ベンジルアミン
ベンジルアミン
ベンジルアミンの骨格式
ベンジルアミン分子の空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
フェニルメタンアミン
その他の名前
α-アミノトルエンベンジルアミンフェニルメチルアミン
識別子
3Dモデル（JSmol）
741984
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.002.595
EC番号
  • 202-854-1
49783
ケッグ
RTECS番号
  • DP1488500
ユニイ
国連番号2735
  • InChI=1S/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2 チェックはい
    キー: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C7H9N/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-5H,6,8H2
    キー: WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYAL
  • c1ccc(cc1)CN
プロパティ
C 7 H 9 N
モル質量107.156  g·mol −1
外観 無色の液体
臭い弱い、アンモニアのような
密度0.981 g/mL [ 1 ]
融点10℃（50°F; 283 K）[ 2 ]
沸点185℃（365°F; 458 K）[ 2 ]
混和性[ 2 ]
溶解度エタノール、ジエチルエーテル に混和、アセトンに非常に溶ける、ベンゼン、クロロホルムに溶ける
酸性度（ p Ka ）9.34 [ 3 ]
塩基度（p K b） 4.66
磁化率（χ）
−75.26·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
1.543
構造
1.38 D
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
可燃性および腐食性
GHSラベル：
GHS05: 腐食性GHS07: 感嘆符
危険
H302、H312、H314
P260、P264、P270、P280、P301+P312、P301+P330+P331、P302+P352、P303+P361+P353、P304+P340、P305+P351+P338、P310、P312、P321、P322、P330、P363、P405、P501
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 3: Short exposure could cause serious temporary or residual injury. E.g. chlorine gasFlammability 2: Must be moderately heated or exposed to relatively high ambient temperature before ignition can occur. Flash point between 38 and 93 °C (100 and 200 °F). E.g. diesel fuelInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
3
2
0
引火点65℃（149°F; 338 K）[ 2 ] [ 1 ]
安全データシート（SDS） フィッシャーサイエンティフィック
関連化合物
関連アミン
アニリン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ベンジルアミン（フェニルメチルアミンとも呼ばれる）は、縮合構造式C 6 H 5 CH 2 NH 2（Ph CH 2 NH 2またはBn NH 2と略されることもある）の有機化合物である。ベンジル基C 6 H 5 CH 2とアミン官能基NH 2が結合した構造である。この無色の水溶性液体は、有機化学において一般的な前駆体であり、多くの医薬品の工業生産に使用されている。この塩酸塩は、 NASAの宇宙飛行士ジョン・グレンが地球を周回した最初のアメリカ人となったマーキュリー・アトラス6号ミッションにおいて、乗り物酔いの治療に使用された。 [ 4 ]

製造業

ベンジルアミンはいくつかの方法で製造できますが、主な工業的方法は塩化ベンジルとアンモニアの反応です。また、ベンゾニトリルの還元やベンズアルデヒドの還元アミノ化によっても製造されます。いずれもラネーニッケル上で行われます。[ 5 ]

ルドルフ・ロイカルトがベンズアルデヒドとホルムアミドを反応させて偶然に初めて生成した物質で、現在ロイカルト反応として知られている。[ 6 ]

生化学

ベンジルアミンは、アルスロバクター・パスセンス細菌によって産生されるN-置換ホルムアミドデホルミラーゼ酵素の作用によって生物学的に生成される。 [ 7 ] この加水分解酵素は、 N-ベンジルホルムアミドをベンジルアミンに変換する反応を触媒し、副産物としてギ酸を生成する。[ 8 ]ベンジルアミンは、モノアミン酸化酵素B の作用によって生物学的に分解され、[ 9 ]ベンズアルデヒドとなる。[ 10 ]

用途

ベンジルアミンは、 Nアルキル化後にベンジル基を水素化分解によって除去できるため、アンモニアのマスクされた供給源として使用されます。[ 11 ]

