テマフロキサシン
化合物、抗生物質

医薬品化合物
テマフロキサシン
臨床データ
商号オムニフロックス

投与経路		オーラル
ATCコード
法的地位
法的地位
  • 撤回
識別子
  • 1-(2,4-ジフルオロフェニル)-6-フルオロ-7-(3-メチルピペラジン-1-イル)-4-オキソキノリン-3-カルボン酸
CAS番号
  • 108319-06-8 チェックはい
PubChem CID
  • 60021
ドラッグバンク
  • DB01405 ☒北
ケムスパイダー
  • 54143 チェックはい
ユニイ
  • 1WZ12GTT67
ケッグ
  • D02469 ☒北
チェビ
  • チェビ:77788 ☒北
チェムブル
  • ChEMBL277100 チェックはい
CompToxダッシュボード （EPA）
  • DTXSID7044132
化学および物理データ
式C 21 H 18 F 3 N 3 O 3
モル質量417.388  g·mol −1
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
  • Fc1ccc(c(F)c1)N\3c2cc(c(F)cc2C(=O)C(/C(=O)O)=C/3)N4CC(NCC4)C
  • InChI=1S/C21H18F3N3O3/c1-11-9-26(5-4-25-11)19-8-18-13(7-16(19)24)20(28)14(21(2) 9)30)10-27(18)17-3-2-12(22)6-15(17)23/h2-3,6-8,10-11,25H,4-5,9H2,1H3,(H,29,30) チェックはい
  • キー:QKDHBVNJCZBTMR-UHFFFAOYSA-N チェックはい
 ☒北チェックはい （これは何ですか？）（確認）  

テマフロキサシン（アボットラボラトリーズ社ではオムニフロックスとして販売）はフルオロキノロン系 抗生物質であり、1992年に承認された直後に米国での販売が中止されましたが、深刻な副作用により3人が死亡したためです。[1] [2]ヨーロッパでは販売されていません。

歴史

オムニフロックスは、1992年1月に米国食品医薬品局（FDA）により、下気道感染症、前立腺炎などの性器・尿路感染症、皮膚感染症の治療薬として承認されました。使用開始から4ヶ月間で、アレルギー反応や溶血性貧血などの重篤な副作用[3]が100人以上の患者に発現し、3人の患者が死亡しました。アボット社は1992年6月にこの薬剤の販売を中止しました。

薬物動態学

経口投与後、この化合物は消化管から良好に吸収されます。経口バイオアベイラビリティは90%以上です。テマフロキサシンは、様々な体液や組織、特に呼吸器組織、鼻汁、扁桃腺、前立腺、骨に良好な組織浸透性を示します。[4]これらの部位では、血清中の濃度と同等かそれ以上の濃度に達します。[5]フルオロキノロンの半減期は7～8時間です。[6]中枢神経系（CNS） への浸透はそれほど顕著ではありません。[6]体外への排泄は主に腎臓の糸球体濾過によって行われます。[7] [8] [9]

臨床用途

この化合物は、下気道感染症（市中肺炎、慢性気管支炎の悪化）、性器および尿路感染症（前立腺炎、淋菌性および非淋菌性尿道炎、子宮頸管炎）、皮膚および軟部組織感染症の治療に適応があった。[6] [10] [11] [12]

参照

参考文献

  1. ^ 「オムニフロックス（テマフロキサシン）錠のリコール」（PDF） .食品医薬品局. 1992年6月5日. 2011年6月6日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2014年10月15日閲覧。
  2. ^ 「ABBOTTがテマフロキサシンを撤回 - 製薬業界ニュース」The Pharmaletter 1992年6月15日. 2014年10月16日閲覧。
  3. ^ Rubinstein E (2001). 「キノロン系薬剤の歴史とその副作用」.化学療法. 47 Suppl 3 (3): 3–8 , discussion 44–8. doi :10.1159/000057838. PMID  11549783. S2CID  21890070.
  4. ^ Sorgel F, Naber KG, Kinzig M, Mahr G, Muth P (1991年12月). 「ヒトにおけるシプロフロキサシンとテマフロキサシンの薬物動態の比較：レビュー」Am. J. Med . 91 (6A): 51S – 66S . doi :10.1016/0002-9343(91)90312-L. PMID  1662896.
  5. ^ Sörgel F (1992). 「テマフロキサシンの体組織および体液への浸透」. Clin Pharmacokinet . 22 (Suppl 1): 57– 63. doi :10.2165/00003088-199200221-00010. PMID  1319872. S2CID  32791009.
  6. ^ abc Pankey GA (1991年12月). 「テマフロキサシン：概要」. Am. J. Med . 91 (6A): 166S – 172S . doi :10.1016/0002-9343(91)90332-r. PMID  1662889.
  7. ^ Granneman GR, Carpentier P, Morrison PJ, Pernet AG (1992年2月). 「テマフロキサシンのヒトにおける複数回経口投与後の薬物動態」. Antimicrob. Agents Chemother . 36 (2): 378–86 . doi :10.1128 / aac.36.2.378. PMC 188445. PMID  1318680. 
  8. ^ Granneman GR, Braeckman R, Kraut J, Shupien S, Craft JC (1991年11月). 「正常腎機能および腎機能障害患者におけるテマフロキサシンの薬物動態」. Antimicrob. Agents Chemother . 35 (11): 2345–51 . doi :10.1128/aac.35.11.2345. PMC 245383. PMID 1666497  . 
  9. ^ Dudley MN (1991年12月). 「テマフロキサシンの薬物動態プロファイルのレビュー」 . J. Antimicrob. Chemother . 28 Suppl C: 55– 64. doi :10.1093/jac/28.suppl_c.55. PMID  1664830. 2014年10月17日閲覧。
  10. ^ Gentry LO (1991年12月). 「皮膚および皮膚構造の感染症治療におけるキノロン系薬剤のレビュー」 . J. Antimicrob. Chemother . 28 Suppl C: 97–110 . doi :10.1093/jac/28.suppl_C.97. PMID  1787128. 2014年10月17日閲覧。
  11. ^ Wise R (1991年12月). 「特定のフルオロキノロン系薬剤の呼吸器系体液および組織への浸透の比較」Am. J. Med . 91 (6A): 67S – 70S . doi :10.1016/0002-9343(91)90313-M. PMID  1662897.
  12. ^ Symonds WT, Nix DE (1992年9月). 「ロメフロキサシンとテマフロキサシン：2つの新しいフルオロキノロン系抗菌薬」. Clin Pharm . 11 (9): 753–66 . PMID  1325892.
  • FDA プレスリリース、1992 年 6 月 5 日。
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