スティルベストロール
スティルベストロール
名前
推奨IUPAC名
4,4′-[( E )-エテン-1,2-ジイル]ジフェノール
その他の名前
ジヒドロキシスチルベン; 4,4'-ジヒドロキシスチルベン、4,4'-スチルベンジオール
識別子
  • 659-22-3 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 4445526
  • 5282363
ユニイ
  • 6DRS5V9W5C チェックはい
  • DTXSID7022465
  • InChI=1S/C14H12O2/c15-13-7-3-11(4-8-13)1-2-12-5-9-14(16)10-6-12/h1-10,15-16H/b2-1+
    キー: XLAIWHIOIFKLEO-OWOJBTEDSA-N
  • C1=CC(=CC=C1C=CC2=CC=C(C=C2)O)O
  • c1cc(ccc1/C=C/c2ccc(cc2)O)O
プロパティ
C 14 H 12 O 2
モル質量 212.24388 g/モル
磁化率（χ）
 −130·10 −6 cm 3 /モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

スチルベストロール（またはスチルボエストロール）は、 4,4'-ジヒドロキシスチルベンまたは4,4'-スチルベンジオールとも呼ばれ、スチルベノイド系非ステロイド 性エストロゲン[1]であり、より強力な非ステロイド性エストロゲン誘導体群の親化合物であり、最も有名なのはジエチルスチルベストロール（DES）である[1] [2] [3] 。 「スチルベストロール」という用語はDESを指すのに誤って使用されることが多いが、これらは同じ化合物ではない[2] 。

スチルベストロール自体は活性エストロゲンですが、DESや他の誘導体よりも効力は弱いです。[1]

スチルベストロール誘導体

スチルベストロールエストロゲン薬には以下のものがあります。

スチルベストロール系エストロゲンの中では、ジエチルスチルベストロール、ヘキセストロール、ベンゼストロールが最もよく知られています。[4]

作用機序

スチルベストロールエストロゲンはERαとERβの両方に高い親和性で結合する。[5]

