タベルナエモンタニン

タベルナエモンタニン
名前
IUPAC名
メチル（20βH ） -3-オキソ-19,20-ジヒドロボバサン-17-オアト
IUPAC体系名
メチル (2 S ,5 S ,6 S ,14 S )-5-エチル-3-メチル-8-オキソ-2,3,4,5,6,7,8,9-オクタヒドロ-1 H -2,6-メタノアゼセノ[5,4- b ]インドール-14-カルボキシレート
識別子
  • 2134-98-7
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:142075
チェムブル
  • ChEMBL564301
ケムスパイダー
  • 19989912
  • 12309360
  • InChI=1S/C21H26N2O3/c1-4-12-11-23(2)17-9-15-13-7-5-6-8-16(13)22-20(15)18(24)10-14(12)19(17)21(25)26-3/h5-8,12,14,17,19,22H,4,9-11H2,1-3H3/t12-,14+,17+,19+/m1/s1
    キー: FFVRRQMGGGTQRH-DTPILHQWSA-N
  • CC[C@@H]1CN([C@H]2Cc3c4ccccc4[nH]c3C(=O)C[C@@H]1[C@@H]2C(=O)OC)C
プロパティ[1]
C 21 H 26 N 2 O 3
モル質量 354.450  g·mol −1
融点 207℃（405℉; 480K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
Chemical compound

タベルナエモンタニンは、 Tabernaemontana divaricataを含むTabernaemontana属のいくつかの種に含まれる天然のモノテルペン インドールアルカロイドです。

歴史

タベルナエモンタニンは1939年に初めて報告されたが[1]、その構造が完全に確認されたのは1970年代になってからである。これは、原文献において、このアルカロイドとその異性体であるドレガミンのピペリジン環のエチル基の構成に関して混乱があり、両者の正体が逆転していたためである[2] [3] [4] 。両化合物は、タベルナエモンタナ・コロナリアを含むキョウチクトウ科（ Apocynaceae）の植物から単離された。[5]これらは、ボバシンの還元型の構造をしている。

生合成

他のインドールアルカロイドと同様に、タベルナエモンタニンの生合成はアミノ酸 トリプトファンから始まります。トリプトファンはストリクトシジンに変換され、その後さらに精製されます。[6]

自然発生

タベルナエモンタナ・ディバリカタ（タベルナエモンタニンの供給源）

タベルナエモンタニンは、タベルナエモンタナ属 とコプシア属[7]に多く含まれ、その中にはエルバタミア・ヒルタ[8]、タベルナエモンタナ・エレガンス[9]、タベルナエモンタナ・ディバリカタ[10]などが含まれる。[ 11]後者の種は、カタランチン、イボガミン、ボアクリストインなど、他の多くのアルカロイドを生成することが知られている。[12]

研究

植物代謝物は、その生物学的活性の可能性から関心を集めており、特にアルカロイドは民族植物学的研究の主要な対象となっている。[13] [14]タベルナエモンタニンは、例えば、潜在的な抗癌剤として研究され、[15] [16] [17] [18] 、その抗マラリア活性について[19] [20] 、および抗不妊研究において研究されてきた。[21]しかし、アルカロイド自体は医薬品として開発されていない。

