トリスポリン酸

Group of chemical compounds
トリスポリン酸
トリスポリン酸A
トリスポリン酸B
トリスポリン酸C
識別子
  • 答え: 161023-29-6
  • B: 26057-02-3
  • C: 26055-09-4
3Dモデル(JSmol
  • A:インタラクティブ画像
  • B:インタラクティブ画像
  • C:インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:91017
ケムスパイダー
  • B: 109121640
  • 電話番号: 8645830
  • 回答: 90471808
  • B: 90470632
  • 電話番号: 101306749
  • A: InChI=1S/C18H26O3/c1-5-6-7-8-13(2)9-10-15-14(3)16(19)11-12-18(15,4)17(20)21/h8-10H,5-7,11-12H2,1-4H3,(H,20,21)/b10-9+,13-8+/t18-/m0/s1
    キー: OSQWPUQNCKZCOA-WVPSHWIESA-N
  • B: InChI=1S/C18H24O4/c1-12(6-5-7-13(2)19)8-9-15-14(3)16(20)10-11-18(15,4)17(21)22/h6,8-9H,5,7,10-11H2,1-4H3,(H,21,22)/b9-8+,12-6+/t18-/m0/s1
    キー: AUOKEERYXZUYBN-YEOBPPCSSA-N
  • C: InChI=1S/C18H26O4/c1-12(6-5-7-13(2)19)8-9-15-14(3)16(20)10-11-18(15,4)17(21)22/h6,8-9,13,19H,5,7,10-11H2,1-4H3,(H,21,22)/b9-8+,12-6+/t13-,18+/m1/s1
    キー: JYCOWXFWTZCULN-KSUWSPNXSA-N
  • A: CCCC/C=C(\C)/C=C/C1=C(C(=O)CC[C@]1(C)C(=O)O)C
  • B: CC1=C([C@@](CCC1=O)(C)C(=O)O)/C=C/C(=C/CCC(=O)C)/C
  • C: CC1=C([C@@](CCC1=O)(C)C(=O)O)/C=C/C(=C/CC[C@@H](C)O)/C
プロパティ
A: C 18 H 26 O 3
B: C 18 H 24 O 4
C: C 18 H 26 O 4
モル質量 A: 290.40 g/mol
B: 304.39 g/mol
C: 306.40 g/mol
特に記載がない限り、データは標準状態(25 °C [77 °F]、100 kPa)における材料のものです。
Chemical compound

トリスポリン酸(TSA)は、接合菌においてβ-カロテンおよびレチノール経路を介して合成されるC-18テルペノイド化合物です。これらは、これらの真菌種における性分化を担うフェロモン化合物です。TSAおよび関連化合物は、トリスポロイド化合物群を構成します[1]

歴史

トリスポリク酸は1964年、 Blakeslea trisporaにおいてカロチン産生を増強する代謝産物として発見されました。これは後に、Mucor mucedoにおいて接合子産生をもたらすホルモンであることが示されました。[2]アメリカの菌学者で遺伝学者のアルバート・フランシス・ブレイクスリーは、 Mucorales属の一部の種が自家不稔性(ヘテロタリック)であることを発見しました。この場合、(+) と (-) で示される2つの株の相互作用が、性活動の開始に必須です。この相互作用は、ゲッティンゲン大学のハンス・ブルゲフによって、基質と大気を通して拡散する低分子量物質の交換によるものであることが発見されました。この研究は、真菌における性ホルモン活性の最初の実証となりました。Mucorales属における性活動のホルモン制御の解明は60年以上にわたり、ドイツ、イタリア、オランダ、イギリス、アメリカの菌学者と生化学者が関わってきました。[2]

ケカビ目における機能

接合菌門における適合する有性生殖パートナーの認識は、トリスポア酸の協同的生合成経路に基づいています。初期のトリスポロイド誘導体とトリスポア酸は、2つの潜在的な菌糸(したがって接合子)の膨張を誘発し、これらの誘発分子の化学勾配により、互いに向かって成長します。これらの前配偶子嚢は互いに接触し、強力な結合を構築します。次の段階では、成長中の接合子を栄養菌糸体から制限するための隔壁が形成され、このようにして接合子嚢は柄菌糸になり、配偶子嚢が形成されます。融合壁が溶解した後、細胞質と両方の配偶子嚢からの多数の核が混合されます。選択プロセス(未研究)により核が縮小し、減数分裂が起こります(これも今日まで未研究)。いくつかの細胞壁の改変とスポロポレニン(胞子の暗い色)の取り込みが起こり、成熟した接合胞子が形成されます。

この認識経路の終点であるトリポル酸は、適合するパートナーが共存する場合にのみ生成され、酵素的にトリスポロイド前駆体が産生され、潜在的な性的パートナーによって利用されます。これらの反応の種特異性は、空間的分離、誘導体の物理化学的特性(揮発性と光感受性)、トリスポロイドの化学修飾、そして転写/転写後制御などによって決定されます。

生合成

トリスポリン酸Bの推定生合成
トリスポリン酸Bの推定生合成

パラセクシュアリズム

トリスポロイドは、寄生虫と宿主間の認識の仲介にも利用される。一例として、接合菌類の通性菌寄生虫である Parasitella parasitica と Absidia glauca の間で観察される、準性的な宿主寄生虫相互作用挙げられるこの相互作用は、遺伝情報が宿主に移されるため、生物栄養融合寄生の一例である。接合胞子形成と比較して多くの形態学的類似性が見られるが、成熟した胞子はシキオスポアと呼ばれ、寄生性である。この過程で、宿主であるAbsidia glaucaによって虫こぶのような構造物が形成される。これとさらなる証拠[3]を合わせると、トリスポロイドは厳密に種特異的ではなく、トリスポロイドがケカビ目における交配認識の一般原理を表しているという仮説が導かれた。

参考文献

  1. ^ Gooday GW, Carlile MJ (1997年8月). 「真菌性ホルモンの発見:III. トリスポリン酸とその前駆体」. Mycologist . 11 (3): 126– 130. doi :10.1016/S0269-915X(97)80017-1.
  2. ^ Schultze K, Schimek C, Wöstemeyer J, Burmester A (2005年3月). 「真菌Parasitella parasiticaにおける性と寄生は共通の制御経路を共有する」. Gene . 348 : 33– 44. doi :10.1016/j.gene.2005.01.007. PMID  15777660.
  3. ^ Schimek C, Kleppe K, Saleem AR, Voigt K, Burmester A, Wöstemeyer J (2003年6月). 「モルティエラ目における性反応はトリスポリク酸系によって媒介される」. Mycological Research . 107 (Pt 6): 736–47 . doi :10.1017/S0953756203007949. PMID  12951800.
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