四臭化炭素
四臭化炭素
テトラブロモメタンの立体骨格式
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テトラブロモメタンの空間充填モデル
テトラブロモメタンの空間充填モデル
名前
推奨IUPAC名
テトラブロモメタン[2]
その他の名前
  • 臭化炭素(IV)
  • 臭化炭素、中性（1:4）
  • 四臭化炭素
[1]
識別子
  • 558-13-4 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
略語 R-10B4 [要出典]
1732799
チェビ
  • チェビ:47875 チェックはい
ケムスパイダー
  • 10732 チェックはい
ECHA 情報カード 100.008.355
EC番号
  • 209-189-6
26450
メッシュ 炭素+四臭化物
  • 11205
RTECS番号
  • FG4725000
ユニイ
  • NLH657095L チェックはい
国連番号 2516
  • DTXSID8060327
  • InChI=1S/CBr4/c2-1(3,4)5 チェックはい
    キー: HJUGFYREWKUQJT-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • 臭素C(臭素)(臭素)臭素
プロパティ
C Br 4
モル質量 331.627  g·mol −1
外観 無色から黄褐色の結晶
臭い 甘い香り
密度 3.42 g mL −1
融点 94.5 °C; 202.0 °F; 367.6 K
沸点 189.7 °C; 373.4 °F; 462.8 K 分解
0.024 g/100 mL (30 °C)
溶解度 エーテル、クロロホルム、エタノールに可溶
蒸気圧 5.33 kPa（96.3 °C時）
磁化率（χ）
 −93.73·10 −6 cm 3 /モル
屈折率（nD ）
 1.5942 (100 °C)
構造
単斜晶系
正方晶
四面体
0日
熱化学
熱容量 （℃）
 0.4399 JK −1 g −1
標準
 モルエントロピー（S⦵298 ）​
 212.5 J/モル・K

標準生成エンタルピー （Δ f H ⦵ 298）
 26.0～32.8 kJ/モル
47.7 kJ/モル

標準燃焼エンタルピー （Δ c H ⦵ 298）
 −426.2〜−419.6 kJ mol −1
危険
GHSラベル：
GHS05: 腐食性 GHS07: 感嘆符
危険
H302、H315、H318、H335
P261、P280、P305+P351+P338
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）
NFPA 704 4色ダイヤモンドHealth 2: Intense or continued but not chronic exposure could cause temporary incapacitation or possible residual injury. E.g. chloroformFlammability 0: Will not burn. E.g. waterInstability 0: Normally stable, even under fire exposure conditions, and is not reactive with water. E.g. liquid nitrogenSpecial hazards (white): no code
2
0
0
引火点 不燃性[3]
致死量または濃度（LD、LC）：
LD 50（中間投与量）
  • 56 mg kg −1 （静脈内、マウス）
  • 100 mg kg −1 （経口、ラット）
NIOSH（米国健康曝露限界）：
PEL（許可）
 なし[3]
REL（推奨）
 TWA 0.1 ppm (1.4 mg/m 3 ) ST 0.3 ppm (4 mg/m 3 ) [3]
IDLH（差し迫った危険）
 ND [3]
安全データシート（SDS） inchem.org
関連化合物
その他の陰イオン
 四フッ化炭素 四
塩化炭素
四ヨウ化炭素
その他の陽イオン
 四臭化ケイ素、
四臭化ゲルマニウム、
臭化スズ(IV)
関連アルカン
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

四臭化炭素（CBr 4 ）は、テトラブロモメタンとも呼ばれ、炭素の臭化物です。IUPAC命名法ではどちらの名称も認められています。

生産

CBr 4はメタンの臭素化によって得られます。副生成物として、他の臭素化メタン（臭化メチル、ジブロモメタン、ブロモホルム）と臭化水素が含まれます。このプロセスはメタンの塩素化に類似しています。

Br 2 + hν → 2 Br · ;
Br · + CH 4 → · CH 3 + HBr。
· CH 3 + Br 2 → CH 3 Br + Br · .
CH 3 Br + Br · → · CH 2 Br + HBr、
· CH 2 Br + Br 2 → CH 2 Br 2 + Br ·、
CH 2 Br 2 + Br · → · CHBr 2 + HBr、
· CHBr 2 + Br 2 → CHBr 3 + Br ·、
CHBr 3 + Br · → · CBr 3 + HBr、
· CBr 3 + Br 2 → CBr 4 + Br ·

