TCPO

TCPO
純粋な化合物のサンプル
名前
推奨IUPAC名
ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)シュウ酸塩
その他の名前
ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)エタンジオエート; シュウ酸、ビス(2,4,6-トリクロロフェニル)エステル
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.157.526
  • InChI=/C14H4Cl6O4/c15-5-1-7(17)11(8(18)2-5)23-13(21)14(22)24-12-9(19)3-6(16)4-10(12)20/h1-4H
  • O=C(C(OC1=C(Cl)C=C(Cl)C=C1Cl)=O)OC2=C(Cl)C=C(Cl)C=C2Cl
プロパティ
C 14 H 4 Cl 6 O 4
モル質量448.88  g·mol −1
外観 白色結晶粉末
密度1.698 g/cm 3
融点188~192℃(370~378℉、461~465K)
沸点500.9 °C (933.6 °F; 774.0 K)
0.01962 mg/L
危険
GHSラベル
GHS07: 感嘆符
警告
H315H319H335
P261P264P265P271P280P302+P352P304+P340P305+P351+P338P319P321P332+P317P337+P317P362+P364P403+P233P405P501
引火点190.6 °C (375.1 °F; 463.8 K)
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

TCPO、またはビス(2,4,6-トリクロロフェニル)シュウ酸塩は、いくつかの種類のグロースティックに使用される化学物質であり、多くの化学発光反応における重要な化学物質です。

用途

9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンなどの蛍光染料、溶媒(ジエチルフタレートなど)、弱塩基(通常は酢酸ナトリウムまたはサリチル酸ナトリウム)、過酸化水素を混合すると、化学発光反応が起こり、蛍光緑色に光ります。[ 1 ]

赤、黄、青の色は、それぞれ9,10-ビス(フェニルエチニル)アントラセンをローダミンBルブレン9,10-ジフェニルアントラセンに置き換えることで作ることができます。[ 2 ]

上記の蛍光染料は、シュウ酸エステルの分解中に生成されるエネルギーの多くを吸収し、そのエネルギーを光エネルギーに変換します。この光エネルギーは、グロースティックなどの製品の特徴的な輝きとして観察されます。

準備

TCPOは、乾燥トルエン中の2,4,6-トリクロロフェノール溶液から、トリエチルアミンなどの塩基の存在下で塩化オキサリルと反応させることで製造できます。この方法では、粗TCPOが生成され、副産物としてトリエチルアミン塩酸塩が生成されます。生成物は水で洗浄して副産物を除去し、トルエンから再結晶させます。[ 3 ]

参照

参考文献

  1. ^ Mohan, Arthur G.; Turro, Nicholas J. (1974年8月). 「簡便かつ効果的な化学発光実証実験」. Journal of Chemical Education . 51 (8): 528. Bibcode : 1974JChEd..51..528M . doi : 10.1021/ed051p528 .
  2. ^本田一正; 宮口公俊; 今井一弘 (1985-01-01). 「ペルオキシシュウ酸化学発光検出における蛍光化合物の評価」 . Analytica Chimica Acta . 177 : 115. doi : 10.1016/S0003-2670(00)82943-8 . ISSN 0003-2670 . 
  3. ^ McCapra, Frank (2000-01-01). 「化学発光の実証」 . Methods in Enzymology . 305. Academic Press: 653– 654. doi : 10.1016/S0076-6879(00)05516-6 . ISBN 9780121822064. ISSN  0076-6879 .