トリミリスチン

トリミリスチン^[1]
	トリミリスチンの骨格式
	トリミリスチンのボールアンドスティックモデル
	トリミリスチンの空間充填モデル
名前
	IUPAC体系名プロパン-1,2,3-トリイルトリ(テトラデカノエート)
	その他の名前グリセリルトリミリスチン酸; グリセロールトリテトラデカノエート; 1,2,3-トリテトラデカノイルグリセロール
識別子
CAS番号	555-45-3 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10675 北;
ECHA 情報カード	100.008.273
EC番号	209-099-7;
PubChem CID	11148;
ユニイ	18L31PSR28 はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID701014651;
	InChI InChI=1S/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39-36-33-30-27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h42H,4-41H2,1-3H3 北キー: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C45H86O6/c1-4-7-10-13-16-19-22-25-28-31-34-37-43(46)49-40-42(51-45(48)39-36-33-30) -27-24-21-18-15-12-9-6-3)41-50-44(47)38-35-32-29-26-23-20-17-14-11-8-5-2/h42H,4-41H2,1-3H3 キー: DUXYWXYOBMKGIN-UHFFFAOYAC;
	笑顔 CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(COC(=O)CCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCC;
プロパティ
化学式	C 45 H 86 O 6
モル質量	723.177 g·mol −1
外観	白黄灰色の固体
臭い	無臭
密度	0.862 g/cm 3 (20 °C) ; 0.8848 g/cm 3 (60 °C)
融点	56～57℃（133～135°F; 329～330 K）; 、760 mmHg
沸点	311℃（592°F; 584 K）、760mmHgで
溶解度	アルコール、リグロインにわずかに溶ける。ジエチルエーテル、アセトン、ベンゼン、ジクロロメタン、クロロホルム、TBME; に溶ける。
屈折率（nD ）	1.4428 (60 °C)
構造
結晶構造	三斜晶系（β型）
空間群	P 1（β型）
格子定数	a = 12.0626 Å、b = 41.714 Å、c = 5.4588 Å (β 型) α = 73.888°、β = 100.408°、γ = 118.274°
熱化学
熱容量（℃）	1013.6 J/mol・K (β型、261.9 K) ; 1555.2 J/mol・K (331.5 K)
標準; モルエントロピー（S⦵298 ）	1246 J/mol·K（液体）
; 標準生成エンタルピー（Δ f H ⦵ 298）	−2355 kJ/モル
; 標準燃焼エンタルピー（Δ c H ⦵ 298）	27643.7 kJ/モル
危険
NFPA 704（ファイアダイヤモンド）	1 0 0
引火点	> 110℃（230°F; 383 K）
自然発火; 温度	421.1℃（790.0°F; 694.2K）
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

トリミリスチンは飽和脂肪酸であり、ミリスチン酸のトリグリセリドで、化学式はC 45 _H 86 _O 6_です。トリミリスチンは白色から黄灰色の固体で、水には不溶ですが、エタノール、アセトン、ベンゼン、クロロホルム、ジクロロメタン、エーテル、TBMEには溶解します。

発生

トリミリスチンは多くの植物性脂肪や油に自然に含まれています。

ナツメグからの分離

粉末ナツメグからトリミリスチンを単離することは、大学の有機化学入門レベルでよく行われる実験である。^[8]^[9]ナツメグ油は通常80%以上がトリミリスチンで構成されているため、これは珍しく単純な天然物抽出である。トリミリスチンは、乾燥させて粉砕したナツメグの全質量の20～25%を占める。分離は一般に水蒸気蒸留で行い、精製にはエーテルからの抽出とそれに続く蒸留または回転蒸発で揮発性溶媒を除去する。トリミリスチンの抽出は、エーテルへの溶解度が高いため、室温でジエチルエーテルを使用して行うこともできる。この実験は、比較的容易であることと、これらの技術の指導を提供するために、カリキュラムに頻繁に組み込まれている。トリミリスチンはその後、鹸化の例としてミリスチン酸^[10]またはその塩の1つ^[11]を調製するために使用できる。

参照

リノレイン

参考文献

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[8] フランク・フォレスト；ロバーツ・セオドア；スネル・ジェーン；イェーツ・クリスティ；コリンズ・ジョセフ (1971). 「ナツメグからのトリミリスチン」. Journal of Chemical Education . 48 (4): 255. Bibcode :1971JChEd..48..255F. doi :10.1021/ed048p255.

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[10] Beal, GD (1926). 「ミリスチン酸」 .有機合成. 6:66 . doi :10.15227/orgsyn.006.0066.

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