エストロゲン受容体リガンドのERαおよびERβに対する親和性
リガンド その他の名前 相対結合親和性（RBA、％）a 絶対結合親和性（K i、nM）a アクション
ERα ERβ ERα ERβ
エストラジオール E2; 17β-エストラジオール 100 100 0.115 (0.04–0.24) 0.15 (0.10–2.08) エストロゲン
エストロン E1; 17-ケトエストラジオール 16.39 (0.7–60) 6.5 (1.36–52) 0.445 (0.3–1.01) 1.75 (0.35–9.24) エストロゲン
エストリオール E3; 16α-OH-17β-E2 12.65 (4.03–56) 26 (14.0–44.6) 0.45 (0.35–1.4) 0.7 (0.63–0.7) エストロゲン
エステトロール E4; 15α,16α-ジ-OH-17β-E2 4.0 3.0 4.9 19 エストロゲン
アルファトラジオール 17α-エストラジオール 20.5（7～80.1） 8.195 (2–42) 0.2～0.52 0.43～1.2 代謝物
16-エピエストリオール 16β-ヒドロキシ-17β-エストラジオール 7.795 (4.94–63) 50 ? ? 代謝物
17-エピエストリオール 16α-ヒドロキシ-17α-エストラジオール 55.45 (29–103) 79～80 ? ? 代謝物
16,17-エピエストリオール 16β-ヒドロキシ-17α-エストラジオール 1.0 13 ? ? 代謝物
2-ヒドロキシエストラジオール 2-OH-E2 22 (7–81) 11～35 2.5 1.3 代謝物
2-メトキシエストラジオール 2-MeO-E2 0.0027～2.0 1.0 ? ? 代謝物
4-ヒドロキシエストラジオール 4-OH-E2 13 (8–70) 7～56 1.0 1.9 代謝物
4-メトキシエストラジオール 4-MeO-E2 2.0 1.0 ? ? 代謝物
2-ヒドロキシエストロン 2-OH-E1 2.0～4.0 0.2～0.4 ? ? 代謝物
2-メトキシエストロン 2-MeO-E1 <0.001～<1 <1 ? ? 代謝物
4-ヒドロキシエストロン 4-OH-E1 1.0～2.0 1.0 ? ? 代謝物
4-メトキシエストロン 4-MeO-E1 <1 <1 ? ? 代謝物
16α-ヒドロキシエストロン 16α-OH-E1; 17-ケトエストリオール 2.0～6.5 35 ? ? 代謝物
2-ヒドロキシエストリオール 2-OH-E3 2.0 1.0 ? ? 代謝物
4-メトキシエストリオール 4-MeO-E3 1.0 1.0 ? ? 代謝物
エストラジオール硫酸塩 E2S; エストラジオール3硫酸塩 <1 <1 ? ? 代謝物
エストラジオール二硫酸塩 エストラジオール3,17β-二硫酸塩 0.0004 ? ? ? 代謝物
エストラジオール3-グルクロン酸抱合体 E2-3G 0.0079 ? ? ? 代謝物
エストラジオール17β-グルクロニド E2-17G 0.0015 ? ? ? 代謝物
エストラジオール3-グルコ-17β-硫酸塩 E2-3G-17S 0.0001 ? ? ? 代謝物
エストロン硫酸塩 E1S; エストロン3硫酸塩 <1 <1 >10 >10 代謝物
安息香酸エストラジオール EB; エストラジオール3-ベンゾエート 10 ? ? ? エストロゲン
エストラジオール17β-ベンゾエート E2-17B 11.3 32.6 ? ? エストロゲン
エストロンメチルエーテル エストロン3-メチルエーテル 0.145 ? ? ? エストロゲン
ent -エストラジオール 1-エストラジオール 1.31～12.34 9.44～80.07 ? ? エストロゲン
エキリン 7-デヒドロエストロン 13 (4.0–28.9) 13.0～49 0.79 0.36 エストロゲン
エキレニン 6,8-ジデヒドロエストロン 2.0～15 7.0～20 0.64 0.62 エストロゲン
17β-ジヒドロエキリン 7-デヒドロ-17β-エストラジオール 7.9～113 7.9～108 0.09 0.17 エストロゲン
17α-ジヒドロエキリン 7-デヒドロ-17α-エストラジオール 18.6 (18～41) 14～32 0.24 0.57 エストロゲン
17β-ジヒドロエキレニン 6,8-ジデヒドロ-17β-エストラジオール 35～68歳 90～100 0.15 0.20 エストロゲン
17α-ジヒドロエキレニン 6,8-ジデヒドロ-17α-エストラジオール 20 49 0.50 0.37 エストロゲン
Δ8-エストラジオール​ 8,9-デヒドロ-17β-エストラジオール 68 72 0.15 0.25 エストロゲン
Δ 8 -エストロン 8,9-デヒドロエストロン 19 32 0.52 0.57 エストロゲン
エチニルエストラジオール EE; 17α-エチニル-17β-E2 120.9 (68.8–480) 44.4 (2.0–144) 0.02～0.05 0.29～0.81 エストロゲン
メストラノール EE 3-メチルエーテル ? 2.5 ? ? エストロゲン
