トリエチレンテトラミン
bis(ethane-1,2-diamine)_200.svg) | |
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| 名称 | |
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| IUPACの推奨名 N 1 , N 1′ -(エタン-1,2-ジイル)ジ(エタン-1,2-ジアミン) | |
その他の名称
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| 識別 | |
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3Dモデル（JSmol） | |
| 605448 | |
| ChEBI |
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| ChEMBL |
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| ケムスパイダー | |
| ドラッグバンク | |
| ECHA情報カード | 100-003-591 |
| EC番号 |
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| 27008 | |
| KEGG |
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| MeSH | トリエンチン |
パブケムCID | |
| RTECS番号 |
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| UNII |
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| 国連番号 | 2259 |
コンプトックスダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| C6H18N4 | |
| モル質量 | 146.238 g·mol |
| 外観 | 無色の液体 |
| 臭い | 魚臭、アンモニア臭 |
| 密度 | 982 mg mL −1 |
| 融点 | −34.6℃; −30.4℉; 238.5K |
| 沸点 | 266.6℃; 511.8℉; 539.7K |
| 混和性 | |
| log P | 1.985 |
| 蒸気圧 | 1Pa未満（20℃） |
屈折率（nD ） | 1.496 |
| 熱化学 | |
熱容量（℃） | 376 JK −1 mol −1（60 °Cで） |
| 危険有害性 | |
| GHSラベル | |
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| 危険 | |
| H312、H314、H317、H412 | |
| P273、P280、P305+P351+P338、P310 | |
| 引火点 | 129℃ (264℉; 402K) |
| 致死量または濃度 (LD, LC): | |
LD 50（中間投与量） |
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| 薬理学 | |
| 法的地位 | |
| 関連化合物 | |
関連アミン | |
関連化合物 | |
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77℉]、100kPa）における物質のものです | |
トリエチレンテトラミン（TETAおよびトリエン）は、医療用ではトリエンチン（INN ）としても知られ、化学式[CH2NHCH2CH2NH2 ] 2で表される有機化合物です。純粋な遊離塩基は無色の油状液体ですが、多くのアミンと同様に、古いサンプルは空気酸化による不純物のために黄色がかった色になります。極性溶媒に可溶です。TETAの市販サンプルには、分岐異性体であるトリス（2-アミノエチル）アミンおよびピペラジン誘導体も含まれている場合があります。[ 3 ] 塩酸塩は、 銅中毒の治療薬として医療的に使用されています
用途
エポキシの用途
TETAの反応性と用途は、関連するポリアミンであるエチレンジアミンおよびジエチレントリアミンと同様です。主にエポキシ硬化における架橋剤（「硬化剤」）として使用されます。[ 4 ] [ 5 ] TETAは、他の脂肪族アミンと同様に、分子の直線性により回転およびねじれが可能になり、 負の立体効果が少ないため、芳香族アミンよりも速く、低温で反応します
医療用途
| 臨床データ | |
|---|---|
| 商品名 | シプリン、クプリオール、キュフェンス、その他 |
| AHFS / Drugs.com | モノグラフ |
| ライセンスデータ | |
| 妊娠カテゴリー | |
| 投与経路 | 経口 |
| ATCコード | |
| 法的地位 | |
| 法的地位 | |
| 識別子 | |
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| ドラッグバンク | |
| PDBリガンド | |
| コンプトックスダッシュボード（EPA） | |
| ECHA情報カード | 100-003-591 |
TETAの塩酸塩は、塩酸トリエンチンと呼ばれ、体内の銅を結合して除去し、ウィルソン病、特にペニシラミン不耐症の患者の治療に使用されるキレート剤です。[ 11 ]トリエンチンを第一選択薬として推奨する人もいますが、ペニシラミンの使用経験の方が豊富です。[ 16 ]
トリエンチン塩酸塩（商品名シプリン）は、1985年11月に米国で医療用として承認されました。[ 11 ]
トリエンチン四塩酸塩（商品名：クプリオール）は、2017年9月に欧州連合で医療用として承認されました。 [ 14 ] D-ペニシラミン療法に不耐性のある成人、青年、および5歳以上の小児のウィルソン病の治療に適応があります。[ 14 ]
トリエンチン二塩酸塩（商品名：キュフェンス）は、2019年7月に欧州連合で医療用として承認されました。[ 15 ] D-ペニシラミン療法に不耐性のある成人、青年、および5歳以上の小児のウィルソン病の治療に適応があります。[ 15 ]
