チアミン三リン酸
チアミン三リン酸
識別子
  • 3475-65-8 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:18284 チェックはい
ケムスパイダー
  • 17927 チェックはい
メッシュ チアミン+トリリン酸
  • 18989
ユニイ
  • 464M6AQ7IV チェックはい
  • DTXSID80956233
  • InChI=1S/C12H19N4O10P3S/c1-8-11(30-7-16(8)6-10-5-14-9(2)15-12(10)13)3-4-24-28(20,21 )26-29(22,23)25-27(17,18)19/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H5-,13,14,15,17,18,19,20,21,22,23) チェックはい
    キー: IWLROWZYZPNOFC-UHFFFAOYSA-N チェックはい
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    キー: IWLROWZYZPNOFC-UHFFFAOYAE
  • Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc(nc2N)C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)OP(=O)(O)[O-]
プロパティ
C 12 H 19 N 4 O 10 P 3 S
モル質量 504.288
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

チアミン三リン酸（ThTP）は、細菌、真菌、植物、動物を含むほとんどの生物に存在する生体分子です。[1]化学的には、ビタミンチアミンの三リン酸 誘導体 です。

関数

ThTPは神経興奮性において特定の役割を果たしているという説があるが[2]、これは確認されておらず、最近の研究ではThTPはおそらく細胞のエネルギー代謝において役割を果たしているのではないかと示唆されている[1] [3]。リー病ではチアミン三リン酸のレベルが低い、あるいは欠如していることが報告されている[4] [5]。

大腸菌では、アミノ酸飢餓時にグルコースの存在下でThTPが蓄積される。[1] [3] 一方、炭素源の抑制はアデノシンチアミン三リン酸（AThTP）の蓄積につながる。

代謝

脳内のThTPは、おそらくATP合成酵素に似た化学浸透圧機構によってミトコンドリアで合成されることが示されています。[6]哺乳類 では、ThTPは特定のチアミントリホスファターゼによってチアミンピロリン酸（ThDP）に加水分解されます。[3] [7]また、チアミン二リン酸キナーゼによってThDPに変換されることもあります。

歴史

チアミン三リン酸（ThTP）は、1948年に化学的に合成されました。当時、有機三リン酸はATPしか知られていませんでした。[8]生体内にThTPが存在するという主張は、ラットの肝臓で初めてなされ、[9]続いてパン酵母でなされました。[10]その後、ラットの組織[11]と植物の胚芽でその存在が確認されましたが、チアミンが本質的にリン酸化されていない種子では確認されませんでした。[12]これらの研究において、ThTPはペーパークロマトグラフィー法を用いて他のチアミン誘導体から分離され、その後、アルカリ溶液中のフェリシアン化物を用いた蛍光チオクロム化合物中で酸化されました。この方法はせいぜい半定量的であり、液体クロマトグラフィー法の開発により、ThTPは動物組織中の総チアミンの10%をはるかに下回る量であることが示唆されました。[13]

参考文献

  1. ^ abc Makarchikov AF, Lakaye B, Gulyai IE, Czerniecki J, Coumans B, Wins P, Grisar T, Bettendorff L (2003). 「チアミン三リン酸とチアミントリホスファターゼの活性：細菌から哺乳類まで」. Cell. Mol. Life Sci . 60 (7): 1477–88 . doi :10.1007/s00018-003-3098-4. PMC 11146050.  PMID 12943234.  S2CID 25400487  .
  2. ^ Matsuda, T; Cooper, JR (1981). 「脳シナプトソーム膜の必須成分としてのチアミン」. Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America . 78 (9): 5886–9 . Bibcode :1981PNAS...78.5886M. doi : 10.1073/pnas.78.9.5886 . PMC 348897. PMID  6272323 . 
  3. ^ abc ラケイ、B.;マカルチコフ、AF。 AF、アントゥネス。ゾルジ、W;クーマンズ、B;デ・ポー、E;勝利、P;グリサール、T;ベッテンドーフ、L (2002)。 「哺乳動物の組織で広く発現される特定のチアミントリホスファターゼの分子特性評価」。生物化学ジャーナル。277 (16): 13771– 7.土井: 10.1074/jbc.M111241200。PMID  11827967。
  4. ^ Murphy, JV; Craig, L. (1975). 「リー病：脳における生化学的変化の意義」Journal of Neurology, Neurosurgery, and Psychiatry . 38 (11): 1100– 1103. doi :10.1136/jnnp.38.11.1100. PMC 492163. PMID  1206418 . 
  5. ^ マーフィー、ジェローム・V. (1974). 「リー病」.神経学アーカイブ. 31 (4): 220. doi :10.1001/archneur.1974.00490400034002.
  6. ^ Gangolf, M.; Wins, P.; Thiry, M.; El Moualij, B.; Bettendorff, L. (2009). 「ラット脳におけるチアミン三リン酸の合成はミトコンドリアで起こり、呼吸鎖と共役している」. Journal of Biological Chemistry . 285 (1): 583– 94. doi : 10.1074/jbc.M109.054379 . PMC 2804207. PMID  19906644 . 
  7. ^ Song, J.; Bettendorff, L.; Tonelli, M.; Markley, JL (2008). 「哺乳類25kDaチアミントリホスファターゼの触媒機構の構造基盤」. Journal of Biological Chemistry . 283 (16): 10939–48 . doi : 10.1074 /jbc.M709675200 . PMC 2447667. PMID  18276586. 
  8. ^ ヴェルズ L.、アミアール G. & バルトス J. (1948)。 「ビタミンB1、チアミン三リン酸ラシド」。Ｊ．ブル．社会チム。神父様15 : 871.
  9. ^ Rossi-Fanelli A., Siliprandi N. & Fasella P. (1952). 「肝臓におけるトリホスホチアミン（TPT）の存在について」. Science . 116 (3026): 711– 713. Bibcode :1952Sci...116..711R. doi :10.1126/science.11​​6.3026.711. PMID  13028255.
  10. ^ Kiessling K.-H. (1953). 「パン酵母中のチアミン三リン酸」. Nature . 172 (4391): 1187–1188 . Bibcode :1953Natur.172.1187K. doi :10.1038/1721187a0. PMID  13111284. S2CID  4289038.
  11. ^ グレイリング H. & キーソー L. (1958)。 「Zur Biochemie der Thiamintriphosphorsäure IV. Das Vorkommen von Thiamintriphosphat im tierischen Organismus」。Zeitschrift für Naturforschung B . 13 : 251–252。土井: 10.1515/znb-1958-0412。
  12. ^ Yusa T. (1962). 「チアミン三リン酸に関する研究 II. リン酸供与体としてのチアミン三リン酸」.植物細胞. 3 : 95–103 .
  13. ^ Rindi G. & de Giuseppe L. (1961). 「動物組織中のチアミンおよびそのモノリン酸、ジリン酸、トリリン酸の測定のための新しいクロマトグラフィー法」Biochem. J. 78 ( 3): 602– 606. doi :10.1042/bj0780602. PMC 1205381. PMID 13741738  . 
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