トリフルオロメチルハイポフルオライト
トリフルオロメチルハイポフルオライト
  炭素、C
  酸素、O
  フッ素、F
名前
推奨IUPAC名
トリフルオロメチルハイポフルオライト
識別子
  • 373-91-1 ☒北
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ケムスパイダー
  • 71322
ECHA 情報カード 100.006.157
  • 78989
  • DTXSID4073174
  • InChI=1S/CF4O/c2-1(3,4)6-5
    キー: SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/CF4O/c2-1(3,4)6-5
    キー: SMBZJSVIKJMSFP-UHFFFAOYAC
  • FC(F)(F)OF
プロパティ
CF 3 OF
モル質量 104.004012 g/モル
外観 無色の気体
融点 −213 °C (−351.4 °F; 60.1 K)
沸点 −95 °C (−139 °F; 178 K)
危険
労働安全衛生（OHS/OSH）：
主な危険
 有毒
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
☒北 （それは何ですか  ？） チェックはい☒北
化合物

トリフルオロメチルハイポフルオライトは、化学式C F 3 O Fで表される有機フッ素化合物です。化学構造はメタノールに似ていますが、すべての水素原子がフッ素原子に置換されています。トリフルオロメチルハイポフルオライトは室温で有毒ガスであり、凝縮すると爆発しますが、少量であれば有機化学における特定のフッ素化反応に有用です。

構造

室温では無色の気体として存在し、非常に毒性が強い。 [1]

これは、次亜フッ素酸のトリフルオロメチルエステルである次亜フッ素酸塩（O−F結合を持つ化合物）のまれな例です。

世代

これは、フッ素ガスと一酸化炭素をフッ化セシウム触媒上で反応させることによって製造される[1]。

2 F 2 + CO → CF 3 OF

この反応は商業的に利用するには危険すぎる。反応過程は非常に発熱性が高く、各試薬は極めて有毒または腐食性であり、生成物は凝縮すると爆発する恐れがある。[2]

反応

ガスは中性pHでのみゆっくりと加水分解されます。

有機化学において、この化合物は多重結合に求電子性フッ素を付加します。シリルエノールエーテルからα-フルオロケトン[3]やイミノエーテルからN-フルオロアミドを合成するために用いられています。また、活性化アレーンを直接フッ素化します[2]。擬ハロゲン のように振る舞うCF 3 OFはエチレンに付加してエーテルを与えます。[要出典]

CF 3 OF + CH 2 CH 2 → CF 3 OCH 2 CH 2 F

飽和化合物の場合、通常は無差別にラジカルフッ素化が進行します。しかし、ラジカルトラップにより、反応は選択的に第三級炭素をフッ素化します。[2]

参考文献

  1. ^ ab Cady, G (1966). 「トリフルオロメチルハイポフルオライト」.無機合成. 第8巻. p. 168. doi :10.1002/9780470132395.ch43. ISBN 978-0-470-13167-1。
  2. ^ abc Hesse, Robert H. (2001). 「トリフルオロメチルハイポフルオライト」.有機合成試薬百科事典. Wiley. doi :10.1002/047084289X.rt251. ISBN 0-471-93623-5。
  3. ^ Middleton, WJ; Bingham, EM (1980). 「トリフルオロメチルハイポフルオライトによるカルボニル化合物のα-フッ素化」アメリカ化学会誌. 102 (14): 4845–6 . Bibcode :1980JAChS.102.4845M. doi :10.1021/ja00534a053.
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