ビソクトリゾール
ビソクトリゾール
ビスオクトリゾールの骨格式
ビスオクトリゾール分子の空間充填モデル
名称
推奨IUPAC名
2,2′-メチレンビス[6-( 2H -1,2,3-ベンゾトリアゾール-2-イル)-4-(2,4,4-トリメチルペンタン-2-イル)フェノール]
その他の名称
UV-360
識別番号
3Dモデル（JSmol）
ChEMBL
ケムスパイダー
ECHA情報カード100.100.550
UNII
  • InChI=1S/C41H50N6O2/c1-38(2,3)24-40(7,8)28-20-26(36(48)34(22-28)46-42-30-15-11-12-16-31(30)43-46)19-27-21-29(41(9,10)25-39(4,5)6)23-35(37(27)49)47-44-32-17-13-14-18-33(32)45-47/h11-18,20-23,48-49H,19,24-25H2,1-10H3 チェックY
    キー：FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYSA-N チェックY
  • InChI=1/C41H50N6O2/c1-38(2,3)24-40(7,8)28-20-26(36(48)34(22-28)46-42-30-15-11-12-16-31(30)43-46)19-27-21-29(41(9,10)25-39(4,5)6)23-35(37(27)49)47-44-32-17-13-14-18-33(32)45-47/h11-18,20-23,48-49H,19,24-25H2,1-10H3
    キー：FQUNFJULCYSSOP-UHFFFAOYAP
  • n1c6ccccc6nn1c2cc(cc(c2O)Cc5cc(cc(n3nc4ccccc4n3)c5O)C(C)(C)CC(C)(C)C)C(C)(C)CC(C)(C)C
性質
C 41 H 50 N 6 O 2
モル質量658.88 g/mol
融点195.7 °C (384.3 °F; 468.8 K)
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
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ビソクトリゾール（INN [ 1 ] / USAN、[ 2 ] BASFからはTinosorb M、 DSM Nutritional ProductsからはParsol Max、 Everlight ChemicalからはEversorb M、 MPIからはMilestab 360として販売、INCIメチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール）は、紫外線を吸収するために日焼け止めに添加されるフェノール性ベンゾトリアゾールです。[ 3 ]これは、UVAだけでなくUVBも吸収する、広範囲の紫外線吸収剤です。[ 3 ]また、紫外線 を反射および散乱させます。

ビソクトリゾールは、いわゆるハイブリッド紫外線吸収剤であり、微細有機粒子（< 200 nm）で生成される有機紫外線フィルターとして説明されています。 [ 4 ] [ 5 ]微細酸化亜鉛や二酸化チタンなどがこれにあたります。他の有機紫外線吸収剤は油相または水相のいずれかに溶解しますが、ビソクトリゾールはどちらにも溶解しにくいです。

そのため、ビソクトリゾールは日焼け止め製剤において50%懸濁液として配合され、吸収剤が水相に、ミネラル微粒子が通常油相に添加されます。ビソクトリゾール粒子は界面活性剤であるデシルグルコシドによって安定化されます。この化合物は光分解がほとんどなく、他の紫外線吸収剤、特に オクチルメトキシシンナメート（オクチノキサート）に対して安定化効果を示します。

一次研究報告では、ビソクトリゾールは皮膚への浸透が最小限であると報告されており、[ 6 ]試験管内試験ではエストロゲン作用がないと説明されている。[ 7 ]

ビソクトリゾールは米国食品医薬品局（FDA）によってまだ承認されていませんが、EUおよび世界の他の地域では承認されています。[ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

参考文献

  1. ^ WHOスタッフ（2005年）「推奨される国際一般名：リスト54、医薬品物質の国際一般名（INN）[項目「ビスオクトリゾールム」]」 WHO医薬品情報19 ( 3)。 2009年10月19日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年7月5日閲覧
  2. ^国立医学図書館スタッフ (2022年7月5日). 「ビスオクトリゾール」 . Chem.NLM.NIH.gov . 2022年7月5日閲覧。
  3. ^ a bミシシッピ州ラサ;マルティス、ジャシンタ。ショバ、V;シンデ、ルトゥジャ・シャム。バンゲラ、スダカール。クリシュナンクティ、ビニー。ベラリ、シャンタラ。ヴァルギーズ、スノジ。ラオ、プラバーカール。ナヴィーン・クマール、BR（2013 年 1 月）「日焼け止め剤のレビュー」。臨床および美容皮膚学のジャーナル。6 ( 1) : 16–26。PMC 3543289 。PMID 23320122。  
  4. ^ Ciba Staff (2022年7月5日). 「TINOSORB® M、水相用広帯域UVフィルター」 . BASF.com . 2022年7月5日閲覧。
  5. ^ Herzog, B.; Mongiat, S.; Deshayes, C.; Neuhaus, M.; Sommer, K.; Mantler, A. (2002). 「ブチルメトキシジベンゾイルメタン、メチレンビスベンゾトリアゾリルテトラメチルブチルフェノール、またはマイクロファインZnOを含む日焼け止め製剤によるUVA防御効果のin vivoおよびin vitro評価」International Journal of Cosmetic Sc​​ience . 24 (3): 170– 85. doi : 10.1046/j.1467-2494.2002.00137.x . PMID 18498509. S2CID 37553401 .  
  6. ^ Mavon A, Miquel C, Lejeune O, Payre B, Moretto P (2007). 「有機およびミネラル日焼け止めのin vitro経皮吸収およびin vivo角質層分布」. Skin Pharmacol Physiol . 20 (1): 10– 20. doi : 10.1159 / 000096167 . PMID 17035717. S2CID 22041398 .  
  7. ^ Ashby J, Tinwell H, Plautz J, Twomey K, Lefevre PA (2001年12月). 「紫外線日焼け止めフィルターTinosorb M-activeおよびTinosorb Sは、単離されたエストロゲンまたはアンドロゲン受容体への結合を示さず、未熟ラット子宮肥大試験において不活性であった」. Regul Toxicol Pharmacol . 34 (3): 287–91 . doi : 10.1006/rtph.2001.1511 . PMID 11754532 . 
  8. ^ Kapes, Beth (2005年7月1日). 「より良い日焼け対策を求めて医師たちが立ち上がる」 ModernMedicine.com . 2007年10月9日時点のオリジナルよりアーカイブ。 2022年7月5日閲覧。
  9. ^ 「Eur-Lex.Europa.eu PDF」（PDF） 。 2008年8月14日時点のオリジナル（PDF）からアーカイブ。 2007年8月19日閲覧。
  10. ^オーストラリアのOTC医薬品規制ガイドライン、第10章。
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