トラロメトリン
トラロメトリン
名前
IUPAC名
(1 R ,3 S )-2,2-ジメチル-3-(1,2,2,2-テトラブロモエチル)-1-シクロプロパンカルボン酸[( S )-シアノ-[3-(フェノキシ)フェニル]メチル]エステル
識別子
3Dモデル（JSmol）
ケムスパイダー
ECHA 情報カード100.060.429
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C22H19Br4NO3/c1-21(2)17(19(23)22(24,25)26)18(21)20(28)30-16(12-27)13 -7-6-10-15(11-13)29-14-8-4-3-5-9-14/h3-11,16-19H,1-2H3/t16-,17-,18+,19?/m1/s1 ☒北
    キー: YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNSA-N ☒北
  • InChI=1/C22H19Br4NO3/c1-21(2)17(19(23)22(24,25)26)18(21)20(28)30-16(12-27)13 -7-6-10-15(11-13)29-14-8-4-3-5-9-14/h3-11,16-19H,1-2H3/t16-,17-,18+,19?/m1/s1
    キー: YWSCPYYRJXKUDB-KAKFPZCNBC
  • CC1(C)[C@@H](C(Br)C(Br)(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)c1cccc(Oc2ccccc2)c1
プロパティ
C 22 H 19 Br 4 N O 3
モル質量665.014  g·mol −1
外観 無色の液体
密度20℃で 1.70 g/cm 3
融点138～148℃（280～298℉、411～421K）
沸点594℃（1,101°F; 867K）
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 検証する （何ですか  ？） チェックはい☒北

トラロメトリンはピレスロイド系殺虫剤です。

トラロメトリンは強力な殺虫作用を有し、ニューロン内のナトリウムチャネルのゲーティング速度を変化させることで殺虫効果を発揮します。刺激後のチャネルの開通時間を延長することで、ニューロンの脱分極時間を延長します。これにより、制御不能な痙攣、麻痺、そして最終的には死に至ります。ナトリウムチャネル遺伝子に特定の変異を持つ昆虫は、トラロメトリンなどの類似の殺虫剤に耐性を示す可能性があります。

効果

トラロメトリンは昆虫だけでなくクモ綱のほとんどの種に対しても効果があり、さらに EPA によるトラロメトリンの 生態毒性に関する研究では次のような結果が示されています。

トラロメトリンの生態毒性
生物群 注目された効果
水生植物蓄積
甲殻類酩酊、人口
魚蓄積、死亡率、人口
昆虫死亡率、人口
軟体動物酩酊
動物プランクトン酩酊、死亡率、人口

人間の健康への影響

トラロメトリンはピレスロイド系殺虫剤です。ピレスロイド系化合物による中毒症状はどれも同じです。

参考文献

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