モキセストロール RU-2858; 11β-メトキシ-EE 35～43 5～20 0.5 2.6 エストロゲン
メチルエストラジオール 17α-メチル-17β-エストラジオール 70 44 ? ? エストロゲン
ジエチルスチルベストロール DES; スティルベストロール 129.5 (89.1–468) 219.63 (61.2–295) 0.04 0.05 エストロゲン
ヘキセストロール ジヒドロジエチルスチルベストロール 153.6 (31–302) 60～234 0.06 0.06 エストロゲン
ジエネストロール デヒドロスチルベストロール 37 (20.4–223) 56～404 0.05 0.03 エストロゲン
ベンゼストロール（B2） – 114 ? ? ? エストロゲン
クロロトリアニセン タセ 1.74 ? 15時30分 ? エストロゲン
トリフェニルエチレン TPE 0.074 ? ? ? エストロゲン
トリフェニルブロモエチレン TPBE 2.69 ? ? ? エストロゲン
タモキシフェン ICI-46,474 3 (0.1–47) 3.33 (0.28–6) 3.4～9.69 2.5 SERM
アフィモキシフェン 4-ヒドロキシタモキシフェン; 4-OHT 100.1 (1.7–257) 10 (0.98–339) 2.3 (0.1–3.61) 0.04～4.8 SERM
トレミフェン 4-クロロタモキシフェン; 4-CT ? ? 7.14～20.3 15.4 SERM
クロミフェン MRL-41 25 (19.2–37.2) 12 0.9 1.2 SERM
シクロフェニル F-6066; セクソビッド 151～152 243 ? ? SERM
ナフォキシジン U-11,000A 30.9～44 16 0.3 0.8 SERM
ラロキシフェン – 41.2 (7.8–69) 5.34 (0.54–16) 0.188～0.52 20.2 SERM
アルゾキシフェン LY-353,381 ? ? 0.179 ? SERM
ラソフォキシフェン CP-336,156 10.2–166 19.0 0.229 ? SERM
オルメロキシフェン セントクロマン ? ? 0.313 ? SERM
レボルメロキシフェン 6720-CDRI; NNC-460,020 1.55 1.88 ? ? SERM
オスペミフェン デアミノヒドロキシトレミフェン 0.82～2.63 0.59～1.22 ? ? SERM
バゼドキシフェン – ? ? 0.053 ? SERM
エタクスティル GW-5638 4.30 11.5 ? ? SERM
ICI-164,384 – 63.5 (3.70–97.7) 166 0.2 0.08 抗エストロゲン
フルベストラント ICI-182,780 43.5 (9.4–325) 21.65 (2.05–40.5) 0.42 1.3 抗エストロゲン
プロピルピラゾールトリオール パワーポイント 49 (10.0–89.1) 0.12 0.40 92.8 ERαアゴニスト
16α-LE2 16α-ラクトン-17β-エストラジオール 14.6–57 0.089 0.27 131 ERαアゴニスト
16α-ヨード-E2 16α-ヨード-17β-エストラジオール 30.2 2.30 ? ? ERαアゴニスト
メチルピペリジノピラゾール MPP 11 0.05 ? ? ERα拮抗薬
ジアリールプロピオニトリル DPN 0.12～0.25 6.6～18 32.4 1.7 ERβアゴニスト
8β-VE2 8β-ビニル-17β-エストラジオール 0.35 22.0～83 12.9 0.50 ERβアゴニスト
プリナベレル ERB-041; WAY-202,041 0.27 67～72 ? ? ERβアゴニスト
ERB-196 WAY-202,196 ? 180 ? ? ERβアゴニスト
エルテベレル セルバ-1; LY-500,307 ? ? 2.68 0.19 ERβアゴニスト
セルバ2 – ? ? 14.5 1.54 ERβアゴニスト
クメストロール – 9.225 (0.0117–94) 64.125 (0.41–185) 0.14～80.0 0.07～27.0 ゼノエストロゲン
ゲニステイン – 0.445 (0.0012–16) 33.42 (0.86–87) 2.6～126 0.3～12.8 ゼノエストロゲン
エクオール – 0.2～0.287 0.85 (0.10–2.85) ? ? ゼノエストロゲン
ダイゼイン – 0.07 (0.0018–9.3) 0.7865 (0.04–17.1) 2.0 85.3 ゼノエストロゲン
ビオカニンA – 0.04 (0.022–0.15) 0.6225 (0.010–1.2) 174 8.9 ゼノエストロゲン
ケンフェロール – 0.07 (0.029–0.10) 2.2 (0.002–3.00) ? ? ゼノエストロゲン
ナリンゲニン – 0.0054 (<0.001–0.01) 0.15 (0.11–0.33) ? ? ゼノエストロゲン
8-プレニルナリンゲニン 8-PN 4.4 ? ? ? ゼノエストロゲン
ケルセチン – <0.001～0.01 0.002～0.040 ? ? ゼノエストロゲン
