ソルベントブラック3

ソルベントブラック3

名前
IUPAC名 (2,2-ジメチル-1,3-ジヒドロペリミジン-6-イル)-(4-フェニルアゾ-1-ナフチル)ジアゼン
その他の名前 スーダンブラック、ファットブラックHB、ソルベントブラック3、CI 26150
識別子
CAS番号	4197-25-5^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
チェビ	チェビ:88216^北
ケムスパイダー	55272^はい
ECHA 情報カード	100.021.898
メッシュ	スーダン+黒+B
PubChem CID	61336
ユニイ	9YDL1Q990E^はい
CompToxダッシュボード （EPA）	DTXSID0052091
InChI InChI=1S/C29H24N6/c1-29(2)30-26-14-8-13-22-25(17-18-27(31-29)28(22)26)35-34-24-16-1 5-23(20-11-6-7-12-21(20)24)33-32-19-9-4-3-5-10-19/h3-18,30-31H,1-2H3/b33-32+,35-34+^はい キー: YCUVUDODLRLVIC-VPHDGDOJSA-N^はい InChI=1/C29H24N6/c1-29(2)30-26-14-8-13-22-25(17-18-27(31-29)28(22)26)35-34-24-16-1 5-23(20-11-6-7-12-21(20)24)33-32-19-9-4-3-5-10-19/h3-18,30-31H,1-2H3/b33-32+,35-34+ キー: YCUVUDODLRLVIC-VPHDGDOJBF
笑顔 N(=N/c5c1c(cccc1)c(/N=N/c4c2cccc3NC(Nc(c23)cc4)(C)C)cc5)\c6ccccc6
プロパティ
化学式	C 29 H 24 N 6
モル質量	456.54グラム/モル
融点	120～124℃（248～255°F、393～397K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 北 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

ソルベントブラック3はアゾ染料です。^[1]非蛍光性で比較的耐熱性に優れたリゾクロム（脂溶性染料）ジアゾ染料で、凍結切片上の中性トリグリセリドおよび脂質、ならびにパラフィン切片上の一部のリポタンパク質の染色に用いられます。外観は暗褐色から黒色の粉末で、最大吸収波長は596～605 nm、融点は120～124℃です。青黒色に染まります。

アプリケーション

ソルベント ブラック 3 は、さまざまな商業用途に使用されます。

実験室では、ソルベントブラック3はスーダン染色に使用されます。類似の染色には、オイルレッドO、スーダンIII、スーダンIVなどがあります。この染色は脂質に特異性が低いため、他のスーダン染色とは異なり、他の物質の染色にも使用できます。指紋の強調に使用されます。油脂で汚染された脂肪の検出にも役立ちます。血液疾患の鑑別においては、骨髄芽球は染色しますが、リンパ芽球は染色しません。

1935 年にリソンとダグネリーによって導入されました。

制作と作曲

スーダンブラックは、ジアゾ化された4-フェニルアゾ-1-ナフチルアミンと2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-1H-ペリミジンとのカップリングによって生成される。 [ ^2]そのため、予想される主生成物は2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-6-[(4-フェニルアゾ-1-ナフタレニル)-アゾ]-1H-ペリミジンである。しかし、上記の反応生成物から得られる染料には、実際には最大42種類の無色および有色の副生成物が含まれており、これらは分画可能である。2つの主生成物は青色で、さまざまなクロマトグラフィー（TLC、カラムなど）による分離と分光学的（IR、NMR、質量）同定によって確認され、SBB-IおよびSBB-IIと命名された（薄層クロマトグラフィーでのRf値はそれぞれ0.49と0.19（クロロホルム/ベンゼン 1:1、SiO2））。^[3]上記の生成物は、実際には混合物の最大60％を占めるSSB-IIであることが判明し、SBB-Iは2,3-ジヒドロ-2,2-ジメチル-4-[(4-フェニルアゾ-1-ナフタレニル)-アゾ]-1H-ペリミジンであった。

参考文献

1. 飢え、クラウス。ミシュケ、ピーター。リーパー、ヴォルフガング。他。 (2005)。 「アゾ染料」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井：10.1002/14356007.a03_245。ISBN 978-3-527-30673-2。
2. Pfüller, U.; Franz, H.; Preiss, A. (1977). "Histochemistry. 1977 Dec 7;54(3):237-50. Sudan Black B: chemical structure and histochemistry of the blue main components. Pfüller U, Franz H, Preiss A". Histochemistry . 54 (3): 237– 250. doi :10.1007/BF00492246. PMID  75201. S2CID  2839405.
3. Lansink, AGW (1968). 「スーダンブラックBの薄層クロマトグラフィーと組織化学」 . Histochemie . 16 (1): 68– 84. doi :10.1007/BF00306212. PMID  5717700. S2CID  41983162.

外部リンク

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