ウロリチンA
化合物
ウロリチンA
ウロリチンAの化学構造
名称
推奨IUPAC名
3,8-ジヒドロキシ-6 H -ジベンゾ[ b , d ]ピラン-6-オン
その他の名称
ウロA
識別番号
  • 1143-70-0 チェックY
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
ChEMBL
  • ChEMBL1836264
ChemSpider
  • 4589709
ドラッグバンク
  • DB15464
ケッグ
  • C22595
  • 5488186
UNII
  • ILJ8NEF6DT チェックY
  • DTXSID40150694
  • InChI=1S/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15H
    キー: RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYSA-N
  • InChI=1/C13H8O4/c14-7-1-3-9-10-4-2-8(15)6-12(10)17-13(16)11(9)5-7/h1-6,14-15H
    キー：RIUPLDUFZCXCHM-UHFFFAOYAT
  • Oc1ccc2c3ccc(O)cc3OC(=O)c2c1
性質
C 13 H 8 O 4
モル質量 228.203  g·mol
特に記載がない限り、データは標準状態（25℃ [77°F]、100kPa）における物質のものです
化合物

ウロリチンAは、腸内細菌によるエラジタンニンの変換によって生じる代謝化合物です。 [1]ベンゾクマリンまたはジベンゾ-α-ピロンとして知られる有機化合物のクラスに属します。その前駆体であるエラグ酸とエラジタンニンは、ザクロ、イチゴ、ラズベリー、クルミなどの食用植物を含む自然界に広く存在します。[2]

ウロリチンAは、いかなる食品にも含まれていないことが知られています。その生物学的利用能は、エラジタンニンをウロリチンに変換できる細菌が限られているため、主に個々の微生物叢の構成に依存します。[3]

化学

ウロリチンAは、ベンゾクマリンまたはジベンゾ-α-ピロンとして知られる有機化合物のクラスに属します。これらは、C2炭素原子にケトン基を持つ1-ベンゾピラン部分（1-ベンゾピラン-2-オン） を含む多環芳香族化合物です

生化学と代謝

ザクロ、クルミ、ラズベリーはエラジタンニンの供給源です。[4] [5] [6]エラジタンニンは腸内で加水分解されてエラグ酸を放出し、これは腸内細菌叢によって2つのラクトンのうち1つを失い、さらにヒドロキシル基が除去されることでウロリチンへとさらに処理されます。[7]

研究では、ゴルドニバクター・ウロリチンファシエンスとゴルドニバクター・パメラエがエラジ酸とエラジタンニンをウロリチンAに変換する役割を果たしていることが示されているが、最終的なウロリチンへの完全な変換を担う微生物は未だ不明である。[3]エラジタンニンからウロリチンAへの変換効率はヒトにおいて大きく異なり、全く変換されない個体もいる。[8]

腸で合成され吸収されると、ウロリチンAは全身循環に入り、体中の組織で利用できるようになり、そこで腸管上皮細胞と肝細胞内で追加の化学変換（グルクロン酸抱合、メチル化、硫酸化、またはそれらの組み合わせを含む）を受ける。[9]ウロリチンAとその誘導体（最も豊富であるウロリチンAグルクロン酸抱合体とウロリチンA硫酸塩）は循環中に放出され、その後尿中に排泄される。[10]

安全性

生体内試験では、ウロリチンAの食事摂取後の毒性や特定の有害作用は確認されませんでした。 [11]高齢者を対象とした安全性試験では、ウロリチンAの忍容性が良好であることが示されました。[12] 2018年、米国食品医薬品局は、1食分あたり250mgから1グラムの範囲の含有量を持つ食品の安全な成分としてウロリチンAをリストしました。[13]

研究

老化に関する予備的なヒト研究では、ウロリチンAは軽度の副作用があり、忍容性が高いようです。[14]