イプリフラボン – <0.01 <0.01 ? ? ゼノエストロゲン
ミロエストロール – 0.39 ? ? ? ゼノエストロゲン
デオキシミロエストロール – 2.0 ? ? ? ゼノエストロゲン
β-シトステロール – <0.001～0.0875 <0.001～0.016 ? ? ゼノエストロゲン
レスベラトロール – <0.001～0.0032 ? ? ? ゼノエストロゲン
α-ゼアラレノール – 48 (13–52.5) ? ? ? ゼノエストロゲン
β-ゼアラレノール – 0.6 (0.032–13) ? ? ? ゼノエストロゲン
ゼラノール α-ゼアララノール 48～111 ? ? ? ゼノエストロゲン
タレラノール β-ゼアララノール 16 (13–17.8) 14 0.8 0.9 ゼノエストロゲン
ゼアラレノン 禅 7.68 (2.04–28) 9.45 (2.43–31.5) ? ? ゼノエストロゲン
ゼアララノン ザン 0.51 ? ? ? ゼノエストロゲン
ビスフェノールA BPA 0.0315 (0.008–1.0) 0.135 (0.002–4.23) 195 35 ゼノエストロゲン
エンドスルファン EDS <0.001～<0.01 <0.01 ? ? ゼノエストロゲン
ケポネ クロルデコン 0.0069～0.2 ? ? ? ゼノエストロゲン
o,p' -DDT – 0.0073～0.4 ? ? ? ゼノエストロゲン
p,p' -DDT – 0.03 ? ? ? ゼノエストロゲン
メトキシクロル p,p'-ジメトキシ-DDT 0.01 (<0.001–0.02) 0.01～0.13 ? ? ゼノエストロゲン
HPTE ヒドロキシクロール; p,p' -OH-DDT 1.2～1.7 ? ? ? ゼノエストロゲン
テストステロン T; 4-アンドロステノロン <0.0001～<0.01 <0.002～0.040 >5000 >5000 アンドロゲン
ジヒドロテストステロン DHT; 5α-アンドロスタノロン 0.01 (<0.001–0.05) 0.0059～0.17 221–>5000 73–1688 アンドロゲン
ナンドロロン 19-ノルテストステロン; 19-NT 0.01 0.23 765 53 アンドロゲン
デヒドロエピアンドロステロン DHEA; プラステロン 0.038 (<0.001–0.04) 0.019～0.07 245–1053 163～515 アンドロゲン
5-アンドロステンジオール A5; アンドロステンジオール 6 17 3.6 0.9 アンドロゲン
4-アンドロステンジオール – 0.5 0.6 23 19 アンドロゲン
4-アンドロステンジオン A4; アンドロステンジオン <0.01 <0.01 >10000 >10000 アンドロゲン
3α-アンドロスタンジオール 3α-アジオール 0.07 0.3 260 48 アンドロゲン
3β-アンドロスタンジオール 3β-アジオール 3 7 6 2 アンドロゲン
アンドロスタンジオン 5α-アンドロスタンジオン <0.01 <0.01 >10000 >10000 アンドロゲン
エチオコラネジオン 5β-アンドロスタンジオン <0.01 <0.01 >10000 >10000 アンドロゲン
メチルテストステロン 17α-メチルテストステロン <0.0001 ? ? ? アンドロゲン
エチニル-3α-アンドロスタンジオール 17α-エチニル-3α-アジオール 4.0 <0.07 ? ? エストロゲン
エチニル-3β-アンドロスタンジオール 17α-エチニル-3β-アジオール 50 5.6 ? ? エストロゲン
プロゲステロン P4; 4-プレグネジオン <0.001～0.6 <0.001～0.010 ? ? プロゲストーゲン
ノルエチステロン NET; 17α-エチニル-19-NT 0.085 (0.0015–<0.1) 0.1 (0.01–0.3) 152 1084 プロゲストーゲン
ノルエチノドレル 5(10)-ノルエチステロン 0.5 (0.3–0.7) <0.1～0.22 14 53 プロゲストーゲン
チボロン 7α-メチルノルエチノドレル 0.5 (0.45–2.0) 0.2～0.076 ? ? プロゲストーゲン
Δ4-チボロン​ 7α-メチルノルエチステロン 0.069～<0.1 0.027～<0.1 ? ? プロゲストーゲン
3α-ヒドロキシチボロン – 2.5 (1.06–5.0) 0.6～0.8 ? ? プロゲストーゲン
3β-ヒドロキシチボロン – 1.6 (0.75–1.9) 0.070～0.1 ? ? プロゲストーゲン
脚注： a = (1)結合親和性の値は、利用可能な値に応じて、「中央値（範囲）」（# (#–#)）、「範囲」 (#–#)、または「値」 (#) の形式で表されます。範囲内の値の全セットはWikiコードに記載されています。(2) 結合親和性は、標識エストラジオールとヒトERαおよびERβタンパク質を用いた様々なin vitro系における置換試験によって決定されました（Kuiper et al. (1997) のERβ値はラットERβです）。出典：テンプレートページを参照してください。
トリフェニルエチレン。

