トリメチロールプロパントリアクリレート
トリメチロールプロパントリアクリレート
名前
推奨IUPAC名
2-エチル-2-{[(プロプ-2-エノイル)オキシ]メチル}プロパン-1,3-ジイルジ(プロプ-2-エノエート)
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.036.077
ユニイ
  • InChI=1S/C15H20O6/c1-5-12(16)19-9-15(8-4,10-20-13(17)6-2)11-21-14(18)7-3/h5-7H,1-3,8-11H2,4H3
    キー: DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C15H20O6/c1-5-12(16)19-9-15(8-4,10-20-13(17)6-2)11-21-14(18)7-3/h5-7H,1-3,8-11H2,4H3
    キー: DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYAU
  • CCC(COC(=O)C=C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C
プロパティ[ 1 ]
C 15 H 20 O 6
モル質量296.319  g·mol −1
外観 液体
密度1.109 (20℃)
融点-20℃
沸点390℃
500 mg/L（20℃）
危険
GHSラベル：
GHS08: 健康被害GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード[ 2 ]
H315、H317、H319、H351、H410 [ 2 ]
引火点194.5℃
385℃
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

トリメチロールプロパントリアクリレート（TMPTA ）は、トリメチロールプロパンから誘導される三官能性アクリレートエステルモノマーで、プラスチック、接着剤、アクリル系接着剤、嫌気性シーラント、インクの製造に使用されます。揮発性が低く、硬化反応が速いという利点があります。耐候性、耐薬品性、耐水性、耐摩耗性に優れています。最終製品には、アルキドコーティング、[ 3 ]コンパクトディスク、堅木張りの床、コンクリートおよびセメント系用途、[ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]歯科用複合材料、フォトリソグラフィー、活版印刷、スクリーン印刷、エラストマー、自動車用ヘッドランプ、医療産業向けアクリル樹脂およびプラスチック部品などがあります。

その他の用途

この分子はアクリル官能基を有するため、アミンとマイケル反応を起こすことができる。これによりエポキシ化学において使用することができ、硬化時間を大幅に短縮することができる[ 7 ] [ 8 ]。

TMPTAは、エチレンプロピレンゴム、EPDMゴム、シリコーンゴム、ポリウレタン、エチレン/酢酸ビニル（EVA）共重合体、塩素化ポリエチレンエラストマー（CPE）などの特殊ゴムの加硫促進剤として使用できます。通常、加硫プロセスは有機過酸化物（DCPやBPOなど）で触媒されますが、一部のゴムは過酸化物触媒のみを使用して完全に加硫することが困難です。これにより、通常、硬化時間が長くなり、収率が低下し、機械的および物理的特性が損なわれます。TMPTAを添加すると、加硫速度が大幅に改善されます。たとえば、DCPを硬化に使用する場合、1～4％のTMPTA添加剤を硬化剤として使用すると、硬化時間が大幅に短縮されるだけでなく、全体的な化学的および機械的特性が向上します。[ 9 ]

安全性

TMPTAの分類は時間の経過とともに悪化し、2023年11月にはTMPTAを重量比で1%以上含むすべての混合物が発がん性カテゴリー2（H351）に分類されました。[ 10 ]この問題を克服するために、1～6.5モルのエトキシル化バージョン（EOTMPTA ）がECHAに登録され、市場に投入されました。 [ 11 ]

参照

参考文献

  1. ^ 「科学的特性」www.echa.eu . 2025年3月21日閲覧。
  2. ^ a b「分類および表示の概要」www.echa.eu 2025年3月21日閲覧。
  3. ^ Wang, Qianhe (2019年1月). 「PhD論文 アクリルアルキド」アクロン大学.
  4. ^レンガラジュ、シュリープリヤ;アル・タバア、アビル (2023)。「コンクリートにおけるマイクロカプセルベースの自己修復のライフサイクル評価 (LCA)」。MATEC Web オブ カンファレンス。378 : 06004.土井: 10.1051/matecconf/202337806004。ISSN 2261-236X。 
  5. ^ Lin, Xiuju; Liao, Bing; Zhang, Jingfei; Li, Simin; Huang, Jianheng; Pang, Hao (2019-06-20). 「高性能架橋ポリカルボキシレート系高性能AE減水剤の合成と特性評価」 .建設・建築材料. 210 : 162–171 . doi : 10.1016/j.conbuildmat.2019.03.185 . ISSN 0950-0618 . S2CID 139394654 .  
  6. ^ Ma, Yihan; Lei, Lei; Sha, Shengnan; Liu, Yi; Shi, Caijun (2023-06-01). 「架橋ポリカルボキシレートエーテル系高性能減水剤の合成とモンモリロナイト含有セメントペーストの特性への影響」 .セメント・コンクリート研究. 168 107136. doi : 10.1016/j.cemconres.2023.107136 . ISSN 0008-8846 . S2CID 257440284 .  
  7. ^ 「エポキシポリアクリレート樹脂」 www.hexion.com . 2020年2月12日閲覧。
  8. ^ 「低粘度、速硬化性エポキシアクリレートオリゴマー」 www.pcimag.com . 2020年2月12日閲覧。
  9. ^ 「TMPTA、ゴムへの使用」 www.longchangchemical.com . 2025年3月31日閲覧。
  10. ^ 「工業用コーティングのTMPTA代替品」（PDF） . sartomer.arkema.com . 2025年3月31日閲覧。
  11. ^ 「物質情報カード」www.echa.eu . 2025年3月31日閲覧。
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