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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名
トリアコンタン-1-オール | |
| その他の名前
1-トリアコンタノール
n -トリアコンタノール メリシルアルコール ミリシルアルコール | |
| 識別子 | |
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3Dモデル（JSmol）
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| 1711965 | |
| チェビ |
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| チェムブル |
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| ケムスパイダー |
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| ECHA 情報カード | 100.008.905 |
| EC番号 |
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| ケッグ |
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PubChem CID
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| ユニイ |
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CompToxダッシュボード （EPA）
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| プロパティ | |
| C 30 H 62 O | |
| モル質量 | 438.81 g/モル |
| 密度 | 95℃で0.777 g/ml |
| 融点 | 87℃（189℉; 360K） |
| 不溶性 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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1-トリアコンタノール（n-トリアコンタノール）は、一般式C 30 H 62 Oの脂肪族アルコールで、メリシルアルコールまたはミリシルアルコールとも呼ばれます。植物のクチクラワックスや蜜蝋に含まれています。トリアコンタノールは多くの植物、特にバラの成長刺激剤であり、基底破壊の回数を急速に増加させます。1-トリアコンタノールは天然の植物成長調整剤です。アジアを中心に世界中でさまざまな作物の収穫量を高めるために広く使用されています。[2]トリアコンタノールは、光合成、タンパク質生合成、植物における栄養素の輸送、酵素活性の速度を高め、複合炭水化物を減らすなど、多くの目的で植物の成長を促進すると報告されています。脂肪アルコールは、植物細胞の生理学的効率を高め、植物の成長と成熟を担う細胞の潜在能力を高めるようです。
歴史
トリアコンタノールは1933年にアルファルファワックスから初めて単離され、飽和直鎖第一級アルコールであることが確認されました。[3]トリアコンタノールは、様々な植物種においてエピクチクラワックスの微量成分として存在します。小麦では、葉ワックスの約3～4%がトリアコンタノールです。[要出典]。[4] トリアコンタノールの効果は、切り刻んだ[要説明]アルファルファを苗や様々な作物の種子の近くに置いた場合にも見られることがあります。[どの作物か？ ]キュウリ、トマト、小麦、トウモロコシ、レタス、イネ など、様々な植物において、収量と成長の大幅な増加が観察されています。[5]
特徴
トリアコンタノールはすべての植物種において同様に反応するわけではありません。トリアコンタノールの光合成および収量制御への影響は、植物種によって異なります。[要説明] C-3植物およびC-4植物への影響。トマト（C-3植物）では、トリアコンタノール処理により乾燥葉の重量が増加し、乾燥葉の光合成は27%阻害されました。{{Eriksen AB, Selldén G, Skogen D, Nilsen S. トマト（C3植物）およびトウモロコシ（C 4植物）におけるトリアコンタノールの光合成、光呼吸、および生育への影響の比較分析。Planta. 1981年5月;152(1):44-9. doi: 10.1007/BF00384983. PMID: 24302317.|reason=乾燥した葉では光合成は起こらない|date=2020年5月}} 一方、トウモロコシではトリアコンタノール処理の有無にかかわらず光合成に変化は起こらない。[6]
様々な植物種の苗にトリアコンタノールを処理すれば、植物の成長、光合成、そして収穫量の増加という基本的な効果が得られますが、その効果はすべての植物種において同じではありません。これらの症状が現れる植物もあれば、トリアコンタノール処理に全く反応しない植物もあります。様々な研究により、トリアコンタノールの効果は、植物に処理するトリアコンタノールの量によって異なることが明らかになっています。また、トリアコンタノールの投与量が非常に多い場合、植物の成長に悪影響を与える可能性があります。トリアコンタノールは、治療効果を持つ一部の植物の生産性を向上させることが報告されています。[7]さらに、トリアコンタノールの効果は、アヘンやモルヒネの生産にも見られます。[8]