C 6 H 5 CH 2 NH 2 + 2 RBr → C 6 H 5 CH 2 NR 2 + 2 HBr
C 6 H 5 CH 2 NR 2 + H 2 → C 6 H 5 CH 3 + R 2 NH

通常、最初のステップでは、HBr（または他の種類のアルキル化剤の関連酸）を吸収するために塩基が使用されます。

ベンジルアミンは塩化アセチルと反応してN -ベンジルアセトアミドを形成します。

イソキノリンは、ベンジルアミンとグリオキサールアセタールから、ポメランツ・フリッチュ反応のシュリトラー・ミュラー修飾として知られる類似の方法で合成することができる。この修飾は、置換イソキノリンの合成にも用いることができる。[ 12 ]

ベンジルアミンからのHNIWの合成

ベンジルアミンは、アルニジタン[ 13 ] 、ラコサミド[ 14 ]、[ 15 ]、モキシフロキサシン[ 16 ]、ネビボロール[ 17 ]などの医薬品の製造にも使用されています。

ベンジルアミンは、軍用爆薬ヘキサニトロヘキサアザイソウルツィタン（HNIW）の製造にも用いられており、これはHMXやRDXといった従来のニトロアミン系爆薬よりも高性能である。ベンジルアミンの脱ベンジル化傾向を示す例として、ヘキサベンジルヘキサアザイソウルツィタンから4つのベンジル基が、パラジウム炭素触媒による水素化分解によって除去される 。[ 18 ]

薬理学および誘導体

ベンジルアミンのα-メチル化誘導体は、モノアミン酸化酵素A（MAO-A）とモノアミン酸化酵素B （MAO-B）の両方を含むモノアミン酸化酵素阻害剤（MAOI）として作用することが分かっています。[ 19 ]

誘導体のパルギリン（N-メチル-N-プロパルギルベンジルアミン）はMAO阻害薬であり、医薬品としては降圧剤や抗うつ剤として使用されている。[ 20 ] α-メチルベンジルアミン（1-フェニルエチルアミン）もMAO阻害薬であり、MAO-AとMAO-Bの両方を阻害する。[ 19 ]

別の誘導体であるα, N -DMMDBA（MDM1EA; α, N -ジメチル-3,4-メチレンジオキシベンジルアミン）は、ラットの薬物弁別試験において、高用量でMDMAの一部を代替する。 [ 21 ] [ 22 ]ベンジルアミンは、モノアミン放出剤および精神刺激剤であるベンジルピペラジン（BZP）と構造が似ている。[ 23 ]しかし、ベンジルアミンとα-メチルベンジルアミンはどちらもノルエピネフリン放出剤としては不活性であることが判明している。[ 24 ]

塩

ベンジルアミンの塩酸塩（C 6 H 5 CH 2 NH 3 ClまたはC 6 H 5 CH 2 NH 2 ·HCl）[ 25 ]は、ベンジルアミンと塩酸を反応させることで作られ、乗り物酔いの治療に使用できます。NASA の宇宙飛行士ジョン・グレンには、マーキュリー・アトラス6号ミッションでこの目的でベンジルアミン塩酸塩が支給されました。[ 26 ]この塩の陽イオンはベンジルアンモニウムと呼ばれ、回虫症の治療に使用される駆虫剤ベフェニウムヒドロキシナフトエ酸塩などの医薬品に含まれる成分です。[ 27 ]

ベンジルアミンおよびその塩の他の誘導体も制吐作用を持つことが示されており、その中にはN- (3,4,5-トリメトキシベンゾイル)ベンジルアミン部分を含むものも含まれる。[ 28 ] 市販の乗り物酔い薬であるシンナリジンやメクリジンはベンジルアミンの誘導体である。

その他のベンジルアミン

1-フェニルエチルアミンはキラルなメチル化ベンジルアミン誘導体であり、ラセミ体を分割することでエナンチオマー的に純粋な形態が得られる。ラセミ体は(±)-α-メチルベンジルアミンと呼ばれることもある。[ 29 ]ベンジルアミンと1-フェニルエチルアミンはどちらも比較的高い塩基性 のため、安定なアンモニウム塩およびイミンを形成する。

安全と環境

ベンジルアミンはラットにおいて中程度の経口毒性を示し、LD50は1130 mg/kgである。容易に生分解される。[ 5 ]

参考文献

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