トロポーネ

トロポーネ^[1]
トロポンの構造	トロポンの空間充填モデル
名前
	推奨IUPAC名シクロヘプタ-2,4,6-トリエン-1-オン
	その他の名前シクロヘプタ-2,4,6-トリエノン
識別子
CAS番号	539-80-0 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
ケムスパイダー	10419 はい;
ECHA 情報カード	100.007.933
PubChem CID	10881;
ユニイ	CO48X7SUFH はい;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID60202169;
	InChI InChI=1S/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H はいキー: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYSA-N はい; InChI=1/C7H6O/c8-7-5-3-1-2-4-6-7/h1-6H キー: QVWDCTQRORVHHT-UHFFFAOYAM;
	笑顔 O=C\1/C=C\C=C/C=C/1;
プロパティ
化学式	C 7 H 6 O
モル質量	106.12 g/モル
密度	1.094 g/mL
沸点	113 °C (235 °F; 386 K) (15 mmHg)
危険
引火点	> 113 °C (235 °F; 386 K)
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

トロポン、または2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オンは、有機化学において非ベンゼン系芳香族化合物として重要な役割を果たす有機化合物である。^[2]この化合物は、7つの炭素原子からなる環と、3つの共役アルケン基、および1つのケトン基から構成される。関連化合物であるトロポロン（2-ヒドロキシ-2,4,6-シクロヘプタトリエン-1-オン）は、ケトン基の隣りにアルコール基（または二重結合を含むエノール基）を有する。トロポンは天然物では稀であるが、2-ヒドロキシ誘導体はトロポロンと呼ばれる。

トロポンは1951年から知られており、シクロヘプタトリエニリウムオキシドとも呼ばれています。トロポロンという名称は、 1945年にMJSデュワーによって、その芳香特性に関連して造られました。^[3]

プロパティ

1945年、デュワーはトロポンが芳香族性を持つ可能性を提唱しました。カルボニル基はトリエン環によって分極度が増し、炭素原子に部分的な正電荷（A）を、酸素に部分的な負電荷を帯びます。極端な場合には、炭素原子は完全に正電荷を帯び（B）、芳香族6電子系であるトロピリウムイオン環（C）を形成します。

トロポンは芳香族安定化の結果として塩基性（D）でもあります。この性質は、酸との塩形成の容易さに表れています。トロポンの双極子モーメントは4.17 Dであるのに対し、シクロヘプタノンはわずか3.04 Dです。この差は、双極子共鳴構造の安定化と整合しています。

合成

トロポンおよびその誘導体の有機合成法は数多く存在する。トロポンの合成法として特に注目されているのは、シクロヘプタトリエンの二酸化セレン酸化による方法^[4]と、トロピノンからホフマン脱離と臭素化による間接的な方法^[2]である。

反応

トロポンは高温で水酸化カリウムと反応して環縮小を起こし、安息香酸となる。多くの誘導体も対応するアレーンに縮環する。^[2]トロポンは、例えば臭素と反応して求電子置換反応を起こすが、この反応は1,2-付加生成物を経て進行し、求電子芳香族置換反応ではない。^[2]

トロポン誘導体は求核置換反応でも求核芳香族置換反応と非常によく似た反応を起こす。^[2]

トロポンは[8+3]環化でシナミルアルデヒドと反応することも発見されている^[5]

ジエン文字

トロポンは、例えば無水マレイン酸とのディールス・アルダー反応においてジエンとして振舞う。^[2] 同様に、鉄トリカルボニルとの付加物を形成し、これは（ブタジエン）鉄トリカルボニルに類似している。^[6]

デリバティブ

名前	化学構造	天然資源
トロポロン		シュードモナス・リンドベルギ、シュードモナス・プランタリイ^[7]
ヒノキチオール		ヒノキ科の樹木^[8]
スティピタチン酸		タラロミセス・スティピタトゥス^[9]
トロポジチエティック酸		Phaeobacter piscinae、 Phaeobacter inhibens、 Phaeobacter gallaeciensis^[10]^[11]
コルヒチン		コルチカムオータムナーレ、グロリオサスーパーバ^[12]

その他のトロポン誘導体には、プベルロン酸、プベルリン酸、ロゼオバクチサイド、ペルナンブコン、クロトトロポン、オロバノンなどがある。^[13]^[14]^[15]^[16]^[17]

参考文献

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[1] シグマアルドリッチのトロポン

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