臭化テトラブチルアンモニウム
テトラn臭化ブチルアンモニウム
名前
推奨IUPAC名
N , N , N-トリブチルブタン-1-アミニウム臭化物
その他の名前
  • 臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム
  • TBAB
識別子
  • 1643-19-2 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:51993 チェックはい
チェムブル
  • ChEMBL60696 チェックはい
ケムスパイダー
  • 66843 チェックはい
ECHA 情報カード 100.015.182
EC番号
  • 216-699-2
  • 74236
ユニイ
  • VJZ168I98R
  • DTXSID4044400
  • InChI=1S/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1 チェックはい
    キー: JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M チェックはい
  • InChI=1/C16H36N.BrH/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H/q+1;/p-1
    キー: JRMUNVKIHCOMHV-REWHXWOFAC
  • [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
プロパティ
C 16 H 36 BrN
モル質量 322.368 g/モル
外観 白色固体
密度 1.18 g/cm 3 [1]
融点 125℃（257°F; 398 K）[3] 133℃で分解[4]
600 g/L（20℃）
溶解度 ジクロロメタンおよびエタノールに可溶、トルエンにわずかに可溶[2]
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
 有害
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符GHS09: 環境ハザード
警告
H302、H315、H319、H335、H411、H412
P261、P264、P270、P271、P273、P280、P301+P312、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P330、P332+P313、P337+P313、P362、P391、P403+P233、P405、P501
関連化合物
その他の陰イオン
 テトラブチルアンモニウムトリブロミド、テトラ-n-ブチルアンモニウムフルオリド、テトラブチルアンモニウムクロリド、テトラ-n-ブチルアンモニウムヨウ化物、テトラブチルアンモニウムハイドロオキサイド
その他の陽イオン
 臭化テトラメチルアンモニウム、臭化テトラエチルアンモニウム
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
チェックはい 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

臭化テトラブチルアンモニウム（TBAB）は、臭化物を含む第四級アンモニウム塩であり、相間移動触媒として一般的に用いられます。[5]塩メタセシス反応によって、他の多くのテトラブチルアンモニウム塩の合成に用いられます。無水物は白色固体です。[2]

臭化テトラブチルアンモニウムは安価であるだけでなく、環境にも優しく、選択性が高く、操作が簡単で、非腐食性であり、リサイクルも容易です。[6]

準備と反応

臭化テトラブチルアンモニウムは、トリブチルアミンと1-ブロモブタンのアルキル化によって製造できる。[2]

臭化テトラブチルアンモニウムは、塩メタセシス反応によってテトラブチルアンモニウムカチオンの他の塩を調製するために使用されます。[7]

置換反応における臭化物イオンの供給源として利用される。一般的に用いられる相間移動触媒である。融点は100℃強で、他の試薬の存在下では低下するため、イオン液体とみなされる。[2]

セミクラスレート形成における役割

TBABは、ガスハイドレートの形成に必要な圧力と温度を大幅に下げるセミクラスレートハイドレートの形成における熱力学的促進剤として広く研究されています。 [8]

参照

参考文献

  1. ^ Mark RJ Elsegood (2011). 「臭化テトラ-n-ブチルアンモニウム：150 Kにおけるメロヘドラル双晶形成の再決定」. Acta Crystallographica Section E. 67 ( 10): 2599. Bibcode :2011AcCrE..67o2599E. doi :10.1107/S1600536811032612. PMC  3201250. PMID  22058750 .
  2. ^ abcd シャレット、アンドレ B.;チンチラ、ラファエル。ナヘラ、カルメン (2007)。 「臭化テトラブチルアンモニウム」。 Paquette、Leo A. (編)。有機合成用試薬の百科事典。土井：10.1002/047084289X.rt011.pub2。ISBN 978-0471936237。
  3. ^ Reichenbach, Judith; Ruddell, Stuart A.; González-Jiménez, Mario; Lemes, Julio; Turton, David A.; France, David J.; Wynne, Klaas (2017年5月31日). 「プロトン性イオン液体におけるフォノン類似水素結合モード」. Journal of the American Chemical Society . 139 (21). 補足情報の下部を参照: 7160– 7163. doi : 10.1021/jacs.7b03036 .
  4. ^ 応用触媒A：一般241（2003）227–233
  5. ^ Henry J. Ledon (1988). 「相間移動触媒によるジアゾ転移：ジ-tert-ブチルジアゾマロネート」. Organic Syntheses;集成第6巻、414ページ。
  6. ^ シャリー、MV;ノースカロライナ州キールシシリ。ヴパラパティ、SVN;リンガイア、N.カンテヴァリ、S. (2008)。 「イソプロパノール中の臭化テトラブチルアンモニウム (TBAB): 2,4,5-三置換イミダゾール合成のための効率的で新規な中性かつリサイクル可能な触媒系」。カタル。共通。9 (10): 2013–2017。doi : 10.1016 /j.catcom.2008.03.037。
  7. ^ Klemperer, WG (1990). 「テトラブチルアンモニウムイソポリオキソメタレート」.無機合成. 第27巻. pp.  74– 85. doi :10.1002/9780470132586.ch15. ISBN 9780470132586。ボジェス, J.; チヴァース, T.; ドラモンド, I. (1978). 「ヘプタチアゾシン（ヘプタスルフィリミド）とテトラブチルアンモニウムテトラチオナイトレート」.無機合成. 第18巻. pp.  203– 206. doi :10.1002/9780470132494.ch36. ISBN 9780470132494。Ceriotti , A.; Longoni, G.; Marchionna, M. (1989). 「ビス(テトラブチルアンモニウム)ヘキサ-μ-カルボニル-ヘキサカルボニルヘキサプラチネート(2-), [N(C 4 H 9 ) 4 ] 2 [Pt 6 (Co) 6 (μ-Co) 6 ]」.無機合成. 第26巻. pp.  316– 319. doi :10.1002/9780470132579.ch57. ISBN 978-0-471-50485-6。; Christou, George; Garner, C. David; Balasubramaniam, A.; Ridge, Brian; Rydon, HN (1982). 「9. 四核鉄-硫黄および鉄-セレンクラスター」.四核鉄-硫黄および鉄-セレンクラスター. 無機合成. 第21巻. pp.  33– 37. doi :10.1002/9780470132524.ch9. ISBN 9780470132524。。
  8. ^ Meysel, Philipp; Oellrich, Lothar; Raj Bishnoi, P.; Clarke, Matthew A. (2011年10月). 「(CO2+ N2+ TBAB + H2O)四元混合物からのセミクラスレート水和物形成の初期平衡条件の実験的研究」 . The Journal of Chemical Thermodynamics . 43 (10): 1475– 1479. doi :10.1016/j.jct.2011.04.021. ISSN  0021-9614.
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