チミジン一リン酸

チミジン一リン酸
名前
	IUPAC名チミジン一リン酸
	その他の名前 5'-チミジル酸
識別子
CAS番号	365-07-1 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
略語	dTMP
バイルシュタイン参考文献	3916216
チェビ	チェビ:26999 はい;
チェムブル	ChEMBL394429 北;
ケムスパイダー	10239189 はい;
PubChem CID	16755631;
ユニイ	43W3021X6C はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID001310498;
	InChI InChI=1S/C10H15N2O8P/c1-5-3-12(10(15)11-9(5)14)8-2-6(13)7(20-8)4- 19-21(16,17)18/h3,6-8,13H,2,4H2,1H3,(H,11,14,15)(H2,16,17,18)/p-2 北キー: GYOZYWVXFNDGLU-UHFFFAOYSA-L 北;
	笑顔 Cc1cn([C@H]2C[C@H](O)[C@@H](COP([O-])([O-])=O)O2)c(=O)[nH]c1=O;
プロパティ
化学式	C 10 H 15 N 2 O 8 P
モル質量	322.2085 g mol −1
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

チミジン一リン酸（TMP）は、チミジル酸（共役塩基 チミジル酸）、デオキシチミジン一リン酸（dTMP）、またはデオキシチミジル酸（共役塩基 デオキシチミジル酸）としても知られ、DNAのモノマーとして用いられるヌクレオチドである。これは、リン酸とヌクレオシドチミジンとのエステルである。dTMPは、リン酸基、五炭糖デオキシリボース、および核酸塩基チミンからなる。他のデオキシリボヌクレオチドとは異なり、チミジン一リン酸は、その名称に「デオキシ」という接頭辞を含まないことが多い。しかし、その記号には「d」（「dTMP」）が含まれることが多い。^[1]Dorland's Illustrated Medical Dictionary ^[2]のチミジンの項で、命名法の変動について説明されている。

置換基として、それはチミジリルという接頭辞で呼ばれます。

チミジン一リン酸の形成

細胞はチミジン一リン酸を生成するために2つの異なる経路を利用します。これらの経路の1つはサルベージ経路です。サルベージ経路では、チミジン（dT）が酵素TK1によってリン酸化されます。^[3] TK1はdTをリン酸化することでdTMPにリン酸基を付加します。TMPの形成につながるもう1つの経路は、de novo経路です。de novo経路では、ヌクレオチドであるデオキシウリジン一リン酸（dUMP）からdTMPが生成されます。この経路では、チミジル酸合成酵素（TS）がデオキシウリジン一リン酸にメチル基を付加し、dTMPが生成されます。^[4]

DNAにおける用途

サルベージ経路またはde novo経路による合成後、dTMPは一連のリン酸化を受け、DNA合成に不可欠なデオキシチミジン三リン酸（dTTP）を生成します。デオキシヌクレオチド（dNTP）はDNA合成に用いられ、dTMPはその一つであるdTTPの前駆体です。細胞内では、dTMPはチミジル酸キナーゼによってデオキシチミジン二リン酸（dTDP）に合成されます。dTDPから、ヌクレオチド二リン酸キナーゼによってdTTPが合成されます。dTMPから合成されたdTTPは、ミトコンドリアと細胞質の両方でDNA合成に用いられます。^[5] dTTPはDNA合成における役割に加えて、DNA修復にも必須であり、DNA合成と修復におけるdTMPの重要性を示しています。^[6]

参照

参考文献

^ Coghill, Anne M.; Garson, Lorrin R. 編 (2006). 『ACSスタイルガイド：科学情報の効果的なコミュニケーション（第3版）』ワシントンD.C.: アメリカ化学会. p. 244. ISBN 978-0-8412-3999-9。
^ エルゼビア、Dorland's Illustrated Medical Dictionary、エルゼビア。
^ フィールド、マーサ・S; ストーバー、パトリック・J; キスリウク、ロイ (2016)、「チミジル酸合成」、生命科学百科事典、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、pp. 1– 7、doi :10.1002/9780470015902.a0001397.pub3、ISBN 978-0-470-01590-2、 2025年12月9日閲覧
^ Mankoff, David A.; Shields, Anthony F.; Krohn, Kenneth A. (2005-01-01). 「細胞増殖のPET画像化」. Radiologic Clinics . 43 (1): 153– 167. doi :10.1016/j.rcl.2004.09.005. ISSN 0033-8389. PMID 15693654.
^ Chen, Yen-Ling; Eriksson, Staffan; Chang, Zee-Fen (2010-08-27). 「DNA損傷修復におけるチミジンキナーゼ1の制御と機能的寄与」. The Journal of Biological Chemistry . 285 (35): 27327– 27335. doi : 10.1074/jbc.M110.137042 . ISSN 1083-351X. PMC 2930731. PMID 20554529 .
^ Hu, Chun-Mei; Tsao, Ning; Wang, Yi-Ting; Chen, Yu-Ju; Chang, Zee-Fen (2019). 「チミジル酸キナーゼはATM依存性Tip60複合体形成を介してDNA修復に重要である」. The FASEB Journal . 33 (2): 2017– 2025. doi : 10.1096/fj.201800856R . ISSN 1530-6860. PMID 30199284.

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[1] Coghill, Anne M.; Garson, Lorrin R. 編 (2006). 『ACSスタイルガイド：科学情報の効果的なコミュニケーション（第3版）』ワシントンD.C.: アメリカ化学会. p. 244. ISBN 978-0-8412-3999-9。

[Dorlands-2] エルゼビア、Dorland's Illustrated Medical Dictionary、エルゼビア。

[3] フィールド、マーサ・S; ストーバー、パトリック・J; キスリウク、ロイ (2016)、「チミジル酸合成」、生命科学百科事典、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ社、pp. 1– 7、doi :10.1002/9780470015902.a0001397.pub3、ISBN 978-0-470-01590-2、 2025年12月9日閲覧

[4] Mankoff, David A.; Shields, Anthony F.; Krohn, Kenneth A. (2005-01-01). 「細胞増殖のPET画像化」. Radiologic Clinics . 43 (1): 153– 167. doi :10.1016/j.rcl.2004.09.005. ISSN 0033-8389. PMID 15693654.

[5] Chen, Yen-Ling; Eriksson, Staffan; Chang, Zee-Fen (2010-08-27). 「DNA損傷修復におけるチミジンキナーゼ1の制御と機能的寄与」. The Journal of Biological Chemistry . 285 (35): 27327– 27335. doi : 10.1074/jbc.M110.137042 . ISSN 1083-351X. PMC 2930731. PMID 20554529 .

[6] Hu, Chun-Mei; Tsao, Ning; Wang, Yi-Ting; Chen, Yu-Ju; Chang, Zee-Fen (2019). 「チミジル酸キナーゼはATM依存性Tip60複合体形成を介してDNA修復に重要である」. The FASEB Journal . 33 (2): 2017– 2025. doi : 10.1096/fj.201800856R . ISSN 1530-6860. PMID 30199284.