トリフルオロメタノール
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| 名前 | |
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| 推奨IUPAC名 トリフルオロメタノール | |
| その他の名前 トリフルオロメチルアルコール、パーフルオロメタノール | |
| 識別子 | |
3Dモデル（JSmol） | |
| ケムスパイダー | |
PubChem CID | |
CompToxダッシュボード（EPA） | |
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| プロパティ | |
| CF 3 OH | |
| モル質量 | 86.013 g·mol −1 |
| 外観 | 無色の液体 |
| 密度 | 1.5±0.1 g/cm 3 |
| 融点 | −110.64 °C (−167.15 °F; 162.51 K) |
| 沸点 | 22.4 °C (72.3 °F; 295.5 K) ±30.0 °C |
| 危険 | |
| 引火点 | 18.9 °C (66.0 °F; 292.0 K) ±15.6° |
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 | |
トリフルオロメタノールは、化学式C F 3 O Hで表される合成有機化合物です。[ 1 ]パーフルオロメタノールまたはトリフルオロメチルアルコールとも呼ばれます。この化合物は最も単純なパーフルオロアルコールです。[ 2 ]この物質は無色の気体で、室温では不安定です。
合成
トリフルオロメタノールは吸熱反応でフッ化水素を除去し[ 3 ]、フッ化カルボニルを形成する[ 4 ]。
- CF 3 OH ⇌ COF 2 + HF
低温では、平衡はトリフルオロメタノールへとシフトする可能性がある。合成されたトリフルオロメタノールを超強酸、例えばHSbF 6（フルオロアンチモン酸）によってプロトン化すると、平衡はさらに左へシフトし、目的生成物へと向かう。他の第一級および第二級パーフルオロアルコールも同様の不安定性を示す。
−120℃の温度範囲では、トリフルオロメチル次亜塩素酸塩を塩化水素で処理することによってトリフルオロメタノールを調製することができる。
- CF 3 OCl + HCl → CF 3 OH + Cl 2
この反応では、部分的に正に帯電した塩素原子（トリフルオロメチル次亜塩素酸塩中）と部分的に負に帯電した塩素原子（塩化水素中）の再結合が、元素塩素として利用されます。不要な副産物である塩素、塩化水素、クロロトリフルオロメタンなどは、-110℃で蒸発させることで除去できます。トリフルオロメタノールの融点は-82℃、計算上の沸点は-20℃です。したがって、沸点はメタノールよりも約85K低くなります。これは、分子内HF結合が存在しないことで説明でき、この結合は赤外線気相スペクトルでも観測されません。
トリフルオロメトキシド
トリフルオロメトキシド（CF 3 O −）はトリフルオロメタノールの共役塩基である。トリフルオロメトキシ基を導入するトリフルオロメトキシ化は、農薬化学においてよく研究されているテーマである。[ 5 ]
トリフルオロメトキシド溶液は、フッ化カルボニルをフッ化物イオン源（例えばNaF ）で処理することによって調製できます。
- COF 2 + F − → CF 3 O −
いくつかのトリフルオロメチルエーテルは分解されてトリフルオロメトキシドを放出する。[ 6 ]
- CF 3 OAr + Nu → [Nu−Ar] + [CF 3 O] − (Nu = 求核剤、Ar =アリール基)
トリフルオロメチルベンゾエートはトリフルオロメトキシドイオンの関連物質である。[ 7 ]
水性媒体中では、CF 3 O −は室温で分解します。
大気の上層で発生
トリフルオロメタノールは通常の条件下では不安定であるが、成層圏ではCFから生成される。−3OF +およびF −ラジカルとの反応により、トリフルオロメタノールはCF 3 O −ラジカルに分解される。この場合、反応の活性化エネルギーが高いため、大気中の条件下ではトリフルオロメタノールの分解は無視できる。高度40 km以下のトリフルオロメタノールの予想寿命は数百万年である。[ 8 ] [ 9 ]
参照
参考文献
- ^ Kloeter, Gerhard; Seppelt, Konrad (1979年1月). "トリフルオロメタノール (CF3OH) とトリフルオロメチルアミン (CF3NH2)". J. Am. Chem. Soc. 101 (2): 347– 349. Bibcode : 1979JAChS.101..347K . doi : 10.1021/ja00496a012 .
- ^セッペルト、コンラッド (1977 年 5 月)。 「トリフルオロメタノール、CF3OH」。英語版のAngewandte Chemie国際版。16 (5): 322–323。土井: 10.1002/anie.197703221。
- ^ Schneider, WF (1996年4月11日). 「CF3OHの分解のエネルギーとメカニズム」. J. Phys. Chem. 100 (15): 6097– 6103. Bibcode : 1996JPhCh.100.6097S . doi : 10.1021/jp952703m .
- ^ Seppelt, K. (1977). 「トリフルオロメタノール, CF3OH. In: , ". Angew. Chem. (ドイツ語). 325 (89): 325. Bibcode : 1977AngCh..89..325S . doi : 10.1002/ange.19770890509 .
- ^ Leroux, Frédéric; Jeschke, Peter; Schlosser, Manfred (2005). 「α-フッ素化エーテル、チオエーテル、およびアミン：アノマー的に偏った種」 . Chemical Reviews . 105 (3): 827– 856. doi : 10.1021/cr040075b . PMID 15755078 .
- ^ボヌフォワ、クレマンス;ガレゴ、エイドリアン。デロベル、クレマン。レイナル、ベティ。デクール、マキシム。シェフデヴィル、エマニュエル。ハンケット、ジル。パノシアン、アルメン。ルルー、フレデリック R.トゥールゴート、ファビアン。ビラール、ティエリー (2024)。「フッ化アシルの力を解き放つ: 合成と特性の包括的なガイド」。欧州有機化学ジャーナル。27 (18) e202400142。土井：10.1002/ejoc.202400142。
- ^ Zhou, Min; Ni, Chuanfa; Zeng, Yuwen; Hu, Jinbo (2018). 「トリフルオロメチルベンゾエート：多用途トリフルオロメトキシル化試薬」. Journal of the American Chemical Society . 140 (22): 6801– 6805. Bibcode : 2018JAChS.140.6801Z . doi : 10.1021/jacs.8b04000 . PMID 29787259 .
- ^ Schneider, WF (1995年1月). 「CF3OHの大気化学：光分解は重要か？」. Environmental Science & Technology . 29 (1): 247– 250. Bibcode : 1995EnST...29..247S . doi : 10.1021/es00001a031 . PMID 22200226 .
- ^ Wellington, TJ; Schneider, WF (1994). 「成層圏におけるCF3OHの運命」Environmental Science & Technology 28/1994, S. Environ. Sci. Technol. 28 (6): 1198– 1200. doi : 10.1021/es00055a036 . PMID 22176252 .
