チオ安息香酸

チオ安息香酸
名前
	推奨IUPAC名ベンゼンカルボチオ酸S
	その他の名前ベンゾイルチオール; モノチオ安息香酸;
識別子
CAS番号	98-91-9 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	7136;
ECHA 情報カード	100.002.466
EC番号	202-712-9202-712-9;
グメリン参照	1071790
PubChem CID	7414;
RTECS番号	DH6839000;
ユニイ	GBG5RLO56N はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3059181;
	InChI InChI=1S/C7H6OS/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9);
	笑顔 C1=CC=C(C=C1)C(=O)S;
プロパティ
化学式	C 7 H 6 O S
モル質量	138.18 g·mol −1
外観	黄色の液体
密度	1.1775 g/cm3
融点	24℃（75℉、297K）
沸点	222℃（432°F; 495K）
水への溶解度	可溶性
蒸気圧	0.1
酸性度（ p Ka ）	2.48
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照

チオ安息香酸は、分子式C ₆ H ₅ COSHの有機硫黄化合物である。アリールチオカルボン酸の親化合物である。淡黄色の液体で、室温よりわずかに低い温度で凍結する。チオ安息香酸の構造はX線結晶構造解析によって解明されていないが、4-メチル誘導体は報告されている。C-C(O)SH基は平面構造で、syn構造を有する。C=O長とCS長はそれぞれ120 pmと177 pmである。^[¹^]

合成と反応

チオ安息香酸は、塩化ベンゾイルと水硫化カリウムの処理によって製造される。^{[ 2 ]}

C ₆ H ₅ C(O)Cl + KSH → C ₆ H ₅ C(O)SH + KCl

pKaは2.5近くあり_、安息香酸のほぼ100倍の酸性度を持っています。^{[ 3 ]} 共役塩基はチオ安息香酸、C ₆ H ₅ COS ^-です。

チオ安息香酸を酸化するとジスルフィド（C ₆ H ₅ C(O)S) ₂が得られる。^{[ 4 ]}

参照

ジチオ安息香酸

参考文献

^加藤真司; 仁代村修; 海老原正弘; 郭静東; 永瀬茂 (2016). 「4-メチルベンゼンカルボチオ酸の結晶構造とベンゼンカルボカルコゲン酸（C ₆ H ₅ COEHおよびC ₆ H ₅ CEOH, e = S, Se, Te）の計算論的研究」.日本化学会誌. 89 (3): 361– 368. doi : 10.1246/bcsj.20150348 .
^ Noble, Paul Jr.; Tarbell, DS (1952). 「チオ安息香酸」.有機合成. 32 : 101. doi : 10.15227/orgsyn.032.0101 .
^ Matthys J. Janssen「カルボン酸とエステル」、PATAIの官能基化学：カルボン酸とエステル、Saul Patai編、John Wiley、1969年、ニューヨーク、pp. 705–764。doi ： 10.1002 /9780470771099.ch15
^ルート、GC;セシャサイ、M.スブラマニャン、T.アラヴァムダン、G. (1983)。「ジベンゾイルジスルファン、C14H10O2S2の構造」。Acta Crystallographica セクション C 結晶構造コミュニケーション。39 (10): 1387–1389。Bibcode : 1983AcCrC..39.1387R。土井：10.1107/S0108270183008616。

[1] 加藤真司; 仁代村修; 海老原正弘; 郭静東; 永瀬茂 (2016). 「4-メチルベンゼンカルボチオ酸の結晶構造とベンゼンカルボカルコゲン酸（C ₆ H ₅ COEHおよびC ₆ H ₅ CEOH, e = S, Se, Te）の計算論的研究」.日本化学会誌. 89 (3): 361– 368. doi : 10.1246/bcsj.20150348 .

[2] Noble, Paul Jr.; Tarbell, DS (1952). 「チオ安息香酸」.有機合成. 32 : 101. doi : 10.15227/orgsyn.032.0101 .

[3] Matthys J. Janssen「カルボン酸とエステル」、PATAIの官能基化学：カルボン酸とエステル、Saul Patai編、John Wiley、1969年、ニューヨーク、pp. 705–764。doi ： 10.1002 /9780470771099.ch15

[4] ルート、GC;セシャサイ、M.スブラマニャン、T.アラヴァムダン、G. (1983)。「ジベンゾイルジスルファン、C14H10O2S2の構造」。Acta Crystallographica セクション C 結晶構造コミュニケーション。39 (10): 1387–1389。Bibcode : 1983AcCrC..39.1387R。土井：10.1107/S0108270183008616。

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名前

推奨IUPAC名ベンゼンカルボチオ酸S
その他の名前ベンゾイルチオールモノチオ安息香酸
識別子
CAS番号	98-91-9^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像
ケムスパイダー	7136
ECHA 情報カード	100.002.466
EC番号	202-712-9202-712-9
グメリン参照	1071790
PubChem CID	7414
RTECS番号	DH6839000
ユニイ	GBG5RLO56N^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID3059181
InChI InChI=1S/C7H6OS/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)
笑顔 C1=CC=C(C=C1)C(=O)S
プロパティ
化学式	C ₇H ₆O S
モル質量	138.18 g·mol ⁻¹
外観	黄色の液体
密度	1.1775 g/cm3
融点	24℃（75℉、297K）
沸点	222℃（432°F; 495K）
水への溶解度	可溶性
蒸気圧	0.1
酸性度（ p Ka _）	2.48
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。情報ボックスの参照