タベルソニン

タベルソニン
名前
	IUPAC名メチル2,3,6,7-テトラデヒドロ-5α,12β,19α-アスピドスペルミジン-3-カルボキシレート
	IUPAC体系名メチル (3a R ,3a 1 S ,10b R )-3a-エチル-3a,3a 1 ,4,6,11,12-ヘキサヒドロ-1 H -インドリジノ[8,1- cd ]カルバゾール-5-カルボキシラート
識別子
CAS番号	4429-63-4 はい; 29479-00-3 (塩酸塩) はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	19292;
ECHA 情報カード	100.022.378
PubChem CID	20485;
ユニイ	MN955K48NB はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30196102;
	InChI InChI=1S/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)2 2-17(21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1 キー: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOSA-N; InChI=1/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)2 2-17(21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1 キー: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOBF;
	笑顔 CC[C@]12CC(=C3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccccc5N3)C(=O)OC;
プロパティ
化学式	C 21 H 24 N 2 O 2
モル質量	336.435 g·mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

タベルソニンは、薬用植物ニチニチソウ（Catharanthus roseus）およびVoacanga属植物^{[ 1 ]}^{: 8}（いずれもアルカロイドを豊富に含むキョウチクトウ科に属する分類群）に含まれるテルペンインドールアルカロイドです。タベルソニンは、タベルソニン16-ヒドロキシラーゼ（T16H）によって16位が水酸化され、16-ヒドロキシタベルソニンとなります^{[ 2 ]}。この生成に関与する酵素は現在不明です。タベルソニンは、ビンブラスチン生合成に必要な2つの前駆体のうちの1つであるビンドリンの形成につながる最初の中間体です。

参照

^ Van Beek, TA; Verpoorte, R.; Svendsen, A.Baerheim; Leeuwenberg, AJM; Bisset, NG (1984). 「Tabernaemontana L. (キョウチクトウ科): 分類学、植物化学、民族植物学、薬理学のレビュー」. Journal of Ethnopharmacology . 10 (1): 1– 156. doi : 10.1016/0378-8741(84)90046-1 . PMID 6371388 .
^ St-Pierre, B.; De Luca, V. (1995). 「シトクロムP-450モノオキシゲナーゼはニチニチソウにおけるタベルソニンからビンドリンへの変換の第一段階を触媒する」 . Plant Physiology . 109 (1): 131– 139. doi : 10.1104/pp.109.1.131 . PMC 157569. PMID 12228585 .

名前

IUPAC名メチル2,3,6,7-テトラデヒドロ-5α,12β,19α-アスピドスペルミジン-3-カルボキシレート
IUPAC体系名メチル (3a R ,3a ¹S ,10b R )-3a-エチル-3a,3a ¹ ,4,6,11,12-ヘキサヒドロ-1 H -インドリジノ[8,1- cd ]カルバゾール-5-カルボキシラート
識別子
CAS番号	4429-63-4^はい 29479-00-3 (塩酸塩)^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	19292
ECHA 情報カード	100.022.378
PubChem CID	20485
ユニイ	MN955K48NB^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID30196102
InChI InChI=1S/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)2 2-17(21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1 キー: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOSA-N InChI=1/C21H24N2O2/c1-3-20-9-6-11-23-12-10-21(19(20)23)15-7-4-5-8-16(15)2 2-17(21)14(13-20)18(24)25-2/h4-9,19,22H,3,10-13H2,1-2H3/t19-,20-,21-/m0/s1 キー: FNGGIPWAZSFKCN-ACRUOGEOBF
笑顔 CC[C@]12CC(=C3[C@@]4([C@H]1N(CC4)CC=C2)c5ccccc5N3)C(=O)OC
プロパティ
化学式	C ₂₁H ₂₄N ₂O ₂
モル質量	336.435 g·mol ⁻¹
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照