最も一般的な副作用には、特に治療開始時に起こりやすい吐き気、皮膚の発疹、十二指腸炎（胃から続く十二指腸の炎症）、重度の大腸炎（大腸の炎症により痛みや下痢を引き起こす）などがあります。[ 15 ]
社会と文化
論争
米国では、バリアント・ファーマシューティカルズ・インターナショナルが、 TETAのシプリンブランドの価格を5年間で100錠あたり625ドルから21,267ドルに引き上げました。[ 17 ]ニューヨーク・タイムズ紙は、この「法外な」値上げが国民の怒りを買ったと報じました。[ 17 ]テバ・ファーマシューティカルズはジェネリック医薬品を開発し、患者と医師はより安価になると期待していましたが、2018年2月に発売されたとき、テバの価格は100錠あたり18,375ドルでした。[ 17 ]ハーバード大学医学部で薬価を研究しているアーロン・ケッセルハイム氏は、製薬会社は市場が許容すると思われる価格で製品の価格を設定していると述べています。[ 17 ]
生産
TETAは、エチレンジアミンまたはエタノールアミン/アンモニア混合物を酸化物触媒上で加熱することによって製造されます。このプロセスにより、様々なアミン、特にエチレンアミンが生成され、蒸留と昇華によって分離されます。理想的な反応式は以下のとおりです。[ 4 ] [ 18 ]
- 3 H 2 NCH 2 CH 2 NH 2 → H 2 NCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NHCH 2 CH 2 NH 2 + 2 NH 3
錯体化学
TETAは配位化学において四座配位子であり、トリエンと呼ばれます。[ 19 ] M(トリエン) L2 型の八面体錯体は、いくつかのジアステレオマー構造をとることができます。[ 20 ] 1,4,8,11-テトラアザウンデカンは、密接に関連するテトラアミン配位子 です
参考文献
- ^ 「2021年保健製品ハイライト：2021年に承認された製品の付録」カナダ保健省、2022年8月3日。2024年3月25日閲覧
- ^ 「Waymade-Trientineに関する規制決定概要」カナダ保健省、2021年4月20日。 2024年3月25日閲覧。
- ^ 「エチレンアミン」（PDF） . Huntsman. 2007年.オリジナル（PDF）から2019年3月6日にアーカイブ。 2016年7月10日閲覧。
- ^ a bエラー K、ヘンケス E、ロスバッハー R、ホーケ H (2005)。 「アミン、脂肪族」。ウルマンの工業化学百科事典。ワインハイム: ワイリー-VCH。土井: 10.1002/14356007.a02_001。ISBN 3527306730。
- ^ 「トリエチレンテトラミン」 . webbook.nist.gov . 2022年7月20日閲覧
- ^ a b「トリエンティン・ウェイメイド」医薬品行政局（TGA） 2021年1月25日。 2021年9月8日閲覧。
- ^ a b「AusPAR：トリエンチン二塩酸塩」 .医薬品・医療品管理局（TGA） . 2021年5月3日. 2021年9月8日閲覧。
- ^ 「Mar-Trientineに関するSummary Basis of Decision (SBD)」カナダ保健省2014年10月23日. 2022年5月29日閲覧。
- ^ 「Cuprior 150 mgフィルムコーティング錠 - 製品特性概要（SmPC）」 . (emc) . 2020年9月21日閲覧。
- ^ 「トリエンチン二塩酸塩ティロメッド250mgカプセル、ハード - 製品特性概要（SmPC）」（emc）。2020年9月21日閲覧。
- ^ a b c「シプリン-トリエンチン塩酸塩カプセル」 DailyMed 、 2016年12月22日。 2020年9月21日閲覧。
- ^ 「トリエンチン塩酸塩カプセル」 DailyMed 、 2020年2月28日。 2020年9月21日閲覧。
- ^ 「キュブリオールトリエンチンテトラヒドロクロリド錠、フィルムコーティング」 DailyMed 、 2022年5月20日。 2023年1月21日閲覧。
- ^ a b c「Cuprior EPAR」 .欧州医薬品庁(EMA) . 2018年9月17日. 2020年9月21日閲覧。テキストは、欧州医薬品庁が著作権を保有するこの情報源からコピーされました。出典を明記すれば、複製は許可されます。
- ^ a b c d「Cufence EPAR」 .欧州医薬品庁（EMA） . 2019年5月24日. 2020年9月21日閲覧。テキストは、欧州医薬品庁が著作権を保有するこの情報源からコピーされました。出典を明記すれば、複製は許可されます。
- ^ Roberts EA, Schilsky ML (2003年6月). 「ウィルソン病の診療ガイドライン」(pdf) .肝臓学. 37 (6): 1475–92 . doi : 10.1053/jhep.2003.50252 . PMID 12774027. S2CID 263620 .
- ^ a b c d Thomas K (2018年2月23日). 「患者はジェネリック医薬品を熱心に待ち望んでいた。そして価格に気づいた」 .ニューヨーク・タイムズ. 2020年9月21日閲覧。
- ^ Brydson JA (1999). 「エポキシ樹脂」. Brydson JA (編).プラスチック材料（第7版）. オックスフォード: Butterworth-Heinemann. pp. 744–777 . doi : 10.1016/B978-075064132-6/50067-X . ISBN 9780750641326。
- ^ von Zelewsky A (1995).配位化合物の立体化学. チチェスター: John Wiley. ISBN 047195599X。
- ^宇津野 誠、坂井 雄、吉川 雄、山寺 秀 (1985). 「トランス-ジアンミン-[N,N′-ビス(2-アミノエチル)-1,2-エタンジアミン]-コバルト(III)錯カチオンの3つの異性体」.無機合成.第23巻. pp. 79– 82. doi : 10.1002/9780470132548.ch16 . ISBN 9780470132548。