参照

参考文献

  1. ^ ab Glasby JS (1975). "T" (PDF) .アルカロイド百科事典. pp.  1282– 1352. doi :10.1007/978-1-4615-8729-3_12. ISBN 978-1-4615-8731-6。
  2. ^ レナー U、プリンス DA (1961)。 「ヴォアカンガ・アルカロイド V. Verknüpfung von Vobasin mit Dregamin und Tabernaemontanin」。体験。17 (5): 209.土井:10.1007/BF02160617。PMID  13740864。S2CID 35816536  。
  3. ^ Knox JR, Slobbe J (1975). 「Ervatamia orientalis由来のインドールアルカロイド。III. ドレガミンおよびタベルナエモンタニンのエチル側鎖の構造とボバシン基のさらなる化学」. Australian Journal of Chemistry . 28 (8): 1843. doi :10.1071/CH9751843.
  4. ^ Bombardelli E, Bonati A, Gabetta B, Martinelli EM, Mustich G, Danieli B (1976). 「Tabernaemontana elegans由来の新規インドールアルカロイド、タベルナエレガンチンA～DおよびタベルナエレガンチニンAおよびBの構造」Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1 (13): 1432– 1438. doi :10.1039/P19760001432.
  5. ^ Gorman M, Neuss N, Cone NJ, Deyrup JA (1960). 「キョウチクトウ科のアルカロイド. III. TabernaemontanaおよびErvatamiaのアルカロイド. イボガミンに関連する新アルカロイド、コロナリジンの構造」.アメリカ化学会誌. 82 (5): 1142– 1145. Bibcode :1960JAChS..82.1142G. doi :10.1021/ja01490a031.
  6. ^ Edwin Saxton J (2009年9月15日). インドール 第4部：モノテルペノイド系インドールアルカロイド. John Wiley & Sons. ISBN 978-0-470-18844-6。
  7. ^ Kam TS, Lim KH (2008).第1章 コプシアのアルカロイド. アルカロイド：化学と生物学. 第66巻. pp.  1– 111. doi :10.1016/S1099-4831(08)00201-0. ISBN 978-0-12-374520-0. PMID  19025097。
  8. ^ Clivio P, Richard B, Deverre JR, Sevenet T, Zeches M, Le Men-Oliver L (1991年1月). 「Ervatamia hirtaの葉と根皮由来のアルカロイド」. Phytochemistry . 30 (11): 3785– 3792. Bibcode :1991PChem..30.3785C. doi :10.1016/0031-9422(91)80111-D.
  9. ^ ファン・デル・ハイデン R、ブラウワー R、フェルポルテ R、ワインズマ R、ファン・ベーク T、ハークス A、スヴェンセン A (1986)。 「タベルナエモンタナ・エレガンスのカルス培養からのインドール・アルカロイド」。植物化学。25 (4): 843–846。書誌コード:1986PChem..25..843V。土井：10.1016/0031-9422(86)80013-9。
  10. ^ Arambewela LS, Ranatunge T (1991). 「Tabernaemontana divaricata由来のインドールアルカロイド」. Phytochemistry . 30 (5): 1740– 1741. Bibcode :1991PChem..30.1740A. doi :10.1016/0031-9422(91)84254-P.
  11. ^ Kam TS, Pang HS, Lim TM (2003). 「 Tabernaemontana divaricata由来の生物学的に活性なインドールおよびビスインドールアルカロイド」.有機・生体分子化学. 1 (8): 1292– 1297. doi :10.1039/B301167D. PMID  12929658.
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  20. ^ Bapela MJ, Heyman H, Senejoux F, Meyer JM (2019). 「南アフリカ・リンポポ州のVha-Venda族が伝統的に用いる抗マラリア植物種の1H NMRメタボロミクスと抗マラリア原虫化合物の単離」Journal of Ethnopharmacology . 228 : 148– 155. doi :10.1016/j.jep.2018.07.022. hdl : 2263/75423 . OSTI  1463337. PMID:  30048730. S2CID  : 51725791.
  21. ^ Jain S, Jain A, Deb L, Dutt K, Jain DK (2010). 「ラットにおける Tabernaemontana divaricata(Linn) R.Br.の葉の抗生殖活性の評価」. Natural Product Research . 24 (9): 855– 860. doi :10.1080/14786410903314385. PMID  20306358. S2CID  41422612.

さらに読む

  • 北島正之・高山浩 (2016).モノテルペノイドビスインドールアルカロイド. アルカロイド：化学と生物学. 第76巻. pp.  259– 310. doi :10.1016/bs.alkal.2015.09.001. ISBN 978-0-12-804682-1. PMID  26827885。
  • Namjoshi OA, Cook JM (2016).サルパギンおよび関連アルカロイド. アルカロイド：化学と生物学. 第76巻. pp.  63– 169. doi :10.1016/bs.alkal.2015.08.002. ISBN 978-0-12-804682-1. PMC  4864735 . PMID  26827883 .
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