食事からの摂取源

ウロリチンAは、いかなる食品にも含まれていないことが知られており、ヒトの腸内細菌叢によるエラジ酸とエラジタンニンの変換の結果として形成されます。[要出典]エラジタンニンの供給源は、ザクロ、ナッツ、一部のベリー類（ラズベリー、イチゴ、ブラックベリー、クラウドベリー）、お茶、マスカットブドウ、多くのトロピカルフルーツ、オーク樽で熟成されたワインです（下の表）。

エラグ酸からウロリチンAへの変換は、個々の微生物叢の構成に依存し、大きく異なる可能性があります。[8] [15]

食物源 エラグ酸[16]
果物（生重量100gあたりmg）
ブラックベリー 150
ブラックラズベリー 90
ボイセンベリー 70
クラウドベリー 315.1
ザクロ 269.9 [17]
ラズベリー 270
ローズヒップ 109.6
イチゴ 77.6
いちごジャム 24.5
イエローラズベリー 1900
ナッツ類（mg/g）
ピーカンナッツ 33
クルミ 59
飲料（mg/L）
ザクロジュース 811.1 [17]
コニャック 31～55
オーク樽熟成赤ワイン 33
ウイスキー 1.2
種子（mg/g）
ブラックラズベリー 6.7
レッドラズベリー 8.7
ボイセンベリー 30
マンゴー 1.2

