タスピン

タスピン
名前
IUPAC名
1-[2-(ジメチルアミノ)エチル]-3,8-ジメトキシ[1]ベンゾピラノ[5,4,3- cde ][1]ベンゾピラン-5,10-ジオン
その他の名前
タスパイン
識別子
3Dモデル(JSmol
ケムスパイダー
ユニイ
  • InChI=1S/C20H19NO6/c1-21(2)8-7-10-9-13(25-4)18-16-14(10)20(23) )27-17-12(24-3)6-5-11(15(16)17)19(22)26-18/h5-6,9H,7-8H2,1-4H3
    キー: MTAWKURMWOXCEO-UHFFFAOYSA-N
  • CN(C)CCC1=CC(=C2C3=C1C(=O)OC4=C(C=CC(=C34)C(=O)O2)OC)OC
プロパティ
C 20 H 19 NO 6
モル質量369.4 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。

タスピンは、強力なアセチルコリンエステラーゼ阻害薬および瘢痕形成薬として作用するアルカロイドです。マグノリア・ソランゲアナ[ 1 ]クロトン・レクレリ[ 2 ]など、様々な植物に含まれています。

最初の全合成は1998年にT.ロス・ケリーとロジャー・L・シェによって報告された。[ 3 ]

参考文献

  1. ^ Rollinger, JM; Schuster, D; Baier, E; Ellmerer, EP; Langer, T; Stuppner, H (2006). 「Taspine: Magnolia x soulangiana由来の強力なアセチルコリンエステラーゼ阻害剤の生物活性誘導単離と分子リガンド標的の知見」 . Journal of Natural Products . 69 (9): 1341– 1346. doi : 10.1021/ np060268p . PMC  3526713. PMID  16989531 .
  2. ^ Vaisberg、A.;ミラ、M。プラナス、M.コルドバ、J.デ・アグスティ、E.フェレイラ、R.ムスティガ、M.カーリン、L.ハモンド、G. (2007)。 「タスパネは、クロトン・レクレリから抽出されたサングレ・デ・グラドのシカトリザント原理です。」プランタ メディカ55 (2): 140–143土井: 10.1055/s-2006-961907PMID 2748730S2CID 260251205  
  3. ^ Kelly, T. Ross; Xie, Roger L. (1998年10月). 「タスピンの全合成」. The Journal of Organic Chemistry . 63 (22): 8045– 8048. doi : 10.1021/jo981099j .