バラシン

バラシン
	バラシン骨格構造
名前
	推奨IUPAC名 2-(8,9-ジメトキシ-1,2,3,4,5-ベンゾペンタチエピン-6-イル)エタン-1-アミン
識別子
CAS番号	134029-48-4 はい;
3Dモデル（JSmol）	インタラクティブ画像;
チェムブル	ChEMBL151233 北;
ケムスパイダー	156044 北;
PubChem CID	179269;
CompToxダッシュボード（EPA）	DTXSID10158465;
	InChI InChI=1S/C10H13NO2S5/c1-12-7-5-6(3-4-11)9-10(8(7)13-2)15-17-18-16-14-9/h5H,3-4,11H2,1-2H3 北キー: HIKCOAGMCNIBMP-UHFFFAOYSA-N 北; InChI=1/C10H13NO2S5/c1-12-7-5-6(3-4-11)9-10(8(7)13-2)15-17-18-16-14-9/h5H,3-4,11H2,1-2H3 キー: HIKCOAGMCNIBMP-UHFFFAOYAP;
	笑顔 NCCc2cc(OC)c(OC)c1SSSSSc12;
プロパティ
化学式	C 10 H 13 NO 2 S 5
モル質量	339.540 g/モル
	特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。北検証する（何ですか？）はい北情報ボックスの参照

化合物

バラシンは、もともとポリシトール属の海洋ホヤ類に見られる二環式有機硫黄化合物である。^[1]バラシンは珍しいペンタチエピン（RC=CRS ₅）環を含む。

生体活性

この化合物はDNAと反応する。合成類似体は抗菌作用および抗腫瘍作用について研究されている。^[2]^[3]その強力な生物活性と、一般的で難解な環構造のため、全合成に向けた研究の標的として注目されてきた。^[4]^[5]^[6]

バラシンおよびいくつかの関連ポリスルファン天然物は、潜在的に平面不斉を示す。^[7]

参考文献

^ Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (1995年2月). 「極東産ホヤ類Polycitor属由来のバラシンおよび3種の新規海洋抗菌性ポリスルフィド」. Journal of Natural Products . 58 (2): 254–8 . doi :10.1021/np50116a015. PMID 7769392.
^ Greer A (2001年10月). 「天然物バラシンの細胞毒性の起源について。三原子硫黄中間体の証拠となるペンタチエピン反応の新たな例」アメリカ化学会誌. 123 (42): 10379–86 . doi :10.1021/ja016495p. PMID 11603989.
^ Brzostowska EM, Greer A (2003年1月). 「ペンタチエピン（ポリサルファ）抗腫瘍剤の作用機序におけるアミンの役割」. Journal of the American Chemical Society . 125 (2): 396– 404. doi :10.1021/ja027416s. PMID 12517151.
^ Behar V, Danishefsky SJ (1993-07-01). 「新規ベンゾペンタチエピンバラシニウムトリフルオロ酢酸塩の全合成：バラシンフリー塩基の実現可能性」アメリカ化学会誌. 115 (15): 7017– 7018. doi :10.1021/ja00068a087. ISSN 0002-7863.
^ Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1994-10-01). 「ベンゾペンタチエピン類バラシンおよびイソリソクリノトキシンAの合成と構造特性」. The Journal of Organic Chemistry . 59 (20): 5955– 5960. doi :10.1021/jo00099a026. ISSN 0022-3263.
^ Toste FD, Still IW (1995-07-01). 「天然由来ベンゾペンタチエピンバラシンの新たな合成経路」アメリカ化学会誌. 117 (27): 7261– 7262. doi :10.1021/ja00132a033.
^ Brzostowska, Edyta M.; Paulynice, Martine; Bentley, Ronald; Greer, Alexander (2007-07-01). 「天然ペンタチエピン細胞毒素における多硫黄環による平面キラリティ。平面キラリティのエナンチオ特異的生合成および毒性への影響」 . Chemical Research in Toxicology . 20 (7): 1046– 1052. doi :10.1021/tx7000465. ISSN 0893-228X.

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[1] Makarieva TN, Stonik VA, Dmitrenok AS, Grebnev BB, Isakov VV, Rebachyk NM, Rashkes YW (1995年2月). 「極東産ホヤ類Polycitor属由来のバラシンおよび3種の新規海洋抗菌性ポリスルフィド」. Journal of Natural Products . 58 (2): 254–8 . doi :10.1021/np50116a015. PMID 7769392.

[2] Greer A (2001年10月). 「天然物バラシンの細胞毒性の起源について。三原子硫黄中間体の証拠となるペンタチエピン反応の新たな例」アメリカ化学会誌. 123 (42): 10379–86 . doi :10.1021/ja016495p. PMID 11603989.

[3] Brzostowska EM, Greer A (2003年1月). 「ペンタチエピン（ポリサルファ）抗腫瘍剤の作用機序におけるアミンの役割」. Journal of the American Chemical Society . 125 (2): 396– 404. doi :10.1021/ja027416s. PMID 12517151.

[4] Behar V, Danishefsky SJ (1993-07-01). 「新規ベンゾペンタチエピンバラシニウムトリフルオロ酢酸塩の全合成：バラシンフリー塩基の実現可能性」アメリカ化学会誌. 115 (15): 7017– 7018. doi :10.1021/ja00068a087. ISSN 0002-7863.

[5] Ford PW, Narbut MR, Belli J, Davidson BS (1994-10-01). 「ベンゾペンタチエピン類バラシンおよびイソリソクリノトキシンAの合成と構造特性」. The Journal of Organic Chemistry . 59 (20): 5955– 5960. doi :10.1021/jo00099a026. ISSN 0022-3263.

[6] Toste FD, Still IW (1995-07-01). 「天然由来ベンゾペンタチエピンバラシンの新たな合成経路」アメリカ化学会誌. 117 (27): 7261– 7262. doi :10.1021/ja00132a033.

[7] Brzostowska, Edyta M.; Paulynice, Martine; Bentley, Ronald; Greer, Alexander (2007-07-01). 「天然ペンタチエピン細胞毒素における多硫黄環による平面キラリティ。平面キラリティのエナンチオ特異的生合成および毒性への影響」 . Chemical Research in Toxicology . 20 (7): 1046– 1052. doi :10.1021/tx7000465. ISSN 0893-228X.