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| 名前 | |
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| IUPAC名
1-エチル-3-(2-メチルブチル)ピペリジン
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その他の名前
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| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| チェビ |
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| ケムスパイダー |
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| メッシュ | ステヌシン |
PubChem CID
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 12 H 25 N | |
| モル質量 | 183.339 g·mol −1 |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ステヌシンは、ステヌス属ハネカクシによって合成されるピペリジン アルカロイド分子です。この属のハネカクシは、腹部を下げてステヌシンを放出することで、スキミングと呼ばれる方法で捕食者から素早く逃げることができます。[1]スキミングはステヌシンの表面張力が低いために起こります。ステヌシンは放出されると水面に急速に広がり、ハネカクシが危険から滑空することを可能にします。[2]
生合成
ステヌシンは、ステヌス・ラトレイユ（Stenus Latreille）の腹部の最後の3つの節に位置するピギディアル腺で生合成されます。この分子は、 L-リジン、L-イソロイシン、および酢酸源を利用する複数の酵素反応の生成物です。まず、L-リジンとL-イソロイシンはそれぞれ個別に脱炭酸反応を受け、続いて酸化的脱アミノ化反応が起こります。L-リジンから生成された生成物は分子内シッフ塩基形成反応を受け、ステヌシンに含まれるピペリジン環を形成します。その後、2つのアミノ酸生成物はストークエナミンアルキル化反応によって結合し、さらにアシル化および還元されてステヌシンを形成します。[1]
参考文献
- ^ ab ルーセブリンク、インカ;デットナー、コンラッド。ザイフェルト、カールハインツ。ステヌシンの生合成。ナチュラルプロダクツジャーナル。2008、71 (5)、743-745.doi:10.1021/np070310w
- ^ ルーセブリンク、インカ;デットナー、コンラッド。ザイフェルト、カールハインツ。ステヌシン、ゴマダラハムシ属 Stenus (鞘翅目、ブドウ科) の抗菌剤。ナトゥールヴィッセンシャフテン。2008、95、751-755。土井：10.1007/s00114-008-0374-z
