トリベヌロン
トリベヌロンメチル
名前
IUPAC名
メチル 2-[[(4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジン-2-イル)-メチルカルバモイル]スルファモイル]ベンゾエート
その他の名前
DPX L5300
識別子
3Dモデル（JSmol）
チェビ
チェムブル
ケムスパイダー
ドラッグバンク
ECHA 情報カード100.100.313
EC番号
  • 401-190-1
ケッグ
ユニイ
  • InChI=1S/C15H17N5O6S/c1-9-16-13(18-14(17-9)26-4)20(2)15(22)1 9-27(23,24)11-8-6-5-7-10(11)12(21)25-3/h5-8H,1-4H3,(H,19,22)
    キー: VLCQZHSMCYCDJL-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=NC(=NC(=N1)OC)N(C)C(=O)NS(=O)(=O)C2=CC=CC=C2C(=O)OC
プロパティ[ 1 ]
C 15 H 17 N 5 O 6 S
モル質量395.39  g·mol −1
外観 白からオフホワイトの無地
密度1.46 g/cm 3
融点142
2483 mg/L (20℃)
ログP0.38
酸性度（ p Ka ）4.65
危険
GHSラベル： [1]
GHS07: 感嘆符GHS08: 健康被害GHS09: 環境ハザード
警告
H317、H373、H410
P260、P272、P273、P280、P302+P352、P319、P321、P333+P317、P362+P364、P391、P501
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。

トリベヌロンはトリベヌロンメチルとしてスルホニルウレア系除草剤である。[ 2 ]その作用機序はアセト乳酸合成酵素の阻害であり、除草剤耐性行動委員会の分類体系のグループ2/グループBに該当する。[ 3 ] [ 4 ]

化学

1970年代、ジョージ・レビットによるスルホニルウレア系除草剤の発明（クロルスルフロンの商品化につながった）を受けて、デュポン社の化学者たちはスルホニルウレア系除草剤の研究に熱心に取り組んだ。[ 5 ] トリベヌロン（カルボン酸）とそのメチルエステル[ 6 ]は、レビットの特許の一つで初めて概要が開示され[ 7 ]、その後エステルはさらに特許取得の対象となり[ 8 ]、DPX L5300というコード名で開発対象となった。[ 1 ]合成の最終段階では、2-メトキシカルボニルベンゼンスルホニルイソシアネートを2-メチルアミノ-4-メトキシ-6-メチル-1,3,5-トリアジンと縮合させてスルホニルウレア化合物を生成した。[ 8 ]

作用機序

トリベヌロンはアセト乳酸合成酵素阻害剤として作用する除草剤である。[ 2 ] [ 3 ]除草剤耐性管理の目的で、除草剤耐性行動委員会はトリベヌロンをグループ2（旧HRACグループB）に分類している。[ 4 ]

アプリケーション

米国地質調査所による2018年までの米国におけるトリベヌロンメチルの使用量の推定

トリベヌロンは商業的に重要な広葉雑草やイネ科植物に対して広範囲の活性スペクトルを有しますが、推奨使用量であれば小麦などの重要作物にも安全です。デュポン社が導入した当時の推奨使用量は、1エーカーあたり0.015～0.03ポンド（17～34 g/ha）でした。[ 9 ]米国農業における推定使用量は米国地質調査所によってマッピングされており、1992年から2018年にかけて、毎年最大12万ポンド（54,000 kg）が散布されたことが示されています。この化合物は主に小麦に使用されていますが、牧草地にも使用されています。[ 10 ]

物理化学

粘土-水懸濁液では、トリベヌロンはpHの低下とともに吸着が増加し、懸濁物があるとさらに吸着が増加します。[ 11 ]

耐性作物

スイカではトリベヌロン耐性形質転換が達成されており、トリベヌロン処理下ではals変異体は生存するが対照群は生存しないことで検証されている。[ 12 ]

USDA - ARSは従来の育種法によって2種類の油糧種子型ヒマワリ栽培品種を育成した。[ 13 ]

参考文献

  1. ^ a b農薬特性データベース。「トリベヌロンメチル」ハートフォードシャー大学。
  2. ^ a b除草剤耐性対策委員会（HRAC）（2020年6月2日）「世界HRAC MOA分類ワーキンググループ報告書」（PDF）。
  3. ^ a bスコット・センスマン（2020年12月3日）「アメリカ雑草科学協会 - 除草剤作用点（SOA）分類リスト」。
  4. ^ a b「除草剤分類マスター：2020年3月11日」。除草剤耐性対策委員会（HRAC）。2020年3月11日。
  5. ^ Bhardwaj, Gaurab (2007). 「先駆的な発明から持続的なイノベーションへ：スルホニル尿素系除草剤の物語」（PDF） . Chemical Heritage NewsMagazine . 25 (1). 2006年11月18日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。
  6. ^アメリカ雑草科学協会(WSSA) (2014). 「アメリカ雑草科学協会が承認した除草剤の一般名と化学名」.雑草科学. 62 (4).ケンブリッジ大学出版局(CUP): 679– 687. Bibcode : 2014WeedS..62..679 . doi : 10.1614/0043-1745-62.4.679 . ISSN 0043-1745 . S2CID 198130304 .  
  7. ^米国特許4383113、ジョージ・レビット、「農業用スルホンアミド」、1983年5月10日発行、EIデュポン・ド・ネムール・アンド・カンパニーに譲渡 
  8. ^ a b米国特許4740234、ジェラルド・E・レポーネ、「除草剤オルトカルボメトキシスルホニル尿素」、1988年4月26日発行、EIデュポン・ド・ネムール・アンド・カンパニーに譲渡 
  9. ^デュポン (2004). 「デュポントリベヌロンメチル50SG」(PDF) .
  10. ^米国地質調査所. 「トリベヌロンメチルの農業用途推定値、2018年」 . 2023年1月13日閲覧。
  11. ^ Salbu, Brit [ノルウェー語] ; Steinnes, Eiliv [ノルウェー語] (1992). 「環境研究における核分析技術の応用．全体講演」. The Analyst . 117 (3). Royal Society of Chemistry (RSC): 243–9 . Bibcode : 1992Ana...117..243S . doi : 10.1039/an9921700243 . ISSN 0003-2654 . PMID 1580364 .  248ページ 。
  12. ^ Wang, Tian; Zhang, Hongyan; Zhu, Hongliang (2019-06-15). 「CRISPR技術はトマトやその他の果樹作物の改良に革命をもたらしている」 .園芸研究. 6 (1). Nature Research : 77. Bibcode : 2019HorR....6...77W . doi : 10.1038/s41438-019-0159- x . ISSN 2052-7276 . PMC 6570646. PMID 31240102 .   
  13. ^ Miller, JF; Al-Khatib, Kassim (2004). 「トリベヌロン除草剤耐性ヒマワリ種子遺伝子系統SURES-1およびSURES-2の登録」. Crop Science . 44 (3). Crop Science Society of America ( Wiley ): 1037– 1038. doi : 10.2135/cropsci2004.1037 . ISSN 0011-183X . S2CID 85001003 .  

さらに読む

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