チオプロパミン

チオプロパミン
臨床データ
その他の名前	チオフェニルプロピルアミン; 1-メチル-2-チオフェン-2-イルエチルアミン; 2-(2-アミノプロピル)チオフェン; 1-(2-チエニル)-2-アミノプロパン
法的地位
法的地位	CA : <スケジュールI; DE : Anlage I（科学研究目的のみ）;
識別子
	IUPAC名 1-(チオフェン-2-イル)-2-アミノプロパン;
CAS番号	30433-93-3 はい;
PubChem CID	6484133;
ケムスパイダー	4984575 はい;
ユニイ	N60H4ZDD14;
チェムブル	ChEMBL95500 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID80424381;
化学および物理データ
式	C 7 H 11 N S
モル質量	141.23 g·mol −1
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
	笑顔 CC(N)Cc1sccc1;
	InChI InChI=1S/C7H11NS/c1-6(8)5-7-3-2-4-9-7/h2-4,6H,5,8H2,1H3 はい; キー:NYVQQTOGYLBBDQ-UHFFFAOYSA-N はい;
	（確認する）

覚醒剤

医薬品化合物

チオプロパミンは、 1-(2-チエニル)-2-アミノプロパンとも呼ばれ、アリールアルキルアミン系の覚醒剤です。アンフェタミンのフェニル環がチオフェンに置換された類似体です。アンフェタミンと同様の覚醒作用を有しますが、その効力は約3分の1です。N-メチルおよびチオフェン-3-イル類似体も知られており、これらはやや強力ですが、それでも対応するアンフェタミンよりも一般的に弱いです。^[2]^[3]

薬理学

アンフェタミンやその類似体のほとんどと同様に、チオプロパミンはノルエピネフリン-ドーパミン再取り込み阻害剤および/または放出剤である可能性が高い。^[要出典]

チオプロパミンは、活性型の4-ヒドロキシメチオプロパミンとチオフェンS-オキシドに代謝されると考えられる。^[4]^{[5]これらは}肝臓のCYP2Cによってさらに脱アミノ化され、フェニルアセトン誘導体である不活性型の1-(チオフェン-2-イル)-2-プロパン-2-オンに変換される。^[6]プロパン-2-アミンはモノアミン酸化酵素によって代謝されず、ほとんどの場合、競合的モノアミン酸化酵素阻害剤として作用する。^[7]^[8]

化学

デリバティブ

チオプロパミンの誘導体には以下のものがあります。

5-Cl-bk-MPA（5-クロロ-β-ケト-メチオプロパミン）
5-メチルメチオプロパミン（5-MMPA; メフェドレン）
α-ピロリジノペンチオチオフェノン（α-PVT）
エチオプロパミン（N-エチルチオプロパミン; EPA）
メチオプロパミン（N-メチルチオプロパミン; MPA）
チオチノン（β-ケトメチオプロパミン；βk-MPA）

