel E.; Bryant, Donald A. (2008). 「クロロ光栄養細菌のカロテノイドにおける構造多様性の生化学的根拠」光合成研究. 97 (2): 121– 140. doi : 10.1007/s11120-008-9312-3 . PMID 18535920. S2CID 2056720 .  
  6. ^ Mathies, Guinevere; van Hemert, Marc C.; Gast, Peter; Gupta, Karthick B. Sai Sankar; Frank, Harry A.; Lugtenburg, Johan; Groenen, Edgar JJ (2011). 「Rhodobacter spheroidesの光合成反応中心におけるスフェロイデンの構造：野生型と再構成R26の比較」. Journal of Physical Chemistry A. 115 ( 34): 9552– 9556. Bibcode : 2011JPCA..115.9552M . doi : 10.1021/jp112413d . hdl : 1887/3570972 . ISSN 1089-5639 . PMID 21604722 .  
  7. ^ Naylor, Grant William; Addlesee, Hugh Alistair; Gibson, Lucien Charles Donald; Hunter, Christopher Neil (1999). 「Rhodobacter sphaeroidesの光合成遺伝子クラスター」. Photosynthesis Research . 62 ( 2–3 ): 121– 139. doi : 10.1023/A:1006350405674 . ISSN 0166-8595 . S2CID 20340930 .  
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