テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン
テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン[ 1 ]
骨格式
骨格式
ボールと棒のモデル
ボールと棒のモデル
名前
推奨IUPAC名
2,3,5,6-テトラヒドロキシシクロヘキサ-2,5-ジエン-1,4-ジオン
その他の名前
テトロキノン
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.005.706
EC番号
  • 206-275-5
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C6H4O6/c7-1-2(8)4(10)6(12)5(11)3(1)9/h7-8,11-12H
    キー: DGQOCLATAPFASR-UHFFFAOYSA-N
  • O=C(C(O)=C1O)C(O)=C(O)C1=O
プロパティ
C 6 H 4 O 6
モル質量172.092  g·mol −1
外観 青黒色の結晶
密度2.609 g/cm3
沸点760 mmHgで370.6 °C（699.1 °F; 643.8 K）
冷水にわずかに溶ける
危険
GHSラベル：
GHS07: 感嘆符
警告
H315、H319、H335
P261、P264、P271、P280、P302+P352、P304+P340、P305+P351+P338、P312、P321、P332+P313、P337+P313、P362、P403+P233、P405、P501
引火点192.1 °C (377.8 °F; 465.2 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン（ THBQ 、 THQとも呼ばれる）は、化学式C 6 O 2 (OH) 4で表される有機化合物です。分子構造は、 4つのヒドロキシル基と、パラ位に2つのケトン基を持つシクロヘキサジエン環で構成されています。

この化合物は水中で淡い赤色の溶液となり[ 2 ]、輝く青黒色の（しかし非導電性の）二水和物C 6 O 2 (OH) 4 ·2H 2 Oとして結晶化する[ 2 ] [ 3 ]。

この化合物はグリオキサール[ 4 ]または植物に広く存在する天然化合物であるミオイノシトールから合成することができる。 [ 5 ] THBQは4,4'-ビピリジンと2:3の比率で付加物を形成する。 [ 6 ]

THBQの塩

ほとんどのフェノールと同様に、THBQは酸性であり、ヒドロキシル基から4つの水素イオンを容易に失い、 C 6 H 2 Oなどの陰イオンを生成します。2−6およびC 6 O4−6。

カルシウム塩Ca 2 C 6 O 6は、塩豆の発酵においてクロモハロバクター・ベイジェリンキによってイノシトールから生成される濃い紫色の色素であり、 1935年にT.ホフによってすでに指摘されていました。[ 3 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

暗紫色で不溶性の二カリウム塩K 2 C 6 H 2 O 6は、1942年にPreislerとBergerによって、イノシトールを硝酸で酸化し、得られた生成物を酸素存在下で炭酸カリウムと反応させることで調製されました。この塩を塩酸と反応させると、良好な収率でTHBQが生成されます。[ 11 ]

黒色の四カリウム塩K 4 C 6 O 6は、1962年にウェストとニウによって、THBQとメトキシドカリウムをメタノール中で反応させることで合成された。この塩は反磁性であり、赤外線スペクトルから、C–CおよびC–O間の距離はすべて等しく、環はわずかに歪んだ「椅子型」配座であることが示唆されている。[ 12 ] K 4 C 6 O 6の部分酸化により、緑色の強い常磁性固体が得られ、 3K + ·C 6 Oであると推定される。3−6、そして完全酸化によりロジゾン酸カリウム2K + ·C 6 Oが得られる。2−6. [ 12 ]

緑がかった黒色のナトリウム塩Na4C6O6は、1962年にファティアディとサンガーによって記述されました。[ 4 ]

暗紫色のリチウム塩Li 4 C 6 O 6 は、酸化されてロジゾン酸塩Li 2 C 6 O 6になり、還元されてヘキサヒドロキシベンゼン塩Li 6 C 6 O 6になることから、電池の電極材料として提案されている。[ 5 ]酸素がない場合、Li 4 C 6 O 6は約 450 °C まで安定し、その後分解して炭酸リチウムの残留物を残す。[ 5 ] 実際、ロジゾン酸塩は約 400 °C でLi 4 C 6 O 6とシクロヘキサンヘキソンC 6 O 6に不均化するように見え、シクロヘキサンヘキソンはすぐに一酸化炭素、二酸化炭素、炭素に分解する。 [ 5 ] Li 4 C 6 O 6は水和物Li 4 C 6 O 6 ·2H 2 Oを形成し、約 250 °C で水分を失う。[ 5 ]

参考文献

  1. ^「テトロキノン」『メルクインデックス』（第11版）9177ページ。
  2. ^ a b Klug, HP (1965). 「テトラヒドロキシ-p-ベンゾキノンの結晶構造」. Acta Crystallographica . 19 (6): 983. Bibcode : 1965AcCry..19..983K . doi : 10.1107/S0365110X65004760 .
  3. ^ a bミラー, MW (1961).微生物代謝物. マグロウヒル.
  4. ^ a b Fatiadi, AJ; Sanger, WF「テトラヒドロキシキノン」.有機合成. 42 : 90;集成第5巻、1011ページ。
  5. ^ a b c d e Chen, H.; Armand, M.; Courty, M.; Jiang, M.; Grey, CP; Dolhem, F.; Tarascon, J.-M.; Poizot, P. (2009). 「テトラヒドロキシベンゾキノンのリチウム塩：持続可能なリチウムイオン電池の開発に向けて」. Journal of the American Chemical Society . 131 (25): 8984– 8988. doi : 10.1021/ja9024897 . PMID 19476355 . 
  6. ^ Cowan, JA; Howard, JAK; Leech, MA (2001). 「4,4′-ビピリジン-2,3,5,6-テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン(3/2)における相互浸透超分子格子」. Acta Crystallographica Section C. 57 ( 10): 1196– 1198. doi : 10.1107/S0108270101011647 . PMID 11600783 . 
  7. ^ホフ、T. (1935)。Recueil des travaux botaniques néerlandais [オランダの植物作品のコレクション] (フランス語)。 Vol. 32. ニュージーランド：FEマクドナルド。オランダ植物協会。 p. 92.OCLC 312975183。​ 
  8. ^クライバー、AJ;ホフ、T.ボエザールト、AGJ (1939)。 「 Pseudomonas beijerinckii Hof ( Chromohalobacter beijerinckii )の色素について」。酵素学。7 (257)。
  9. ^ Elvehjem, CA (1947年6月). 「ビタミンとホルモン ― 研究と応用の進歩」 . American Journal of Public Health and the Nation's Health . 37 (6): 776. doi : 10.2105/AJPH.37.6.776 . ISSN 0002-9572 . PMC 1623712 .  
  10. ^ Underkofler, LA; Hickey, RJ (1954).工業的発酵.
  11. ^ Preisler, PW; Berger, L. (1942). 「硝酸によるイノシトールの酸化生成物からのテトラヒドロキシキノンおよびロジゾン酸塩の調製」アメリカ化学会誌. 64 (1): 67– 69. doi : 10.1021/ja01253a016 .
  12. ^ a b West, R.; Niu, HY (1962). 「対称共鳴安定化陰イオン、C n O− m nII. K 4 C 6 O 6とC 6 Oの証拠−3 6アメリカ化学会誌.84 (7) : 1324–1325.doi : 10.1021 / ja00866a068 .
「 https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=テトラヒドロキシ-1,4-ベンゾキノン&oldid =1325263031」より取得