ポリエン

有機化学において、ポリエンは複数の炭素-炭素二重結合C=C)を含む多価不飽和有機化合物です。 [ 1 ] [ 2 ]ジエンをポリエンとみなす情報源もありますが、 [ 3 ]ポリエンは3つ以上の炭素-炭素二重結合(トリエン)を含む必要があるとする情報源もあります。 [ 4 ]

共役ポリエンは、特徴的な光学特性を持ち、単結合と二重結合の炭素-炭素結合が交互に並んだ共役系を含みます。

以下のポリエンはヒトの抗真菌剤として使用されている:アムホテリシンBナイスタチンキャンジシジンピマリシン、メチルパルトリシン、トリコマイシン[ 5 ]

光学的性質

一部のポリエンは鮮やかな色をしていますが、これは炭化水素としては珍しい特性です。通常、アルケンはスペクトル紫外線領域で吸収しますが、多数の共役二重結合を持つポリエンの吸収エネルギー状態は低下し、スペクトルの可視領域に入り、結果として(発色を含むため)色のついた化合物になります。そのため、多くの天然染料には直鎖状ポリエンが含まれています

化学的および電気的特性

ポリエンは、より単純なアルケンよりも反応性が高い傾向があります。例えば、ポリエン含有トリグリセリドは、大気中の酸素によって酸敗乾燥の過程を経て分解します。ポリアセチレンは空気中で高い導電性を示します。導電性ポリマーのほとんどはポリエンであり、その多くは共役構造を有しています。

発生

いくつかの脂肪酸はポリエンです。重要なポリエンのもう一つのクラスは、ポリエン抗真菌剤です。[ 6 ]

参照

参考文献

  1. ^ Sharp, DWA編 (1990). 『ペンギン化学辞典(第2版)』 ロンドン、イギリス; ニューヨーク、アメリカ: ペンギンブックス. p. 320. ISBN 9780140512328
  2. ^オックスフォード英語辞典(第2版、改訂版)。オックスフォード;ニューヨーク:オックスフォード大学出版局。2005年。1364ページ。ISBN 9780198610571
  3. ^オックスフォード生化学・分子生物学辞典(第1版、改訂版)。オックスフォード:オックスフォード大学出版局。1997年。520ページ。ISBN 9780198506737
  4. ^ベネット・ブッフホルツ、ジョルディ;ボーズ、ローランド;ハウマン、トーマス;トラエッテベルグ、マリット(1997年3月15日)「ジエンとポリエンの構造化学」ジエンとポリエンの化学、pp.  25– 65. doi : 10.1002 /0470857218.ch2
  5. ^ Zotchev, Sergey B. (2003). 「ポリエンマクロライド系抗生物質とそのヒト治療への応用」Current Medicinal Chemistry . 10 (3): 211– 223. doi : 10.2174/0929867033368448 . PMID 12570708 . 
  6. ^ NCBI Bookshelf (1996). 「ポリエン系抗真菌薬」 . テキサス大学ガルベストン校医学部. 2010年1月29日閲覧
  7. ^トラード、JJ;エスパーダ、R.バレステロス議員。 Torrado-Santiago, S.「アムホテリシン B 製剤と薬物ターゲティング」、ジャーナル オブ ファーマシューティカル サイエンス、2008 年、97 巻、2405 ~ 2425 ページ。土井 10.1002/jps.21179
  8. ^ Lam, Jacky WY; Tang, Ben Zhong. 「機能性ポリアセチレン」、Accounts of Chemical Research、2005年、第38巻、745–754頁。doi : 10.1021 /ar040012f