機能性
作物の収穫量や害虫抵抗性を高めるための合成トリアコンタノールを製造している企業は数多くある[要例] 。 [要出典] トリアコンタノールは、より大きな根や芽を生成する植物の細胞分裂速度を改善します。植物の最大成長期に適切な量のトリアコンタノールを施すと、根の酵素活性とホルモン機能が強化され、植物の全体的なパフォーマンスが向上することが示されています。[9]トリアコンタノールは基本的に、光合成速度を上げてグルコースなどの糖をより多く生成するなど、植物の基本的な機能を強化することによって機能します。[要出典]光合成が効率的に機能すると、植物はより多くの糖を生成し、より多くの日光を吸収します。次に、植物は根系を介してより多くの糖を根圏に送り、土壌付近で成長、呼吸、栄養交換が行われます[10]微生物が植物からより多くの糖を受け取ると、根圏における微生物の活動が活発化し、窒素固定と同様に、栄養素の採掘がより効率的に行われます。これらの微生物は特に土壌に不可欠な栄養素を微量に検出します。これらの栄養素は、植物によってさらに利用され、急速な成長と特定の微生物からの防御に不可欠な、より複雑な栄養素や化合物を生成します。これらの複合化合物は[どの？ ]作物の収量を最大化します。全体として、適切な量のトリアコンタノールには他の利点もありますが、光合成の促進効果は植物の成果を向上させる可能性があります。[要出典]
トリアコンタノールの合成
トリアコンタノールを人工的に合成する化学経路はいくつかある。一つの方法としては、有機化合物である無水コハク酸とカルボン酸であるドコサン酸を用いて、チオフェンの2位と5位に異なる炭素鎖（C4とC22）を2つのアシル化反応で付加する方法がある。その後、2-5置換チオフェンをラネーニッケルで脱硫反応させる。この反応でトリアコンタノールが生成され、これを水素化アルミニウムリチウム（LAH）で還元すると1-トリアコンタノールが得られる。[11]
トリアコンタノールを合成する別の方法は、入手しやすく、実験室環境でいくつかの化学反応を経てトリアコンタノールを生成できる化合物を用いて高収率で合成することに重点を置いています。1-オクタデカノールまたはステアリルアルコールと1,12-ドデカンジオールを反応させます。相間移動反応を用いて、1-オクタデカノールはオクタデカナールに変換されます。一方、1,12-ドデカンジオールは相間移動反応によって臭素化され、さらに1-ヒドロキシ-12-トリフェニルホスホニウムブロミドと反応します。2つの化合物の最終生成物はどちらもウィッティング反応を経て生成物となります。得られた混合物を水素化することでトリアコンタノールが得られます。[12]
一部の植物種に対する生理学的影響
カカオの苗
カカオの苗木（Theobroma cacao L.）は、トリアコンタノールで処理すると、植物の長さと葉の大きさの点でプラスの成長を示します。ある研究では、カカオの苗木に適切な量のトリアコンタノールを与えると、カカオの葉の大きさ、植物の長さ、葉の数、茎の直径が増加しました。[13]これは、植物の生理機能と生化学を変える二次代謝産物の生合成によるものです。カカオの木に過剰な量のトリアコンタノールを処理すると、植物の成長が抑制され、植物の生理機能に悪影響を及ぼしました。[14] トリアコンタノールの提供は、胚発生過程で植物の形態形成反応を急速に増加させます。強化された反応は、成長調整物質による細胞分裂と細胞成長の増加につながります。さらに、それはまた植物の芽と根の増加につながります。全体のプロセスは、新しい成長と発達のタンパク質と新しいmRNAの形成から生じます。
リゾフォラ・アピキュラータ（マングローブ）
マングローブ植物の胚軸にトリアコンタノールを処理したところ、根と茎の成長が促進されました。一次根と二次根の数、根の長さ、樹高、およびバイオマスの増加は、トリアコンタノール処理の結果でした。さらに、光合成系1および2における硝酸還元酵素の減少とクロロフィル量の増加が観察されました。[15]しかし、トリアコンタノール濃度の上昇は植物の成長を低下させました。したがって、アルコール処理量がこの効果の向上の原動力となっていると考えられます。
体外細胞培養
トリアコンタノールは、培養細胞数を増加させることで、試験管内における細胞増殖を促進する。これは、トリアコンタノールによって誘発されるタンパク質形成の増加と急速な細胞分裂に起因すると考えられる。[16]
トリアコンタノールの効果を観察するため、様々な植物種を用いたin vitro細胞培養が行われています。トリアコンタノールの同様の効果は、米、小麦、トウモロコシ、キュウリなど、様々な植物で確認されています。
参考文献
- ^ Merck Index、第11版、 9506。
- ^ Naeem, M.; Khan, M. Masroor A.; Moinuddin (2012). 「トリアコンタノール：農業における強力な植物成長調整剤」. Journal of Plant Interactions . 7 (2): 129– 142. Bibcode :2012JPlaI...7..129N. doi : 10.1080/17429145.2011.619281 . S2CID 84691493.