四塩化炭素と臭化アルミニウムのハロゲン交換により、副産物として塩化アルミニウムが得られ、より高い収率が得られる。 [4]

4 AlBr 3 + 3 CCl 4 → 4 AlCl 3 + 3 CBr 4

物理的特性

テトラブロモメタンには2つの多形がある。46.9 °C (320.0 K) 未満では結晶性IIまたはβ、46.9 °C 以上では結晶性Iまたはαである。単斜晶系多形は空間群 C2/cに属し、格子定数はa = 20.9、b = 12.1、c = 21.2 (.10 −1 nm)、β = 110.5°である。[5] C–Brの 結合エネルギーは235 kJ.mol −1である。[6]

対称的に置換された四面体構造のため、双極子モーメントは0デバイである。臨界温度は439℃（712 K）、臨界圧力は4.26 MPaである。[5]

プラスチックの結晶度

高温α相は塑性結晶相として知られています。大まかに言えば、CBr 4は立方格子の頂点と面の中心にfcc配列で配置されています。かつては、分子はある程度自由に回転できる（「回転相」）ため、時間平均では球状に見えると考えられていました。しかし、最近の研究[7]では、分子の配向は6種類に限られていることが示されています（フレンケル不整）。さらに、隣接する分子の臭素原子が互いに向き合い、距離が極端に短くなる場合があるため、これらの配向は互いに完全に独立して取ることができません。このため、2つの隣接分子を考慮する場合、特定の配向の組み合わせは除外されます。残りの組み合わせにおいても、隣接分子間の距離をより適切に調整する変位変化が起こります。検閲フレンケル不整と変位不整の組み合わせは、結晶内部にかなりの量の無秩序性があることを意味し、X線回折において高度に構造化された拡散散乱強度のシートをもたらします。実際、構造の詳細に関する情報を提供するのは拡散強度の構造です。

化学反応

CBr 4 はトリフェニルホスフィンと組み合わせて、アルコールをアルキル臭化物に変換するアッペル反応に用いられます。同様に、CBr 4はアルデヒドを末端アルキンに変換するコーリー・フックス反応の第一段階でもトリフェニルホスフィンと組み合わせて用いられます。CBr 4 は、より軽いテトラハロメタンよりも著しく安定性が低いです。メタンの臭素化は、 HBrまたはBr 2を用いて行われます。より経済的な方法としては、テトラクロロメタンと臭化アルミニウムを100 °Cで反応させることでも得られます。[6]

用途

グリース、ワックス、オイルの溶剤として、プラスチック・ゴム産業では発泡・加硫、さらには重合、鎮静剤、農薬製造の中間体として使用されます。また、不燃性のため、耐火性化学薬品の原料としても使用されます。[8]

参考文献

  1. ^ 「炭素化合物：四臭化炭素」 。 2013年2月22日閲覧。
  2. ^ 「四臭化炭素 – 化合物概要」. PubChem Compound . 米国：国立生物工学情報センター. 2005年3月26日. 同定. 2012年6月18日閲覧。
  3. ^ abcd NIOSH化学物質ハザードポケットガイド。「#0106」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  4. ^ NN Greenwood、A. Earnshaw: Chemie der Elemente、1. Auflage、VCH、Weinheim 1988、ISBN 3-527-26169-9、S. 359。
  5. ^ ab F. ブレジナ、J. モーリン、R. パストレク、Z. シンデラー。Chemicke tabulky anorganickych sloucenin (無機化合物の化学表)。 SNTL、1986年。
  6. ^ ab NN Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku ( Chemistry of the Elements ). Informatorium, Prague, 1993.
  7. ^ Folmer, Jacob CW; Withers, Ray L.; Welberry, TR; Martin, James D. (2008-04-10). 「四臭化炭素α-CBr4の高温塑性相における配向自由度と変位自由度の結合」. Physical Review B. 77 144205. doi : 10.1103/PhysRevB.77.144205.
  8. ^ 「四臭化炭素、純度97% | Ottokemi™」www.ottokemi.com . 2024年5月12日閲覧。
  • 国際化学物質安全性カード 0474
  • NIOSH 化学物質ハザードポケットガイド。「#0106」。米国国立労働安全衛生研究所（NIOSH）。
  • SIRI.org の MSDS
  • [ジョン・D・ハントとケネス・A・ジ​​ャクソンによるCBr4を使用した凝固ビデオ、1966年ベル研究所https://www.youtube.com/watch?v=c25wQYdC6a4]
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