参照

参考文献

^ 「医薬品状況報告書 - チオプロパミン」（PDF） . isomerdesign.com .
^ Alles GA, Feigen GA (1941年7月). 「フェニルイソプロピルアミン、チエニルイソプロピルアミン、およびフリルイソプロピルアミンの生理作用の比較」 . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 72 (3): 265– 75. doi :10.1016/S0022-3565(25)03876-5.
^ Campaigne E, McCarthy WC (1954年9月). 「3-置換チオフェン. VIII. 3-チエニルアルキルアミン」. Journal of the American Chemical Society . 76 (17): 4466– 4468. Bibcode :1954JAChS..76.4466C. doi :10.1021/ja01646a054.
^ Treiber A, Dansette PM, El Amri H, Girault JP, Ginderow D, Mornon JP, Mansuy D (1997年2月). 「チオフェンの化学的および生物学的酸化：チオフェンS-オキシド二量体の調製と完全な特性評価、ならびに生体内および生体外におけるチオフェン代謝の中間体としてのチオフェンS-オキシドの証拠」.アメリカ化学会誌. 119 (7): 1565– 1571. Bibcode :1997JAChS.119.1565T. doi :10.1021/ja962466g.
^ Dansette PM, Thang DC, el Amri H, Mansuy D (1992年8月). 「生体内におけるチオフェンの主要反応性代謝物としてのチオフェン-S-オキシドの証拠：ジヒドロチオフェンスルホキシドメルカプツール酸の形成」.生化学および生物理学的研究通信. 186 (3): 1624–30 . Bibcode :1992BBRC..186.1624D. doi :10.1016/S0006-291X(05)81594-3. PMID 1510686.
^ Yamada H, Shiiyama S, Soejima-Ohkuma T, Honda S, Kumagai Y, Cho AK, et al. (1997年2月). 「シトクロムP450によるアンフェタミンの脱アミノ化：ミクロソームおよび精製CYP2Cサブファミリーアイソザイムを用いた基質特異性と位置選択性に関する研究」. The Journal of Toxicological Sciences . 22 (1): 65– 73. doi : 10.2131/jts.22.65 . PMID 9076658.
^ Mantle TJ, Tipton KF, Garrett NJ (1976年9月). 「アンフェタミンおよび関連化合物によるモノアミン酸化酵素の阻害」.生化学薬理学. 25 (18): 2073–7 . doi :10.1016/0006-2952(76)90432-9. PMID 985546.
^ Miller HH, Shore PA, Clarke DE (1980年5月). 「d-アンフェタミンによる生体内モノアミン酸化酵素阻害」.生化学薬理学. 29 (10): 1347–54 . doi :10.1016/0006-2952(80)90429-3. PMID 6901611.

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[1] 「医薬品状況報告書 - チオプロパミン」（PDF） . isomerdesign.com .

[2] Alles GA, Feigen GA (1941年7月). 「フェニルイソプロピルアミン、チエニルイソプロピルアミン、およびフリルイソプロピルアミンの生理作用の比較」 . Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 72 (3): 265– 75. doi :10.1016/S0022-3565(25)03876-5.

[3] Campaigne E, McCarthy WC (1954年9月). 「3-置換チオフェン. VIII. 3-チエニルアルキルアミン」. Journal of the American Chemical Society . 76 (17): 4466– 4468. Bibcode :1954JAChS..76.4466C. doi :10.1021/ja01646a054.

[4] Treiber A, Dansette PM, El Amri H, Girault JP, Ginderow D, Mornon JP, Mansuy D (1997年2月). 「チオフェンの化学的および生物学的酸化：チオフェンS-オキシド二量体の調製と完全な特性評価、ならびに生体内および生体外におけるチオフェン代謝の中間体としてのチオフェンS-オキシドの証拠」.アメリカ化学会誌. 119 (7): 1565– 1571. Bibcode :1997JAChS.119.1565T. doi :10.1021/ja962466g.

[5] Dansette PM, Thang DC, el Amri H, Mansuy D (1992年8月). 「生体内におけるチオフェンの主要反応性代謝物としてのチオフェン-S-オキシドの証拠：ジヒドロチオフェンスルホキシドメルカプツール酸の形成」.生化学および生物理学的研究通信. 186 (3): 1624–30 . Bibcode :1992BBRC..186.1624D. doi :10.1016/S0006-291X(05)81594-3. PMID 1510686.

[6] Yamada H, Shiiyama S, Soejima-Ohkuma T, Honda S, Kumagai Y, Cho AK, et al. (1997年2月). 「シトクロムP450によるアンフェタミンの脱アミノ化：ミクロソームおよび精製CYP2Cサブファミリーアイソザイムを用いた基質特異性と位置選択性に関する研究」. The Journal of Toxicological Sciences . 22 (1): 65– 73. doi : 10.2131/jts.22.65 . PMID 9076658.

[7] Mantle TJ, Tipton KF, Garrett NJ (1976年9月). 「アンフェタミンおよび関連化合物によるモノアミン酸化酵素の阻害」.生化学薬理学. 25 (18): 2073–7 . doi :10.1016/0006-2952(76)90432-9. PMID 985546.

[8] Miller HH, Shore PA, Clarke DE (1980年5月). 「d-アンフェタミンによる生体内モノアミン酸化酵素阻害」.生化学薬理学. 29 (10): 1347–54 . doi :10.1016/0006-2952(80)90429-3. PMID 6901611.