チアミンモノリン酸

チアミンモノリン酸
識別子
  • 10023-48-0 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:9533 チェックはい
ケムスパイダー
  • 10307 チェックはい
ECHA 情報カード 100.007.762
メッシュ チアミン+モノリン酸
  • 10761
ユニイ
  • 71F2V60NN0 チェックはい
  • DTXSID6046397
  • InChI=1S/C12H17N4O4PS.ClH/c1-8-11(3-4-20-21(17,18)19)22-7-16(8)6-10- 5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H3-,13,14,15,17,18,19);1H チェックはい
    キー: GUGWNSHJDUEHNJ-UHFFFAOYSA-N チェックはい
  • InChI=1/C12H17N4O4PS.ClH/c1-8-11(3-4-20-21(17,18)19)22-7-16(8)6-10- 5-14-9(2)15-12(10)13;/h5,7H,3-4,6H2,1-2H3,(H3-,13,14,15,17,18,19);1H
    キー: GUGWNSHJDUEHNJ-UHFFFAOYAK
  • Cc1c(sc[n+]1Cc2cnc(nc2N)C)CCOP(=O)(O)O.[Cl-]
プロパティ
C 12 H 18 N 4 O 4 PS+
モル質量 345.336 g/モル
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

チアミンモノリン酸はThMPやTMPとしても知られ、チアミンのリン酸エステルです。[1]

これは、アルカリホスファターゼによるチアミン二リン酸の​​遊離チアミンへの加水分解の中間体である。[2] [3] [4] ThMPからチアミンへの変換は、酸加水分解では促進されない。[5] ThMPは、チアミンリン酸ピロホスホリラーゼによって酵素的にも合成され、この酵素は、一リン酸型のチアゾールとピロリン酸としてのピリミジンを結合する。[6]

ThMPの生理学的機能は明らかにされていない。[2]

生理的存在

ヒト全血中では、ThMPと遊離チアミンはTPPに比べて低濃度で存在しますが、血漿中にも少量存在します。[4] ThMPは、ヒト脳脊髄液中に見られる唯一のリン酸化チアミン誘導体です。[4] [7]

牛乳中に自然に存在します。[8]

ラットでは、血漿中のチアミン総量の約64%がモノリン酸型で存在します。[9]ラットの大腿静脈にThMPを注射すると、化学修飾を受けずに脳組織に速やかに輸送されましたが、平均輸送速度はチアミンの5～10倍遅かったです。[10]

参考文献

  1. ^ Mancinelli R, Ceccanti M, Guiducci MS, Sasso GF, Sebastiani G, Attilia ML, et al. (2003年6月). 「ヒト赤血球中のチアミン、チアミン一リン酸、チアミン二リン酸の​​同時液体クロマトグラフィーによる評価：アルコール依存症患者に関する研究」Journal of Chromatography. B, Analytical Technologies in the Biomedical and Life Sciences . 789 (2): 355– 363. doi :10.1016/S1570-0232(03)00139-9. PMID  12742126.
  2. ^ ab Lonsdale D (2018). 「チアミン」.食品栄養研究の進歩. 83.エルゼビア: 1–56 . doi :10.1016/bs.afnr.2017.11.001. ISBN 978-0-12-811803-0. PMID  29477220。
  3. ^ Lonsdale D, Marrs C (2017年1月). 「第3章 ミトコンドリア、チアミン、自律神経機能障害」. Lonsdale D, Marrs C (編).チアミン欠乏症、自律神経障害、高カロリー栄養失調. Academic Press. pp.  59– 103. doi :10.1016/b978-0-12-810387-6.00003-4. ISBN 978-0-12-810387-6。
  4. ^ abc Gangolf M, Czerniecki J, Radermecker M, Detry O, Nisolle M, Jouan C, et al. (2010年10月). German M (ed.). 「ヒトにおけるチアミンの状態と生検および培養細胞中のリン酸化チアミン誘導体含有量」. PLOS ONE . 5 (10) e13616. Bibcode :2010PLoSO...513616G. doi : 10.1371/journal.pone.0013616 . PMC 2963613. PMID 21049048  . 
  5. ^ Burch HB, Bessey OA, Love RH, Lowry OH (1952年9月). 「少量の血液および血球中のチアミンおよびチアミンリン酸の測定」. The Journal of Biological Chemistry . 198 (1): 477– 490. doi : 10.1016/s0021-9258(18)55601-5 . PMID  12999762.
  6. ^ Leder IG (1961年11月). 「チアミン一リン酸の酵素合成」. The Journal of Biological Chemistry . 236 (11): 3066– 3071. doi : 10.1016/s0021-9258(19)76430-8 . PMID  14463407.
  7. ^ リンディ G、パトリーニ C、ポロニ M (1981 年 9 月)。 「一リン酸、脳脊髄液中のチアミンの唯一のリン酸エステル」。体験。37 (9): 975–976。土井:10.1007/BF01971788。PMID  7297660。
  8. ^ Schmidt A, Pratsch H, Schreiner MG, Mayer HK (2017年8月). 「 迅速で簡便なUHPLC法を用いた牛乳中の天然型ビタミンB1の測定」 . Food Chemistry . 229 : 452– 457. doi :10.1016/j.foodchem.2017.02.092. PMID  28372200.
  9. ^ Rindi G, De Giuseppe L, Sciorelli G (1968年4月). 「ラット血漿の正常成分であるチアミンモノリン酸」. The Journal of Nutrition . 94 (4): 447– 454. doi :10.1093/jn/94.4.447. PMID  4297480.
  10. ^ Reggiani C, Patrini C, Rindi G (1984年2月). 「生体内神経組織チアミン代謝 I. ラットの血漿から脳の各部位へのチアミンおよびチアミン一リン酸の輸送」. Brain Research . 293 (2): 319– 327. doi :10.1016/0006-8993(84)91239-3. PMID  6697223.
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