バニリルマンデル酸

バニリルマンデル酸

名前
推奨IUPAC名 ヒドロキシ(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)酢酸
その他の名前 2-ヒドロキシ-2-(4-ヒドロキシ-3-メトキシフェニル)酢酸α,4-ジヒドロキシ-3-メトキシベンゼン酢酸VMAバニロマンデル酸バニリルマンデル酸バニルマンデル酸
識別子
CAS番号	55-10-7^はい
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像 インタラクティブ画像
バイルシュタイン参考文献	2213227
チェビ	チェビ:20106^はい
ケムスパイダー	1207^はい
ECHA 情報カード	100.000.204
EC番号	201-701-6
IUPHAR/BPS	6645
メッシュ	バニルマンデル酸
PubChem CID	1245
ユニイ	0DQI268449^はい
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10861583
InChI InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)^はい キー: CGQCWMIAEPEHNQ-UHFFFAOYSA-N^はい InChI=1S/C9H10O5/c1-14-7-4-5(2-3-6(7)10)8(11)9(12)13/h2-4,8,10-11H,1H3,(H,12,13)
笑顔 COC1=C(C=CC(=C1)C(C(=O)O)O)O O=C(O)C(O)c1cc(OC)c(O)cc1
プロパティ
化学式	C 9 H 10 O 5
モル質量	198.173 g/モル
外観	白い粉
融点	133℃（271℉; 406K）
危険
安全データシート（SDS）	シグマアルドリッチのMSDS
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。 はい 検証する （何ですか  ？） ^はい北 情報ボックスの参照

バニリルマンデル酸（VMA）は、人工バニラ香料の合成における化学中間体^{[ 1 ]}であり、カテコールアミン（エピネフリンおよびノルエピネフリン）の最終代謝物です。VMAは中間代謝物を経て生成されます。

化学合成

VMA合成は、 1970年代からロディア社が人工バニラを合成するために実践している2段階プロセスの最初のステップです。 ^{[ 1 ]}具体的には、この反応は、氷冷した水溶液中で水酸化ナトリウムを含むグアイアコールとグリオキシル酸を縮合させることを伴います。

生物学的排除

ノルエピネフリンの分解。バニリルマンデル酸は右上に示されている。酵素は四角で示されている。^{[ 2 ]}

VMAは、ホモバニリン酸（HVA）、メタネフリン、ノルメタネフリンなどの他のカテコールアミン代謝物とともに尿中に存在します。尿検査では、尿の排泄量（通常は24時間あたり）とクレアチニンクリアランスを評価し、コルチゾール、カテコールアミン、メタネフリンの排泄量も測定します。

臨床的意義

カテコールアミンを分泌する腫瘍を持つ患者では尿中VMAが上昇する。^{[ 3 ]}

これらの尿検査は、カテコールアミンを分泌するクロム親和性細胞の腫瘍である褐色細胞腫と呼ばれる副腎腫瘍の診断に用いられます。また、神経芽腫の診断や、これらの疾患の治療経過観察にも用いられることがあります。

ノルエピネフリンは、ノルメタネフリンとVMAに代謝されます。ノルエピネフリンは、腎臓の上部にある副腎で産生されるホルモンの一つです。これらのホルモンは、身体的または精神的ストレス時に血中に放出され、検査結果を歪める要因となります。

参考文献

1. Fatiadi, Alexander; Schaffer, Robert (1974). 「DL-4-ヒドロキシ-3-メトキシマンデル酸（DL-「バニリル」-マンデル酸、VMA）の改良合成法」（PDF） . Journal of Research of the National Bureau of Standards Section A. 78A ( 3): 411– 412. doi : 10.6028/jres.078A.024 . PMC  6742820. PMID 32189791. 2013年12月19日 閲覧。
2. 図11-4：ロッド・フラワー、ハンフリー・P・ラング、モーリーン・M・デール、ジェームズ・M・リッター（2007年）『ラングとデールの薬理学』エディンバラ：チャーチル・リビングストン、ISBN 978-0-443-06911-6。
3. Magera MJ, Thompson AL, Matern D, Rinaldo P (2003年5月). 「尿中バニリルマンデル酸の定量のための液体クロマトグラフィー-タンデム質量分析法」 . Clin. Chem . 49 (5): 825–6 . doi : 10.1373/49.5.825 . PMID 12709381 .