- ^ Chibnall, AC; EF Williams; AL, Latner; SH Piper (1933). 「ルーサンワックスからのn-トリアコンタノールの単離」. Biochemical Journal . 27 (6): 1885– 1888. doi :10.1042/bj0271885. PMC 1253114. PMID 16745314 .
- ^ Tulloch, AP, LL, Hoffman. 1974.「Secale cerealeとTriticale hexaploideの葉のエピクチクラワックス」Phytochemistry 13: 2535-2540.
- ^ Ries, SK, H. Bittenbinder, R. Hangarter, L. Kolker, G. Morris, V. Wert. 1976. 「有機肥料による作物の生育と収量の向上」W. Lokeretz編『エネルギーと農業』377-384ページ、Academic Press、ニューヨーク。
- ^ Eriksen, AB; Selldén, G.; Skogen, D.; Nilsen, S. (1981). 「トリアコンタノールがトマト（C3植物）とトウモロコシ（C4植物）の光合成、光呼吸、生育に及ぼす影響の比較分析」. Planta . 152 (1): 44– 49. Bibcode :1981Plant.152...44E. doi :10.1007/BF00384983. PMID: 24302317. S2CID : 9567091.
- ^ Srivastava, N.; Khatoon, S.; Rawat, AKS; Rai, V.; Mehrotra, S. (2009). 「アーユルヴェーダの根薬パタラ（Stereospermum suaveolens Roxb.）中のp-クマリン酸およびトリアコンタノールのクロマトグラフィーによる推定」Journal of Chromatographic Science . 47 (10): 936– 939. doi : 10.1093/chromsci/47.10.936 . PMID 19930809.
- ^ MMAカーン; R・カーン; M.シン; S.ナシル; M.ナイーム; MH・シディキ。 F. モハマド (2007)。 「ジベレリン酸とトリアコンタノールは、アヘン用ケシ ( Papaver somniferum )のアヘン収量とモルヒネ生成を改善することができます。」アクタ園芸。756 (756): 289–298。土井:10.17660/ActaHortic.2007.756.30。
- ^ Ries, S. および Houtz, R. 1983. 植物成長調整剤としてのトリアコンタノール. 園芸科学, 18: 654-662.
- ^ Nelson, N. ( 1944 ). ソモジ法の光度測定によるグルコース測定への応用. J. Bioi. Chem. 153:375-380.
- ^ ユタ州バレラオ;ラオ、S.ジャガディシュワル。ティラック、BD (1984)。 「1-トリアコンタノールの新規合成」。四面体の文字。25 (47): 5439–5440。土井:10.1016/S0040-4039(01)91306-1。
- ^ Tran-Thi, NH; Falk, H. (1995). 「植物成長ホルモン1-トリアコンタノールの効率的な合成」. Monatshefte für Chemie Chemical Monthly . 126 (5): 565– 568. doi :10.1007/BF00807430. S2CID 94909176.
- ^ Sitinjak, Rama Riana; Pandiangan, Dingse (2014). 「植物成長調節剤トリアコンタノールのカカオ苗（Theobroma cacao L.）の成長への影響」. Agrivita Journal of Agricultural Science . 36 (3). doi : 10.17503/Agrivita-2014-36-3-260-267 .
- ^ Jaybhay, S., P. Chate, A. Ade. 2010. 米ぬかワックスからの粗トリアコンタノールの単離と同定. Journal of Experimental sciences. 1 (2): 26.
- ^ Moorthy, P.; Kathiresan, K. (1993). 「マングローブ苗木のトリアコンタノールに対する生理学的反応」. Biologia Plantarum . 35 (4) 28035. Bibcode :1993BioPl..3528035M. doi :10.1007/BF02928035. S2CID 36478378.
- ^ ハンガーター, ロジャー; リース, スタンレー K.; カールソン, ピーター (1978). 「トリアコンタノールのin vitro植物細胞培養への影響」.植物生理学. 61 (5): 855– 857. doi :10.1104/pp.61.5.855. PMC 1091993. PMID 16660401 .
Eriksen AB, Selldén G, Skogen D, Nilsen S. トリアコンタノールがトマト（C3植物）とトウモロコシ（C4植物）の光合成、光呼吸、および生育に及ぼす影響の比較分析. Planta. 1981年5月;152(1):44-9. doi: 10.1007/BF00384983. PMID: 24302317.
