スクシブゾン

スクシブゾン
	スキシブゾン分子
臨床データ
AHFS / Drugs.com	国際医薬品名
ATCコード	M02AA22 ( WHO ) QM01AA90 ( WHO );
識別名
	IUPAC名 4-[[4-ブチル-3,5-ジオキソ-1,2-ジ(フェニル)ピラゾリジン-4-イル]メトキシ]-4-オキソブタン酸;
CAS番号	27470-51-5 Y;
PubChem CID	5362;
ケムスパイダー	5169 N;
ユニイ	86TDZ5WP2B;
ケッグ	D01289 Y;
ChEMBL	ChEMBL1414320 N;
コンプトックスダッシュボード（EPA）	DTXSID6021296;
ECHA情報カード	100.044.056
化学的および物理的データ
化学式	C 24 H 26 N 2 O 6
モル質量	438.480 g·mol
3Dモデル ( JSmol )	インタラクティブ画像;
	笑顔 O=C(O)CCC(=O)OCC2(C(=O)N(c1ccccc1)N(C2=O)c3ccccc3)CCCC;
	InChI InChI=1S/C24H26N2O6/c1-2-3-16-24(17-32-21(29)15-14-20(27)28)22(30)25(18-10-6-4-7-11-18)26(23(24)31)19-12-8-5-9-13-19/h4-13H,2-3,14-17H2,1H3,(H,27,28) N; キー：ONWXNHPOAGOMTG-UHFFFAOYSA-N N;
	NY （これは何ですか？）（確認）

関節痛や筋肉痛に用いられる鎮痛薬

医薬品化合物

スクシブゾンは、関節痛や筋肉痛に使用される鎮痛剤です。非ステロイド性抗炎症薬（NSAID）であるフェニルブタゾンのプロドラッグであり^[1]、馬によく使用されます^[2]

合成

スキシブゾンは以下の方法で合成される：^[3]特許：^[4]（前駆体：^[5]）

フェニルブタゾン[50-33-9] (1)をホルムアルデヒドでヒドロキシメチル化すると、約86%の収率で4-ブチル-4-(ヒドロキシメチル)-1,2-ジフェニルピラゾリジン-3,5-ジオン[23111-33-3] (2)が得られる。これを無水コハク酸[108-30-5] (3)でエステル化して(4)を得る。

参考文献

^ 安田雄三、進藤孝、三谷尚文、石田尚文、大野文雄、影山毅 (1982). 「ヒトにおけるスキシブゾンとフェニルブタゾンの吸収、排泄、代謝の比較」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 71 (5): 565–72 . Bibcode :1982JPhmS..71..565Y. doi :10.1002/jps.2600710521. PMID 7097505
^ Sabaté D, Homedes J, Salichs M, Sust M, Monreal L (2009). 「跛行馬におけるスキシブゾンとフェニルブタゾンの有効性を比較する多施設共同、対照、無作為化、盲検化フィールド試験」. Equine Veterinary Journal . 41 (7): 700–5 . doi :10.2746/042516409X464807. PMID 19927590.
^ Esteve, J. 他、Quim.インド（マドリード）、1971、17、107。
^ Esteve Dr Antonio、DE1936747A1 (1970 年、Laboratorios Del Dr. Esteve SA、バルセロナ (スペイン語))。
^ Dhareshwar, Sundeep S.; Stella, Valentino J. (2010). 「β-ジカルボニル炭素酸のための新規プロドラッグ戦略：C-ホスホリルオキシメチル（POM）およびホスホリルオキシメチルオキシメチル（POMOM）プロドラッグ誘導体の合成と物理化学的特性評価」. Journal of Pharmaceutical Sciences. 99 (6): 2711–2723. doi:10.1002/jps.22021.

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[pmid7097505-1] 安田雄三、進藤孝、三谷尚文、石田尚文、大野文雄、影山毅 (1982). 「ヒトにおけるスキシブゾンとフェニルブタゾンの吸収、排泄、代謝の比較」. Journal of Pharmaceutical Sciences . 71 (5): 565–72 . Bibcode :1982JPhmS..71..565Y. doi :10.1002/jps.2600710521. PMID 7097505

[pmid19927590-2] Sabaté D, Homedes J, Salichs M, Sust M, Monreal L (2009). 「跛行馬におけるスキシブゾンとフェニルブタゾンの有効性を比較する多施設共同、対照、無作為化、盲検化フィールド試験」. Equine Veterinary Journal . 41 (7): 700–5 . doi :10.2746/042516409X464807. PMID 19927590.

[3] Esteve, J. 他、Quim.インド（マドリード）、1971、17、107。

[4] Esteve Dr Antonio、DE1936747A1 (1970 年、Laboratorios Del Dr. Esteve SA、バルセロナ (スペイン語))。

[5] Dhareshwar, Sundeep S.; Stella, Valentino J. (2010). 「β-ジカルボニル炭素酸のための新規プロドラッグ戦略：C-ホスホリルオキシメチル（POM）およびホスホリルオキシメチルオキシメチル（POMOM）プロドラッグ誘導体の合成と物理化学的特性評価」. Journal of Pharmaceutical Sciences. 99 (6): 2711–2723. doi:10.1002/jps.22021.