ベルベノール
ベルベノール
(+)-シス-ベルベノール
(-)-シス-ベルベノール
(+)-トランスベルベノール
(-)-トランスベルベノール
名前
推奨IUPAC名
4,6,6-トリメチルビシクロ[3.1.1]ヘプト-3-エン-2-オール
その他の名前
2-パイン-4-オール
ピン-2-エン-4-オール
識別子
  • 473-67-6 チェックはい
3Dモデル（JSmol）
  • インタラクティブ画像
チェビ
  • チェビ:167399
ケムスパイダー
  • 55074
ECHA 情報カード 100.006.793
EC番号
  • 207-470-8
  • 61126
ユニイ
  • G0F32F922S チェックはい
  • DTXSID2042511
  • InChI=1/C10H16O/c1-6-4-9(11​​)8-5-7(6)10(8,2)3/h4,7-9,11H,5H2,1-3H3
    キー: WONIGEXYPVIKFS-UHFFFAOYSA-N
  • CC1=CC(C2CC1C2(C)C)O
プロパティ
C 10 H 16 O
モル質量 152.237  g·mol −1
特に記載がない限り、データは標準状態（25 °C [77 °F]、100 kPa）における材料のものです。
化合物

ベルベノール（2-パイン-4-オール）は、立体異性体の二環式 モノテルペン アルコールの一種です。これらの化合物は、昆虫フェロモンや精油の有効成分であることが分かっています。

異性体

ベルベノールには4つの立体異性体が知られています。シス異性体では、2つのメチル基（-CH 3 ）が炭素環のヒドロキシ基（-OH）と同じ側にあり、トランス異性体では、2つのメチル基が炭素環の反対側にあります。また、それぞれの形態には光学活性、つまり物質またはその溶液を通過する直線偏光の面を回転させる エナンチオマーがあります。トランス-ベルベノールは、マツノマダラカミキリのフェロモンであり、昆虫を樹木に引き寄せます。[1]シス-ベルベノールは、イプス・タイポグラフス[2]およびデンドロクトヌス・ポンデロサエ・ホプキンスの集合フェロモンです。[3]

エナンチオマー組成

通常、ベルベノールおよび関連環状モノテルペンは、そのエナンチオマーの非ラセミ混合物として入手可能である。[4]ベルベノールのエナンチオマー過剰率（光学純度）を高め、個々のエナンチオマーを単離する方法がある。 [5] [6]

参考文献

  1. ^ 「新たなフェロモンの知見が、マツノマダラカミキリの発生予測に役立つ可能性」 。 2018年3月26日閲覧。
  2. ^ ジャクス、R.;ブラゼネック、M. (2002)。「フェロモントラップバリアおよび単一トラップで捕獲されるIps typographus (Col.、Scolytidae)に対するフェロモン餌中の(4S)-cis-ベルベノールの割合の影響」。応用昆虫学のジャーナル。126 (6): 306–311 .土井:10.1046/j.1439-0418.2002.00659.x。S2CID  83484064。
  3. ^ ミラー、ダニエル・R. (1991). 「シス-ベルベノール：マウンテンパインビートル（Dendroctonus ponderosae Hopkins、甲虫目：マツノマダラカミキリ科）の集合フェロモン」. J. Entomol. Soc. Brit. Columbia 88: 34-38 .
  4. ^ Gambliel, H.; Croteau, R. (1984). 「ピネンシクラーゼIおよびII。セージ（Salvia officinalis）由来の2つの酵素は、ゲラニルピロリン酸を立体特異的に環化して反対配置のモノテルペンオレフィンを合成する触媒となる。」Journal of Biological Chemistry . 259 (2): 740– 748. doi : 10.1016/S0021-9258(17)43520-4 . PMID  6693393.
  5. ^ Kovalenko, Vitaly et al. cis‐ベルベノールの光学純度を高める実用的な方法. https://doi.org/10.1002/chir.23119
  6. ^ 森、健二 他光学的に純粋な (1S、4S、5S)-2-ピネン-4-オール (cis-ベルベノール) とその対掌体、Ips キクイムシのフェロモンの合成。 https://doi.org/10.1080/00021369.1976.10862248
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