シリンゲチン

シリンゲチン
	シリンゲチンの化学構造
名前
	IUPAC名 3,4′,5,7-テトラヒドロキシ-3′,5′-ジメトキシフラボン
	IUPAC体系名 3,5,7-トリヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4H - 1-ベンゾピラン-4-オン
	その他の名前 3′,5′- O -ジメチルミリセチン; 3′,5′-ジメトキシ-3,5,7,4′-テトラヒドロキシフラボン; 3,5,7,4′-テトラヒドロキシ-3′,5′-ジメトキシフラボン
識別子
CAS番号	4423-37-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェビ	チェビ:18215 北;
チェムブル	ChEMBL489142 北;
ケムスパイダー	4445230 北;
PubChem CID	5281953;
ユニイ	J68JG79B9W はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60196074;
	InChI InChI=1S/C17H14O8/c1-23-11-3-7(4-12(24-2)14(11)20)17-16(22)15(21)13-9(19)5-8(18)6-10(13)25-17/h3-6,18-20,22H,1-2H3 北キー: UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C17H14O8/c1-23-11-3-7(4-12(24-2)14(11)20)17-16(22)15(21)13-9(19)5-8(18)6-10(13)25-17/h3-6,18-20,22H,1-2H3 キー: UZMAPBJVXOGOFT-UHFFFAOYAJ;
	笑顔 COc1cc(cc(OC)c1O)C=3Oc2cc(O)cc(O)c2C(=O)C=3O;
プロパティ
化学式	C 17 H 14 O 8
モル質量	346.291 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

シリンゲチンは、フラボノイドの一種であるO-メチル化フラボノールです。赤ブドウ（白ブドウには含まれていません）^{[1] 、}リシマキア・コンゲスティフローラ^[2]、そしてビルベリー^{（沼地のビルベリー） [3]}に含まれています。ワインに含まれるフェノール化合物の一つです。^[4]

骨形成タンパク質-2 /細胞外シグナル調節キナーゼ1/2経路を介してヒト骨芽細胞の分化を誘導する。^[4]

代謝

シリンゲチンは、ラリシトリン5′- O-メチルトランスフェラーゼ^[1]^[5]（ミリセチン O-メチルトランスフェラーゼ）の作用によってラリシトリンから生成される。 ^[6]

配糖体

シリンゲチン-3-O-ガラクトシド^[1]^[7]
シリンゲチン-3-O-グルコシド^[8]^[9]
シリンゲチン3-ラムノシド（CAS番号93126-00-2）
シリンゲチン-3-O-ルチノシド^[9]カラマツで発見^[10]
シリンゲチン3-O-(6′-アセチル)-β-グルコピラノシドは、Picea abies（ヨーロッパトウヒ）に含まれています^[11]

参考文献

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[3] ラッティ、アンジャ K.;ヤーコラ、ローラ。リーヒネン、カイス R.カイヌライネン、ピルヨ S. (2010)。「フィンランドの沼地ビルベリー ( Vaccinium uliginosum L.)のアントシアニンとフラボノールの変化」。農業および食品化学のジャーナル。58 (1): 427–433。書誌コード:2010JAFC...58..427L。土井：10.1021/jf903033m。PMID 20000402。S2CID 28304488 。

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[5] 「ラリシトリン5′-O-メチルトランスフェラーゼ活性」AmiGO 2.遺伝子オントロジーコンソーシアム. 2009年2月28日. 2021年4月4日閲覧。

[6] Foerster, Hartmut (2006年11月3日). 「MetaCyc経路：シリンゲチン生合成」. MetaCyc . SRI International . 2021年4月4日閲覧。

[7] Matsuda, F.; Suzuki, M.; Sawada, Y. (2016-01-19). "Syringetin-3-O-galactoside; LC-ESI-QTOF; MS2; CE:Ramp 5-60 V; [M+H]+". MassBank . 2021年4月4日閲覧。

[8] Tohge, T. (2016-01-19). 「シリンゲチン-3-O-グルコシド; LC-ESI-QTOF; MS」. MassBank . 2021年4月4日閲覧。

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[10] ^ Tyukavkina, NA; Medvedeva, SA; Ivanova, SZ (1974). 「 Larix sibiricaの針葉から得られる新規フラボノール配糖体」.天然化合物化学. 10 (2): 170– 172. Bibcode :1974CNatC..10..170T. doi :10.1007/BF00563605. S2CID 4819832.

[11] Slimestad, Rune; Andersen, Øyvind M.; Francis, George W.; Marston, Andrew; Hostettmann, Kurt (1995). 「ノルウェートウヒ（Picea abies）の針葉由来のシリンゲチン3- O -(6′′-アセチル)-β-グルコピラノシドおよびその他のフラボノール」. Phytochemistry . 40 (5): 1537– 1542. doi :10.1016/0031-9422(95)00383-I. S2CID 84506810.