スチルベストロール類に近縁のエストロゲンとしては、パロキシプロピオン（ジエチルスチルベストロールの代謝物）、アニスおよびフェンネル由来の化合物であるアノール、ジアノール、アネトール、ジアネトール、フォトアネトール（スチルベストロール系エストロゲンは元々これらから派生した）などが挙げられます。トリフェニルエチレン系エストロゲン薬のグループには、トリフェニルエチレン自体、エストロビン、クロロトリアニセン、ブロパレストロール、エタモキシトリフェトール、クロミフェン、タモキシフェン、そして近年開発された誘導体が含まれており、これらもスチルベストロール類と構造的に非常に近縁です。

レスベラトロールはエストロゲン作用を持つスチルベノイドの一種で、厳密にはスチルベストロール誘導体ではない（3,4',5-スチルベントリオールである）。[6]

職業暴露

スチルベストロールへの職業的暴露により、労働者に女性化乳房が発生した。[7]

参照

参考文献

  1. ^ abc Noller KL, Fish CR (1974年7月). 「ジエチルスチルベストロールの使用：その興味深い過去、重要な現在、そして疑問の残る未来」. Med. Clin. North Am . 58 (4): 793– 810. doi :10.1016/s0025-7125(16)32122-8. PMID  4276416.
  2. ^ ab ビタミンとホルモン. アカデミック・プレス. 1945年1月1日. pp. 233–. ISBN 978-0-08-086600-0。 {{cite book}}:ISBN / 日付の非互換性（ヘルプ）
  3. ^ ウィリアム・ジョン・エドワード・ジェソップ（2014年5月12日）『フィアロンの生化学入門』エルゼビア、pp. 408–、ISBN 978-1-4831-9556-8。
  4. ^ 薬物の作用と用途。スタンフォード大学出版局。234～。ISBN 978-0-8047-1505-8。
  5. ^ カイパー、ジョージ GJM;ボー・カールソン。グランディアン、カイ。エンマーク、エヴァ。ヨハン・ヘグブラッド;ニルソン、ステファン。グスタフソン、ヤン・オーケ (1997)。 「エストロゲン受容体αおよびβのリガンド結合特異性および転写組織分布の比較」。内分泌学。138 (3): 863–870 .土井: 10.1210/endo.138.3.4979。ISSN  0013-7227。PMID  9048584。
  6. ^ Bhat KP, Lantvit D, Christov K, Mehta RG, Moon RC, Pezzuto JM; Lantvit; Christov; Mehta; Moon; Pezzuto (2001年10月). 「乳腺腫瘍モデルにおけるレスベラトロールのエストロゲンおよび抗エストロゲン作用」. Cancer Res . 61 (20): 7456–63 . PMID  11606380.{{cite journal}}: CS1 maint: 複数の名前: 著者リスト (リンク)
  7. ^ Fitzsimons, PM (1944年10月). 「スティルボエストロール使用者における女性化乳房」. Br J Ind Med . 1 (4): 235– 237. PMC 1035620 . 
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