参照

参考文献

  1. ^ Garcia-Muñoz C, Vaillant F (2014-12-02). 「エラジタンニンの代謝運命：健康への影響、そして革新的な機能性食品の研究展望」Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 54 (12): 1584–98 . doi :10.1080/10408398.2011.644643. PMID  24580560. S2CID  5387712
  2. ^ Cerdá B, Tomás-Barberán FA, Espín JC (2005年1月). 「イチゴ、ラズベリー、クルミ、オーク樽熟成ワインに含まれる抗酸化作用および化学予防作用のあるエラジタンニンのヒトにおける代謝：バイオマーカーと個人差の特定」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 53 (2): 227–35 . doi :10.1021/jf049144d. PMID  15656654.
  3. ^ ab Selma MV, Beltrán D, Luna MC, Romo-Vaquero M, García-Villalba R, Mira A, et al. (2017). 「エラグ酸から生理活性代謝物イソウロリチンAを産生するヒト腸内細菌の分離」. Frontiers in Microbiology . 8 : 1521. doi : 10.3389/fmicb.2017.01521 . PMC 5545574. PMID  28824607 . 
  4. ^ Johanningsmeier SD, Harris GK (2011-02-28). 「機能性食品および栄養補助食品源としてのザクロ」. Annual Review of Food Science and Technology . 2 (1): 181– 201. doi :10.1146/annurev-food-030810-153709. PMID  22129380.
  5. ^ Sánchez-González C, Ciudad CJ, Noé V, Izquierdo-Pulido M (2017年11月). 「クルミポリフェノールの健康効果：脂質プロファイルを超えた探求」. Critical Reviews in Food Science and Nutrition . 57 (16): 3373– 3383. doi :10.1080/10408398.2015.1126218. hdl : 2445/99551 . PMID  26713565. S2CID  19611576.
  6. ^ ルートヴィッヒ IA、メナ P、カラニ L、ボルヘス G、ペレイラ＝カロ G、ブレシアニ L、他。 （2015年12月）。 「レッドラズベリーアントシアニンとエラジタンニンの生物学的利用能に関する新たな洞察」(PDF)。フリーラジカルの生物学と医学。89 : 758 – 69.土井:10.1016/j.freeradbiomed.2015.10.400。PMID  26475039。
  7. ^ Espín JC, Larrosa M, García-Conesa MT, Tomás-Barberán F (2013). 「腸内細菌叢エラグ酸由来代謝物であるウロリチンの生物学的意義：これまでのエビデンス」『エビデンスに基づく補完代替医療』2013 270418. doi : 10.1155/2013/270418 . PMC 3679724. PMID 23781257  . 
  8. ^ ab トマス＝バルベラン FA、ゴンサレス＝サリアス A、ガルシア＝ビジャルバ R、ヌニェス＝サンチェス MA、セルマ MV、ガルシア＝コネーサ MT、エスピン JC (2017 年 1 月)。 「ウロリチン、「新しい」概念を理解するための「古い」代謝産物の救出：フェノール代謝、微生物叢異常、宿主の健康状態の間のつながりとしてのメタボタイプ」。分子栄養学と食品研究。61 (1): 該当なし。土井：10.1002/mnfr.201500901。PMID  27158799。
  9. ^ Tulipani S, Urpi-Sarda M, García-Villalba R, Rabassa M, López-Uriarte P, Bulló M, et al. (2012年9月). 「ウロリチンは、メタボリックシンドロームと診断された自由生活者におけるナッツ類の適度な摂取を識別する主要な尿中微生物由来フェノール代謝物である」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (36): 8930–40 . doi :10.1021/jf301509w. hdl : 2445/171748 . PMID  22631214. S2CID  43139238.
  10. ^ Truchado P, Larrosa M, García-Conesa MT, Cerdá B, Vidal-Guevara ML, Tomás-Barberán FA, Espín JC (2012年6月). 「イチゴの加工は、ヒトにおけるエラグ酸代謝物であるウロリチンの産生および尿中排泄に影響を与えない」. Journal of Agricultural and Food Chemistry . 60 (23): 5749–54 . doi :10.1021/jf203641r. PMID  22126674.
  11. ^ Heilman J, Andreux P, Tran N, Rinsch C, Blanco-Bose W (2017年10月). 「植物由来のエラジタンニンおよびエラジ酸を摂取した際にヒト腸内細菌叢によって産生される代謝物であるウロリチンAの安全性評価」. Food and Chemical Toxicology . 108 (Pt A): 289– 297. doi :10.1016/j.fct.2017.07.050. PMID  28757461.
  12. ^ Singh A, Andreux P, Blanco-Bose W, Ryu D, Aebischer P, Auwerx J, Rinsch C (2017-07-01). 「経口投与されたウロリチンAは安全であり、高齢者の筋肉およびミトコンドリアのバイオマーカーを調節する」. Innovation in Aging . 1 (suppl_1): 1223– 1224. doi :10.1093/geroni/igx004.4446. PMC 6183836 . 
  13. ^ 「FDA GRAS通知 GRN No. 791: ウロリチンA」。米国食品医薬品局。2018年12月20日。 2020年8月25日閲覧。
  14. ^ Kuerec, Ajla Hodzic; Lim, Xuan K.; Khoo, Anderson Ly; et al. (2024-07-11). 「ヒトにおけるウロリチンAによる老化の標的化：系統的レビュー」. Ageing Research Reviews . 100 (5) 102406. doi : 10.1016/j.arr.2024.102406 . ISSN  1872-9649. PMID  39002645.
  15. ^ セルマ MV、ロモ＝バケロ M、ガルシア＝ビジャルバ R、ゴンサレス＝サリアス A、トマス＝バルベラン FA、エスピン JC (2016 年 4 月)。 「過体重と肥満に関連するヒトの腸内微生物生態学がエラグ酸代謝を決定する。」食と機能。7 (4): 1769–74 .土井:10.1039/c5fo01100k。PMID  26597167。
  16. ^ Landete JM (2011). 「エラジタンニン、エラグ酸およびそれらの誘導代謝物：その起源、代謝、機能、そして健康に関するレビュー」. Food Research International . 44 (5): 1150– 1160. doi :10.1016/j.foodres.2011.04.027.
  17. ^ ab García-Villalba R, Espín JC, Tomás-Barberán FA (2016年1月). 「エラジタンニンおよびエラジ酸含有食品摂取後の生体サンプルにおけるウロリチンのクロマトグラフィーおよび分光学的特性評価による定量」Journal of Chromatography A. 1428 : 162–75 . doi : 10.1016/j.chroma.2015.08.044. PMID  26341594.
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