チエテ

チエテ
名称
推奨IUPAC名
2 H-チエテ
その他の名称
1-チアシクロブト-2-エン
識別番号
  • 503-31-1
3Dモデル(JSmol
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 2659702 ☒N
  • 3415867
  • DTXSID30392288
  • InChI=1S/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2 ☒N
    キー: HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYSA-N ☒N
  • InChI=1/C3H4S/c1-2-4-3-1/h1-2H,3H2
    凡例: HPINPCFOKNNWNW-UHFFFAOYAF
  • C1C=CS1
性質
C 3 H 4 S
モル質量 72.12886
特に記載がない限り、データは標準状態(25℃ [77℉]、100kPa)における物質のものです
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化合物

チエトは、3つの炭素原子と1つの硫黄原子を含む不飽和4員環を含む複素環式化合物です。 [1] [2] [3]チエトは単体ではなく、縮環誘導体としてよく見られ、そのうちいくつかは合成されています。チエトは一般的にあまり安定していません。[4]

構造

チエトは、化合物チオアクロレイン(CH 2 =CHCH=S)の原子価異性体であり、400 ℃未満の温度で開環します。 [5]チエトは平面構造であり、CSC角は76.8度であることが示されています。[6] 

誘導体

ベンゾチエトは、ベンゾ基に縮環したチエトです。このような化合物は、 2-メルカプトベンジルアルコールの瞬間真空熱分解によって製造されます。これらは他のS-複素環化合物の前駆体です。[7]

チエト-1,1-ジオキシドはスルホンであり、その親化合物はC 3 H 4 SO 2である。親化合物であるチエトよりも安定である。[8]置換チエト-1,1-ジオキシドは、スルフェンとイナミンの[2+2]環化付加によっても合成できる。

参照

参考文献

  1. ^ レシニアック、S;リューコウスキー、J;クデルスカ、W;ザヨンツ、A (2008)。 「ティエタンとティエテス:単環式」。複素環化学総合 Ⅲ2 (7): 389–428土井:10.1016/B978-008044992-0.00207-8。
  2. ^ Block, E (2007). 「チエテスとその誘導体」. Sci. Synth . 33 : 187–202 .
  3. ^ Block, E; DeWang, M (1996). 「チエタンとチエテス:単環式」.包括的複素環化学II . 1 (24): 773– 802. doi :10.1016/B978-008096518-5.00024-1.
  4. ^ Dittmer, DC; Davis, FA (1965). 「Thiete(Thiacyclobutene)の証拠」. J. Am. Chem. Soc . 87 (9): 2064– 2065. Bibcode :1965JAChS..87.2064D. doi :10.1021/ja01087a048.
  5. ^ ブロック、エリック、ワン、ミン・デ (1996). 「チエタンとチエテス:単環式」. カトリツキー、アラン・R.、リース、チャールズ・W.、スクリブン、エリック・FV (編).包括的複素環化学 II . 第1B巻(第2版). エルゼビア. p. 780. ISBN 978-0-08-096518-5
  6. ^ Rodler, M; Bauder, A (1985). 「1,2-ジチエトのマイクロ波スペクトル、双極子モーメント、および分子構造」. Chemical Physics Letters . 114 ( 5–6 ): 575–578 . Bibcode :1985CPL...114..575R. doi :10.1016/0009-2614(85)85145-9
  7. ^ ハーバート・マイヤー、アクセル・マイヤー、ディーター・グロッシュル「ベンゾチエテス—ヘテロ環化合物の合成に有用な多用途合成化合物」硫黄レポート、1994年、第16巻、23-56ページ、doi :10.1080/01961779408048965
  8. ^ Thomas C. SedergranとDonald C. Dittmer「Thiete 1,1-dioxideとChlorothiete 1,1-dioxide」Org. Synth. 1984, vol. 62, 210. doi :10.15227/orgsyn.062.0210
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